اليوم: الاحد 28 ابريل 2024 , الساعة: 12:24 ص
لم يعلق احد حتى الآن .. كن اول من يعلق بالضغط هنا
اخر المشاهدات
- [ تعرٌف على ] قائمة مسلات مصرية في دول أجنبية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- هل يمكن للتنظيف بعد الحيض والملامسة الخفيفة للفرج أن تؤثر في غشاء البكارة؟ # اخر تحديث اليوم 2024-04-20
- [ تعرٌف على ] قانون الوصول إلى المعلومات (كندا) # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ مؤسسات البحرين ] الرومانسية بوتيك ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ دليل دبي الامارات ] أرباع حورية البحر الصحراء ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] العلاقات السلوفينية القطرية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] عمر مرزوق شلواح الحارثي ... الدوادمى ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ مؤسسات البحرين ] برج البراق الأبواب الأوتوماتيكية والالكترونيات ... المحرق # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] جامعة المنصورة الجديدة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] محمد رضا المنصوري # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ خذها قاعدة ] كل شخص يريد أن يكون قوياً و مستقل بذاته , لكن لا أحد يريد بذل الجهد اللازم لتحقيق هذه الأهداف. - المهاتما غاندي # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ شركات التجارة العامه قطر ] دريم تك قطر التجارية Dream Tech Trading ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] البطولة الوطنية التونسية 1967–68 # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ وزارات وهيئات حكومية السعودية ] فرع الصندوق بالدوادمى # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- وظائف خالية لدى مصنع تامكو لصناعة الغزل والنسيج ..وظائف الامارات # اخر تحديث اليوم 2024-04-19
- [ تعرٌف على ] العلاقات السودانية السلوفينية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ مؤسسات البحرين ] شركة قناة مرفأ البحرين المالي القابضة ش.م.ب.م ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ متاجر السعودية ] تطبيق سيزون ... المدينة المنورة ... منطقة المدينة المنورة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ شركات التجارة العامه قطر ] سافي للتجارة SAVY TRADING WLL ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] معرض فرانكفورت الدولي للكتاب # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] ضريح الحاجب المنصور # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] ملعب المنصورة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] كندا والحرب الأهلية الأمريكية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ وزارات وهيئات حكومية السعودية ] جمعية الهلال الأحمر السعودى # اخر تحديث اليوم 2024-02-10
- [ تعرٌف على ] تصفيات بطولة آسيا تحت 17 سنة لكرة القدم 2004 # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ أطباق الدجاج ] كيفية حشو الدجاج بالأرز # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] أجنبي (قانون) # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] العلاقات السلوفاكية الكرواتية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- ماهو جمع كلمة ريحان # اخر تحديث اليوم 2024-03-11
- [ تعرٌف على ] العلاقات البولندية السلوفينية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] العلاقات الأوكرانية السلوفاكية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ مقاهي السعودية ] مقهى امازون نت # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ صحة وطب الامارات ] النوادر للادوية والمعدات البيطرية فرع ابو ظبي ذ.م.م ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ علم النفس ] الذكاء في علم النفس # اخر تحديث اليوم 2024-04-26
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] يزيد غالب بداح القحطاني ... الرياض ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ مدن أجنبية ] وصف مدينة لندن # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ مؤسسات البحرين ] رومان ديزاين ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ دليل أبوظبي الامارات ] مؤسسة خط الصحراء لتصليح المكيفات ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] كلاركفيلد # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ الكترونيات الامارات ] زيتيس للإلكترونيات ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ شركات التجارة العامه قطر ] فاين اند كانتري FINE & COUNTRY QATAR ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ أطباق صحية ] أطباق دايت سريعة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] علم السكان # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ بنوك وصرافة الامارات ] سوق دبي المالي ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ شركات التجارة العامه قطر ] ستايل شوب التجارية Style shop online /Qatar ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] محمد ناصر بن محمد بن سفران ... الدوادمى ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ مؤسسات البحرين ] شركة البحرين المالية ش .م.ب مقفلة ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ دليل أبوظبي الامارات ] مكتب حراء للكتابة والتصوير فرع ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] وول مارت كندا # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ دول أجنبية ] أين تقع فلورنسا # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] بورصة نيو في كندا # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ شركات تكنولوجيا المعلومات قطر ] تك ستار قطر Tech Star Qatar ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-04-27
- [ تعرٌف على ] كلاركسون # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] جامعة المنصورة الأهلية # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] نوف منصور صنت العتيبي ... الدوادمى ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ خدمات عامة الامارات ] زعتر وزيت ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- وظائف خالية لدى مدارس الجيل الصاعد الخاصة بالغردقة ..وظائف مصر # اخر تحديث اليوم 2024-03-01
- [ تعرٌف على ] الحرية الدينية في كندا # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ دليل دبي الامارات ] زعتر وزيت ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] مجتهد مستقل # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ أطباق الأرز ] طريقة عمل أرز الصيادية في 7 خطوات # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] وزارة الصحة (كندا) # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] معرض بيروت العربي الدولي للكتاب # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] مواقع تاريخية وطنية بكندا # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ اثاث الامارات ] النوادر للمفروشات # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ دليل عجمان الامارات ] شركة الزيتون للسفريات والسياحة والشحن (ذ.م.م) ... عجمان # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] العلاقات الإكوادورية السلوفاكية # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] ياسين محمد بن ادم هوساوى ... مكه المكرمه ... منطقة مكة المكرمة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] الحملة القوقازية # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ الخدمات و الخياطة والتطريز قطر ] نيو غيمر زون للتجارة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ دليل أبوظبي الامارات ] نوادر العود للتجارة ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ مؤسسات البحرين ] أرباح للأوراق المالية ذ.م.م ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] الرابطة الرياضية الاسترالية المستقلة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] مهرجان السودان للسينما المستقلة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] حماد عجمي سحلي الحمادي ... الدوادمى ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ مؤسسات البحرين ] راكان للأبواب الجرارة ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] محمد سعيد بن مصلح العضيله ... الدوادمى ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] العلاقات السلوفينية الغانية # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] هلا مفلح حامد الشمري ... الشنان ... منطقة حائل # اخر تحديث اليوم 2024-02-11
- [ تعريفات وقوانين علمية ] الطاقة الشمسية .. اعرف أهم 5 استخدامات لطاقة المستقبل البديلة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] الهيئة المصرية العامة للكتاب # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ مدن أجنبية ] مدن شمال إيطاليا # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ مدن أجنبية ] ما هي روسيا البيضاء # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ دليل الشارقة الامارات ] صالون جبل الزيتون للحلاقة ... الشارقة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- هاتف وعنوان.. فطاير المعلم # اخر تحديث اليوم 2024-02-13
- [ تعرٌف على ] مطور ألعاب مستقل # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ مدن أجنبية ] وصف مدينة نيويورك # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] تسلسل زمني لتاريخ كندا # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ دليل أبوظبي الامارات ] الريفات للكتابة والتصوير ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ مؤسسات البحرين ] شركة البحرين للدفع الإلكتروني ش.م.ب (مقفلة) ذات راس مال أجنبي ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ شركات المعدات قطر ] أندرويد للتجارة والمقاولات ANDROID TRADING & CONTRACTING ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ شركات العقارات قطر ] لوسيل للعقارات Lusail Qatar properties ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ دليل أبوظبي الامارات ] مكتب السراج للكتابة والتصوير ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ متاجر السعودية ] مؤسسة توزونا العالمية للتجارة ... المدينة المنورة ... منطقة المدينة المنورة # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ مراحل الحمل ] كيف يكون شكل الجنين في الشهر الرابع؟ 10 أمور توضح شكل جنينكِ في هذا الشهر # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] بطاقة هوية المقيم الأجنبي الصيني الدائم # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] قائمة أكبر الشركات في كندا # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ تعرٌف على ] العلاقات الجزائرية السلوفينية # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] مزون خلف عيسى العتيبي ... الرياض ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
- [ دليل أبوظبي الامارات ] مركز تطبيق كندا للتأشيرات ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
الأكثر قراءة
- مريم الصايغ في سطور
- سؤال و جواب | ما هى أسباب نزول الدم الاحمر بعد البراز؟ وهل هناك أسباب مرضية؟ وما الحل ؟
- سؤال وجواب | هل يجوز للرجل حلق شعر المؤخرة؟ وهل هناك طريقة محددة لذلك ؟
- سؤال و جواب | حلق شعر المؤخرة بالكامل و الأرداف ماحكمه شرعاً
- هل للحبة السوداء"حبة البركة "فوائد ؟
- كيف أتخلص من الغازات الكريهة التى تخرج مني باستمرار؟
- هناك ألم عندى فى الجانب الأيسر للظهر فهل من الممكن أن يكون بسبب الكلى ؟
- هل هناك علاج للصداع الئى أانيه فى الجانب الأيسر من الدماغ مع العين اليسرى ؟
- تعرٌف على ... مريم فايق الصايغ | مشاهير
- تفسير حلم رؤية القضيب أو العضو الذكري في المنام لابن سيرين
- مبادرة لدعم ترشيح رجل السلام صاحب السمو الشيخ محمد بن زايد لجائزة «نوبل للسلام»
- [ رقم تلفون ] مستر مندوب ... مع اللوكيشن المملكه العربية السعودية
- أرقام طوارئ الكهرباء بالمملكة العربية السعودية
- الفضاء اللوني (ص ش ض) و (ص ش ق) الاستخدام
- ارقام وهواتف مستشفى الدمرداش عباسية,بالقاهرة
- طرق الاجهاض المنزلية و ماهى افضل ادوية للاجهاض السريع واسقاط الجنين فى الشهر الاول
- تفسير رؤية لبس البدلة في المنام لابن سيرين
- تفسير حلم رؤية النكاح والجماع في المنام لابن سيرين
- [رقم هاتف] مؤسسة قرض الحسن .. لبنان
- نزع شوك السمك في المنام
- عبارات ترحيب قصيرة 40 من أجمل عبارات ترحيب للأحباب والأصدقاء 2021
- رؤية طفل بعيون خضراء في المنام
- ارقام وهواتف عيادة د. فاروق قورة - 3 أ ش يوسف الجندى باب اللوق بالقاهرة
- الحصول على رخصة بسطة في سوق الجمعة بدولة الكويت
- معلومات هامة عن سلالة دجاج الجميزة
- ارقام وهواتف مستشفى الهلال الاحمر 34 ش رمسيس وسط البلد بالقاهرة
- جريمة قتل آمنة الخالدي تفاصيل الجريمة
- رسائل حب ساخنة للمتزوجين +18
- خليفة بخيت الفلاسي حياته
- تعرٌف على ... عائشة العتيبي | مشاهير
- هل توجيه الشطاف للمنطقة الحساسة يعد عادة سرية؟ وهل يؤثر على البكارة؟
- رقم هاتف مكتب النائب العام وكيفية تقديم بلاغ للنائب العام
- [ رقم تلفون و لوكيشن ] شركة متجر كل شششي - المملكه العربية السعودية
- تفسير رؤية شخص اسمه محمد في المنام لابن سيرين
- ارقام وهواتف مطعم الشبراوى 33 ش احمد عرابى المهندسين, بالجيزة
- أسعار الولادة في مستشفيات الإسكندرية
- ارقام وهواتف عيادة د. هشام عبد الغنى - 10 ش مراد الجيزة بالجيزة
- ارقام وهواتف عيادة د. ياسر المليجى - 139 ش التحرير الدقى بالجيزة
- ارقام وهواتف مستشفى النور المحمدى الخيرى التخصصى المطرية, بالقاهرة
- تفسير رؤية الحشرات في المنام لابن سيرين
- [رقم هاتف] مؤسسة مركز اصلاح وتأهيل بيرين .. بالاردن الهاشمية
- قسم رقم 8 (فلم) قصة الفلم
- تفسير حلم رؤية الميت يشكو من ضرسه في المنام
- هل أستطيع الاستحمام بعد فض غشاء البكارة ليلة الدخلة مباشرة؟
- أعشاب تفتح الرحم للإجهاض
- يخرج المني بلون بني قريب من لون الدم، فما نصيحتكم؟!
- قناة تمازيغت برامج القناة
- ارقام وهواتف مكتب صحة - السادس من اكتوبر ميدان الحصرى السادس من اكتوبر, بالجيزة
- سور القران لكل شهر من شهور الحمل
- تفسير رؤية براز الكلاب في المنام لابن سيرين
- زخرفة اسماء تصلح للفيس بوك
- مدرسة ب/ 141 حكومي للبنات بجدة
- إلغ (برمجية) التاريخ
- [ رقم هاتف ] جمعية قرض الحسن، .... لبنان
- أشيقر سكان وقبائل بلدة أشيقر
- تفسير حلم رؤية قلب الخروف في المنام
- تفسير حلم الكلب لابن سيرين
- [ رقم هاتف ] عيادة د. حازم ابو النصر - 20 ش عبد العزيز جاويش عابدين بالقاهرة
- انا بنت عندي 13 سنة لسة مجتليش الدورة الشهرية ......كنت ببات عند خالتي وكل ما
- هل تمرير الإصبع بشكل أفقي على فتحة المهبل يؤدي إلى فض غشاء البكارة؟
- [رقم هاتف] شركة الحراسة و التوظيف و التنظيف.. المغرب
- قبيلة الهزازي أقسام قبيلة الهزازي
- ذا إكس فاكتور آرابيا فكرة البرنامج
- السلام عليكم ، أنا مشكلتي بصراحة الجنس من الخلف مع زوجي الأن صار ويحب حيل
- فتحة المهبل لدي واسعة وليست كما تبدو في الصور.. فهل هو أمر طبيعي؟
- لالة لعروسة (برنامج) الفائزون
- أنا حامل في الشهر الرابع وينزل مني دم .. هل هذا طبيعي؟
- [ رقم هاتف ] عيادة د. عادل الريس .. وعنوانها
- هل إدخال إصبع الزوج في مهبل الزوجة له أضرار؟
- تفسير حلم اصلاح الطريق في المنام
- هل الشهوة الجنسية الكثيرة تؤثر على غشاء البكارة؟ أفيدوني
- تفسير حلم تنظيف البيت في المنام للعزباء والمتزوجة والحامل والمطلقة
- إيمان ظاظا حياتها ومشوارها المهني
- أهمية وضرورة إزالة الخيط الأسود من ظهر الجمبري
- اسماء فيس بنات مزخرفة | القاب بنات مزخرفه
- لهجة شمالية (سعودية) بعض كلمات ومفردات اللهجة
- تفسير رؤية المشاهير في المنام لابن سيرين
- هل شد الشفرات والمباعدة الشديدة للساقين يمكن أن تفض غشاء البكارة؟
- [بحث جاهز للطباعة] بحث عن حرب 6 اكتوبر 1973 بالصور pdf doc -
- فوائد عشبة الفلية و الكمية المناسبة يوميا
- تفسير رؤية المخدة في المنام لابن سيرين
- [رقم هاتف] شركة الرفق بالحيوان و الطبيعة.. المغرب
- كلمات - انت روحي - حمود السمه
- أعاني من لحمة زائدة في الدبر ، فلدي قطعة لحمية صغيرة في فتحة الشرج من الخارج
- ما الفرق بين الغشاء السليم وغير السليم؟
- تفسير حلم رؤية الإصابة بالرصاص في الكتف بالمنام
- [ رقم هاتف ] مركز المصطفى للاشعة
- أدخلت إصبعي في المهبل وأخرجته وعليه دم، هل فقدت بكارتي؟
- عمر فروخ
- هل الضغط بالفخذين على الفرج يؤذي غشاء البكارة?
- إدمان الزوج للمواقع الإباحية: المشكلة والأسباب والعلاج
- بسبب حكة قويط للمنطقة الحساسة ونزول الدم، أعيش وسواس فض الغشاء.
- ما تفسير رؤية كلمة كهيعص في المنام
- تظهر عندي حبوب في البظر والشفرتين بين حين وآخر.. هل لها مضاعفات، وما علاجها؟
- طريقة إرجاع حساب الفيس بوك المعطل
- الكرة الحديدية قواعد اللعبة
- تفسير رؤية مدرس الرياضيات في المنام لابن سيرين
- [بحث جاهز للطباعة] بحث عن اللغة العربية والكفايات اللغويه -
- تفسير حلم رؤية الكنز فى المنام لابن سيرين
- كيف أصل إلى النشوة مع زوجي أثناء الإيلاج وليس بيده بعد الجماع؟
روابط تهمك
مرحبا بكم في شبكة بحوث وتقارير ومعلومات
عزيزي زائر شبكة بحوث وتقارير ومعلومات.. تم إعداد وإختيار هذا الموضوع [ تعرٌف على ] حمض الخليك # اخر تحديث اليوم 2024-04-28 فإن كان لديك ملاحظة او توجيه يمكنك مراسلتنا من خلال الخيارات الموجودة بالموضوع.. وكذلك يمكنك زيارة القسم , وهنا نبذه عنها وتصفح المواضيع المتنوعه... آخر تحديث للمعلومات بتاريخ اليوم 10/11/2023
[ تعرٌف على ] حمض الخليك # اخر تحديث اليوم 2024-04-28
آخر تحديث منذ 5 شهر و 19 يوم
1 مشاهدة
تم النشر اليوم 2024-04-28 | حمض الخليك
كان الخل معروفًا منذ وقت مبكر في الحضارة، كنتيجة طبيعية لتعرض الهواء للبيرة والنبيذ، حيث توجد البكتريا المولدة لحمض الخل في جميع أنحاء العالم. امتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف يؤثر الخل على المعادن لإنتاج أصبغة مفيدة في الأعمال الفنية، بما فيها الرصاص الأبيض (كربونات رصاص ثنائي) والزنجار، وهو مزيج أخضر من أملاح النحاس بما فيها خلات نحاس ثنائي. لقد كان الرومان القدماء يغلون النبيذ الحامض في القدور ليعطي شراب حلو للغاية سمي سابا. كان شراب سابا غني بخلات الرصاص، وهي مادة حلوة تسمى سكر الرصاص أو سكر زحل، والذي كان يسبب التسمم بالرصاص في أفراد الارستقراطية الرومانية. في القرن الثامن كان الكيميائي جابر بن حيان أول من استطاع تركيز حمض الخل من الخل عن طريق التقطير. وفي عصر النهضة، تم تحضير حمض الخل الجليدي عن طريق التقطير الجاف لبعض خلات المعادن (بشكل خاص خلات نحاس ثنائي). ففي القرن السادس عشر وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس هكذا طريقة، وقارن حمض الخل الجليدي الناتج من هذه الطريقة بالخل. كان للماء الموجود في الخل تأثيرًا عميقًا على خواص حمض الخل والتي اعتقد الكيميائيون لقرون أن حمض الخل الجليدي والحمض الموجود في الخل عبارة عن مادتين مختلفتين. أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديه أن كلا المركبين متطابقين. بلورات حمض الخل
وفي عام 1847 اصطنع الكيميائي الألماني هيرمان كولبي حمض الخل لأول مرة من مواد غير عضوية. يتألف تسلسل التفاعلات من كلورة ثنائي كبريتيد الكربون إلى رابع كلوريد الكربون، ثم تحللها بالحرارة إلى رباعي كلوروإثيلين، وكلورة مائية إلى حمض ثلاثي كلورواستيك، واختتم بإرجاع إلكتروليتي إلى حمض الخل. يتم الحصول على حمض الخليك بطريقتين: التقطير الإتلافي للخشب.
تخمر الكحول الإيثيلي بواسطة بكتيريا خاصة تعرف ببكتريا حمض الخليك، وتتكاثر هذه البكتيريا على سطح الكحول وتؤكسد الكحول الإيثيلي بأكسجين الجو محولة اياه إلى حمض الخليك.
الحموضة
يمكن أن ينفصل مركز الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل (−COOH) في الأحماض الكربوكسيلية مثل حمض الأسيتيك عن الجزيء عن طريق التأين: CH3CO2H → CH3CO2− + H+ بسبب هذا الإصدار من البروتون (H +)، يحتوي حمض الخليك على طابع حامضي. حمض الخليك هو حمض مونو بروتيك ضعيف. في محلول مائي، تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض 4.76. قاعدتها المترافقة هي أسيتات (CH3COO−). يحتوي المحلول 1.0 م (حول تركيز الخل المحلي) على الرقم الهيدروجيني البالغ 2.4، مما يشير إلى أن 0.4٪ فقط من جزيئات حمض الأسيتيك منفصلة. ومع ذلك، في محلول مخفف جدا (<10−6 M) يكون حمض الأسيتيك أكثر من 90 ٪.
البناء
في حمض الخليك الصلب، تكون الجزيئات عبارة عن سلاسل، يتم ربط الجزيئات الفردية بواسطة روابط هيدروجينية. في البخار عند 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت) ، يمكن الكشف عن مركب جزيئي يتكون من جزيئين متطابقين مرتبطين ببعضهما. تحدث الأطياف أيضًا في الطور السائل في المحاليل المخففة في مذيبات غير هيدروجينية، وإلى حد ما في حمض الخليك النقي، ولكنها تتعطل بواسطة مذيبات رابطة الهيدروجين. ويقدر انالبيبي الانشقاقي من مركب جزيئي في 65.0-66.0 كيلو جول / جزيء جرامي، والانتروبيا في 154-157 J mol − 1 K − 1. الأحماض الكربوكسيلية الأخرى تنخرط في تفاعلات مماثلة بين الجزيئات الهيدروجينية. خصائص المذيبات
حمض الخليك السائل هو مذيب ماء بروتيني (قطبي)، مشابه للإيثانول والماء. مع السماحية النسبية معتدلة ثابت (ثابت العزل الكهربائي) 6.2، يذوب المركبات القطبية ليس فقط مثل الأملاح غير العضوية والسكريات، ولكن أيضا المركبات غير القطبية مثل الزيوت وكذلك المواد المذابة القطبية. وهو قابل للامتزاج مع مذيبات قطبية وغير قطبية مثل الماء والكلوروفورم والهكسان. ومع وجود ألكانات أعلى (تبدأ بالأوكتان)، فإن حمض الخليك لا يكون قابلاً للامتزاج تمامًا، وينتقل انسيابيته مع الألكانات الأطول. تجعل خصائص المذيبات وامتزاجية حمض الخليك المادة الكيميائية الصناعية المفيدة، على سبيل المثال، كمذيب في إنتاج ثنائي ميثيل تيريفثاليت. الكيمياء الحيوية
تبعًا إلى خدمات الصحة العامة الفسيولوجية، عادة ما يكون حامض الخليك مؤين بالكامل إلى أسيتات. تعتبر مجموعة الأسيتيل، المستمدة رسميًا من حمض الخليك، أساسية لجميع أشكال الحياة. عندما تكون ملزمة أنزيم A، فإنه أمر أساسي لعملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات والدهون. على عكس الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الأطول (الأحماض الدهنية)، لا يحدث حمض أسيتيك في الدهون الثلاثية الطبيعية. ومع ذلك، فإن ثلاثي الأثلثين الاصطناعي (ثلاثي الجليسرين) هو مضاف غذائي شائع ويوجد في مستحضرات التجميل والأدوية الموضعية. يتم إنتاج حمض الخليك وتفرزه بواسطة بكتيريا حمض الخليك، ولا سيما جنس الأسيتوباكتر وكلوستريديوم الأسيتوبوتيلية. توجد هذه البكتيريا بشكل عام في المواد الغذائية والمياه والتربة، وينتج حمض الخليك بشكل طبيعي عندما تفسد الفواكه وغيرها من الأطعمة. حمض الخليك هو أيضا مكون من التشحيم المهبلي للبشر والرئيسيات الأخرى، حيث يبدو أنه يستخدم كعامل مضاد للبكتيريا معتدل.
يتم إنتاج حمض الخليك صناعيًا سواء عن طريق التخمير البكتيري. حوالي 75 ٪ من حمض الخليك المصنوع للاستخدام في الصناعة الكيميائية يتم عن طريق كربونيل الميثانول، كما هو موضح أدناه. يشكل المسار البيولوجي حوالي 10٪ فقط من الإنتاج العالمي، لكنه يظل مهمًا لإنتاج الخل لأن العديد من قوانين نقاء الأغذية تتطلب الخل المستخدم في الأطعمة لتكون ذات أصل بيولوجي. العمليات الأخرى هي ميسمات فورمات الميثيل، تحويل الغاز التخليقي إلى حمض الخليك، وأكسدة المرحلة الغازية للإيثيلين والإيثانول. غالبًا ما يكون حمض الخليك نتاجًا جانبيًا لتفاعلات مختلفة، أي أثناء تخليق حمض الأكريليك الحفزي غير المتجانس أو إنتاج حمض اللاكتيك التخميني. واعتبارًا من 2003-2005، قدر إجمالي الإنتاج العالمي لحمض الخليك البكر بحوالي 5 مليون / طن (مليون طن في السنة)، تم إنتاج نصفها تقريبًا في الولايات المتحدة. كان الإنتاج الأوروبي حوالي 1 طن متري في العام، وانخفض، بينما كان الإنتاج الياباني 0.7 طن / أ. تم إعادة تدوير 1.5 طن آخر كل عام، ليصل إجمالي السوق العالمي إلى 6.5 طن متري في الساعة. ومنذ ذلك الحين، زاد الإنتاج العالمي إلى 10.7 مليون طن / في عام (2010)، وأكثر من ذلك ؛ ومع ذلك، من المتوقع حدوث تباطؤ في هذه الزيادة في الإنتاج. أكبر منتجين لحمض الخليك البكر هما سيلانيز و بي بي للمواد الكيماوية. ومن بين المنتجين الرئيسيين الآخرين الكيماويات الألفية، وكيماويات الجنيه الاسترليني، وسامسونغ، وإيستمان، وسفينسك إتانولكميمي. كربنلة الميثانول
يتم إنتاج معظم حمض الخليك بواسطة كربنلة الميثانول. في هذه العملية، يتفاعل الميثانول وأول أكسيد الكربون لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة:
تتضمن العملية الميثيل يوديد كوسط، وتحدث في ثلاث خطوات. هناك حاجة إلى محفز، كربونيل معدني ، من أجل الكربونيل (الخطوة 2). CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
عمليتان مرتبطتان بربط كربونيل الميثانول: عملية مونسانتو المُحفز بالروديوم، وعملية كاتيفا المحفزة بالإيريديوم. العملية الأخيرة أكثر اخضرارًا وأكثر كفاءة ، وقد حلت إلى حد كبير محل العملية السابقة، وغالبًا في نفس مصانع الإنتاج. تُستخدم الكميات التحفيزية من الماء في كلا العمليتين، لكن عملية كاتيفا تتطلب أقل، وبالتالي يتم كبح تفاعل انزياح غاز الماء، ويتم تكوين عدد أقل من المنتجات الثانوية. من خلال تغيير ظروف العملية، يمكن أيضًا إنتاج أنهيدريد الخل على نفس النبات باستخدام محفزات الروديوم. أكسدة الأسيتالديهيد
قبل الاستغلال التجاري لعملية مونسانتو، كان معظم حمض الخليك ينتج بواسطة أكسدة الأسيتالديهيد. يظل هذا ثاني أهم طريقة تصنيع، على الرغم من أنه عادة لا يتنافس مع كربونيل الميثانول. يمكن إنتاج الأسيتالديهيد عن طريق ترطيب الأسيتيلين. كانت هذه هي التكنولوجيا المهيمنة في أوائل القرن العشرين. تتأكسد مكونات النفتا الخفيفة بسهولة عن طريق الأكسجين أو حتى الهواء لإعطاء البيروكسيدات، والتي تتحلل لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة الكيميائية، موضحة بالبوتان: 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O تتطلب مثل هذه الأكسدة محفزًا معدنيًا، مثل أملاح النافثينات من المنجنيز والكوبالت والكروم. يتم إجراء التفاعل النموذجي عند درجات الحرارة والضغوط المصممة لتكون ساخنة بقدر الإمكان مع الحفاظ على سائل البوتان. ظروف التفاعل النموذجية هي 150 درجة مئوية (302 درجة فهرنهايت) و 55 صراف آلي. قد تتكون المنتجات الجانبية أيضًا، بما في ذلك البوتانون، أسيتات الإيثيل، حمض الفورميك، وحمض البروبيونيك. هذه المنتجات الجانبية ذات قيمة تجارية أيضًا، ويمكن تغيير شروط التفاعل لإنتاج المزيد منها عند الحاجة. ومع ذلك، فإن فصل حمض الخليك من هذه المنتجات الثانوية يضيف إلى تكلفة العملية. في ظل ظروف مماثلة واستخدام محفزات مماثلة لاستخدامها في أكسدة البوتان، يمكن للأوكسجين في الهواء لإنتاج حمض الخليك أكسدة الأسيتالديهيد. 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H باستخدام محفزات حديثة، يمكن أن يكون لهذا التفاعل ناتج حمض الخليك أكبر من 95٪. المنتجات الجانبية الرئيسية هي إيثيل الأسيتات، وحمض الفورميك، والفورمالدهيد، وكلها تحتوي على نقاط غليان أقل من حمض الخليك ويتم فصلها بسهولة عن طريق التقطير. مصنع التنقية والتركيز لحمض الخليك في عام 1884
أكسدة الإيثيلين
يمكن تحضير الأسيتالديهيد من الإيثيلين عبر عملية واكر، ثم يؤكسد كما هو مذكور أعلاه. في الآونة الأخيرة، شركة كيماويات شوا دينكو، التي افتتحت مصنع الاثيلين الأكسدة في أويتا، اليابان، في عام 1997، تجاريا أرخص من مرحلة واحدة تحويل الإيثيلين إلى حامض الخليك. يتم تحفيز العملية بواسطة محفز معدن بالاديوم مدعوم على حمض غير متجانس مثل حمض السيليكتونجستيك. عملية مماثلة تستخدم نفس العامل الحفاز المعدني على حمض السيليكتونغازك والسليكا: C2H4 + O2 → CH3CO2H ويعتقد أن تكون قادرة على المنافسة مع كربنلة الميثانول للنباتات الصغيرة (100-250 كيلوطن /أ)، اعتمادا على الأسعار المحلية من الاثيلين. وسوف يستند هذا النهج على استخدام تكنولوجيا أكسدة تحفيزية انتقائية رواية للأكسدة الانتقائية للإيثيلين والإيثان إلى حمض الخليك. بخلاف محفزات الأكسدة التقليدية، ستستخدم عملية الأكسدة الانتقائية ضوء الأشعة فوق البنفسجية لإنتاج حمض الخليك في درجات الحرارة المحيطة والضغط. التخمير التأكسدي
وبالنسبة لمعظم التاريخ البشري، جعلت خلالية من الخلالة جنس حمض الخليك، في شكل الخل. ونظرا لوجود كمية كافية من الأكسجين، يمكن لهذه البكتيريا أن تنتج الخل من مجموعة متنوعة من المواد الغذائية الكحولية. تتضمن الأعلاف شائعة الاستخدام عصير التفاح والنبيذ والحبوب المخمرة أو الشعير أو الأرز أو هراسة البطاطس. التفاعل الكيميائي الكلي الذي تيسره هذه البكتيريا هو: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O وهناك محلول مخفف الكحول يلقح مع الخلالة ويحتفظ بها في مكان دافئ، مكان متجدد الهواء أصبح الخل على مدى بضعة أشهر. وتسهم طرق صناعة الخل الصناعية في تسريع هذه العملية عن طريق تحسين الإمداد بالأكسجين إلى البكتيريا. من المحتمل أن تكون الدفعة الأولى من الخل الناتج عن التخمر قد تبعت أخطاء في عملية صنع الخمر. إذا كان يجب أن يتم تخميره عند درجة حرارة مرتفعة للغاية، فإن الأسيتو بكتر سيطغى على الخميرة التي تحدث بشكل طبيعي على العنب. ومع ازدياد الطلب على الخل للأغراض الطهوية والطبية والصحية، تعلم المخضرمون بسرعة استخدام مواد عضوية أخرى لإنتاج الخل في أشهر الصيف الحارة قبل أن يصبح العنب ناضجًا وجاهزًا للتجهيز في النبيذ. ومع ذلك، كانت هذه الطريقة بطيئة ولم تكن ناجحة دائمًا، حيث لم يفهم الخمارون العملية. واحدة من العمليات التجارية الحديثة الأولى كانت «الطريقة السريعة» أو «الطريقة الألمانية»، التي مارست لأول مرة في ألمانيا في عام 1823. في هذه العملية، يحدث التخمير في برج معبأ بنشارة الخشب أو الفحم. تتدفق الأعلاف المحتوية على الكحول إلى قمة البرج، ويتم تزويد الهواء النقي من القاع إما بالحمل الحراري الطبيعي أو القسري. خفضت كمية الهواء المحسنة في هذه العملية الوقت اللازم لإعداد الخل من الشهور إلى الأسابيع. في الوقت الحاضر، يتم صنع معظم الخل في ثقافة الدبابات المغمورة، والتي تم وصفها لأول مرة في عام 1949 من قبل أوتو هروماتكا وهاينريش إبنر. في هذه الطريقة، يتم تخمير الكحول إلى الخل في خزنة متقطعة باستمرار، ويتم تزويد الأكسجين من خلال الهواء المتصاعد من خلال المحلول. باستخدام التطبيقات الحديثة لهذه الطريقة، يمكن تحضير خل حمض الخليك بنسبة 15٪ خلال 24 ساعة فقط في عملية الدفعات، حتى 20٪ خلال 60 ساعة من عملية التغذية المجمعة. التخمير اللاهوائي
يمكن أن الأنواع من البكتيريا اللاهوائية، بما في ذلك أعضاء من كلوستريديوم أو اسيتوباكتيريوم تحويل السكريات إلى حمض الخليك مباشرة دون خلق الإيثانول كمركب وسيط. يمكن تمثيل التفاعل الكيميائي الشامل الذي أجرته هذه البكتيريا كما يلي: C6H12O6 → 3 CH3COOH تنتج هذه البكتيريا الاسيتوجنيك (الكائنات الحية الدقيقة التي تولد كمنتج نهائي من التنفس أو التخمير) حامض الخليك من مركبات الكربون واحد، بما في ذلك الميثانول، أول أكسيد الكربون، أو خليط من ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين: 2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O هذه القدرة من كلوستريديوم على استقلاب السكريات مباشرة، أو لإنتاج حمض الخليك من مدخلات أقل تكلفة، تشير إلى أن هذه البكتيريا يمكن أن تنتج حمض الخليك أكثر كفاءة من الايثانول المؤكسدات مثل الخلالة. ومع ذلك، والبكتيريا المطثية أقل حمض مقاومة من الخلالة. حتى أن سلالات كلوستريديوم الأكثر مقاومة للأحماض يمكن أن تنتج الخل بتركيزات قليلة فقط، مقارنة بسلالات الأسيتوباكتر التي يمكن أن تنتج الخل بتركيزات تصل إلى 20٪. في الوقت الحاضر، إلا أنها تبقى أكثر فعالية من حيث التكلفة لإنتاج الخل باستخدام الخلالة، بدلا من استخدام كلوستريديوم والتركيز عليه. ونتيجة لذلك، على الرغم من أن بكتيريا استوجنيك معروفة منذ عام 1940، فإن استخدامها الصناعي يقتصر على عدد قليل من التطبيقات المتخصصة.
صناعة المخللات
يستعمل مادة حافظة في المعلبات
يستخدم في صناعة العطور والمذيبات
دباغة الجلود وصناعة النسيج
تحضير محلول منظم من حمض الايثانويك
الاسم الشائع حمض الخل هو الأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الكلمة اللاتينية للخل، وتتعلق بكلمة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هو الاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية.
حمض الخل الجليدي هو الاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م. الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هو AcOH أو HOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH3−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH3COO−)، بالرغم من أن هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي. و لحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH2O وصيغة كيميائية C2H4O2 أو HC2H3O2 (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم). ولتوضيح أفضل للبنية، يكتب حمض الخل CH3-CO2-H، CH3COOH، CH3CO2H، or HOCOCH3. الشاردة الناتجة عن فقدان H+ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أو إستر لحمض الخل.
Acetic acid[1][2]
تاريخ
كان الخل معروفًا منذ وقت مبكر في الحضارة، كنتيجة طبيعية لتعرض الهواء للبيرة والنبيذ، حيث توجد البكتريا المولدة لحمض الخل في جميع أنحاء العالم. امتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف يؤثر الخل على المعادن لإنتاج أصبغة مفيدة في الأعمال الفنية، بما فيها الرصاص الأبيض (كربونات رصاص ثنائي) والزنجار، وهو مزيج أخضر من أملاح النحاس بما فيها خلات نحاس ثنائي. لقد كان الرومان القدماء يغلون النبيذ الحامض في القدور ليعطي شراب حلو للغاية سمي سابا. كان شراب سابا غني بخلات الرصاص، وهي مادة حلوة تسمى سكر الرصاص أو سكر زحل، والذي كان يسبب التسمم بالرصاص في أفراد الارستقراطية الرومانية. في القرن الثامن كان الكيميائي جابر بن حيان أول من استطاع تركيز حمض الخل من الخل عن طريق التقطير. وفي عصر النهضة، تم تحضير حمض الخل الجليدي عن طريق التقطير الجاف لبعض خلات المعادن (بشكل خاص خلات نحاس ثنائي). ففي القرن السادس عشر وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس هكذا طريقة، وقارن حمض الخل الجليدي الناتج من هذه الطريقة بالخل. كان للماء الموجود في الخل تأثيرًا عميقًا على خواص حمض الخل والتي اعتقد الكيميائيون لقرون أن حمض الخل الجليدي والحمض الموجود في الخل عبارة عن مادتين مختلفتين. أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديه أن كلا المركبين متطابقين. بلورات حمض الخل
وفي عام 1847 اصطنع الكيميائي الألماني هيرمان كولبي حمض الخل لأول مرة من مواد غير عضوية. يتألف تسلسل التفاعلات من كلورة ثنائي كبريتيد الكربون إلى رابع كلوريد الكربون، ثم تحللها بالحرارة إلى رباعي كلوروإثيلين، وكلورة مائية إلى حمض ثلاثي كلورواستيك، واختتم بإرجاع إلكتروليتي إلى حمض الخل. يتم الحصول على حمض الخليك بطريقتين: التقطير الإتلافي للخشب.
تخمر الكحول الإيثيلي بواسطة بكتيريا خاصة تعرف ببكتريا حمض الخليك، وتتكاثر هذه البكتيريا على سطح الكحول وتؤكسد الكحول الإيثيلي بأكسجين الجو محولة اياه إلى حمض الخليك.
الخصائص
الحموضة
يمكن أن ينفصل مركز الهيدروجين في مجموعة الكربوكسيل (−COOH) في الأحماض الكربوكسيلية مثل حمض الأسيتيك عن الجزيء عن طريق التأين: CH3CO2H → CH3CO2− + H+ بسبب هذا الإصدار من البروتون (H +)، يحتوي حمض الخليك على طابع حامضي. حمض الخليك هو حمض مونو بروتيك ضعيف. في محلول مائي، تبلغ قيمة ثابت تفكك الحمض 4.76. قاعدتها المترافقة هي أسيتات (CH3COO−). يحتوي المحلول 1.0 م (حول تركيز الخل المحلي) على الرقم الهيدروجيني البالغ 2.4، مما يشير إلى أن 0.4٪ فقط من جزيئات حمض الأسيتيك منفصلة. ومع ذلك، في محلول مخفف جدا (<10−6 M) يكون حمض الأسيتيك أكثر من 90 ٪.
البناء
في حمض الخليك الصلب، تكون الجزيئات عبارة عن سلاسل، يتم ربط الجزيئات الفردية بواسطة روابط هيدروجينية. في البخار عند 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت) ، يمكن الكشف عن مركب جزيئي يتكون من جزيئين متطابقين مرتبطين ببعضهما. تحدث الأطياف أيضًا في الطور السائل في المحاليل المخففة في مذيبات غير هيدروجينية، وإلى حد ما في حمض الخليك النقي، ولكنها تتعطل بواسطة مذيبات رابطة الهيدروجين. ويقدر انالبيبي الانشقاقي من مركب جزيئي في 65.0-66.0 كيلو جول / جزيء جرامي، والانتروبيا في 154-157 J mol − 1 K − 1. الأحماض الكربوكسيلية الأخرى تنخرط في تفاعلات مماثلة بين الجزيئات الهيدروجينية. خصائص المذيبات
حمض الخليك السائل هو مذيب ماء بروتيني (قطبي)، مشابه للإيثانول والماء. مع السماحية النسبية معتدلة ثابت (ثابت العزل الكهربائي) 6.2، يذوب المركبات القطبية ليس فقط مثل الأملاح غير العضوية والسكريات، ولكن أيضا المركبات غير القطبية مثل الزيوت وكذلك المواد المذابة القطبية. وهو قابل للامتزاج مع مذيبات قطبية وغير قطبية مثل الماء والكلوروفورم والهكسان. ومع وجود ألكانات أعلى (تبدأ بالأوكتان)، فإن حمض الخليك لا يكون قابلاً للامتزاج تمامًا، وينتقل انسيابيته مع الألكانات الأطول. تجعل خصائص المذيبات وامتزاجية حمض الخليك المادة الكيميائية الصناعية المفيدة، على سبيل المثال، كمذيب في إنتاج ثنائي ميثيل تيريفثاليت. الكيمياء الحيوية
تبعًا إلى خدمات الصحة العامة الفسيولوجية، عادة ما يكون حامض الخليك مؤين بالكامل إلى أسيتات. تعتبر مجموعة الأسيتيل، المستمدة رسميًا من حمض الخليك، أساسية لجميع أشكال الحياة. عندما تكون ملزمة أنزيم A، فإنه أمر أساسي لعملية التمثيل الغذائي للكربوهيدرات والدهون. على عكس الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الأطول (الأحماض الدهنية)، لا يحدث حمض أسيتيك في الدهون الثلاثية الطبيعية. ومع ذلك، فإن ثلاثي الأثلثين الاصطناعي (ثلاثي الجليسرين) هو مضاف غذائي شائع ويوجد في مستحضرات التجميل والأدوية الموضعية. يتم إنتاج حمض الخليك وتفرزه بواسطة بكتيريا حمض الخليك، ولا سيما جنس الأسيتوباكتر وكلوستريديوم الأسيتوبوتيلية. توجد هذه البكتيريا بشكل عام في المواد الغذائية والمياه والتربة، وينتج حمض الخليك بشكل طبيعي عندما تفسد الفواكه وغيرها من الأطعمة. حمض الخليك هو أيضا مكون من التشحيم المهبلي للبشر والرئيسيات الأخرى، حيث يبدو أنه يستخدم كعامل مضاد للبكتيريا معتدل.
الإنتاج
يتم إنتاج حمض الخليك صناعيًا سواء عن طريق التخمير البكتيري. حوالي 75 ٪ من حمض الخليك المصنوع للاستخدام في الصناعة الكيميائية يتم عن طريق كربونيل الميثانول، كما هو موضح أدناه. يشكل المسار البيولوجي حوالي 10٪ فقط من الإنتاج العالمي، لكنه يظل مهمًا لإنتاج الخل لأن العديد من قوانين نقاء الأغذية تتطلب الخل المستخدم في الأطعمة لتكون ذات أصل بيولوجي. العمليات الأخرى هي ميسمات فورمات الميثيل، تحويل الغاز التخليقي إلى حمض الخليك، وأكسدة المرحلة الغازية للإيثيلين والإيثانول. غالبًا ما يكون حمض الخليك نتاجًا جانبيًا لتفاعلات مختلفة، أي أثناء تخليق حمض الأكريليك الحفزي غير المتجانس أو إنتاج حمض اللاكتيك التخميني. واعتبارًا من 2003-2005، قدر إجمالي الإنتاج العالمي لحمض الخليك البكر بحوالي 5 مليون / طن (مليون طن في السنة)، تم إنتاج نصفها تقريبًا في الولايات المتحدة. كان الإنتاج الأوروبي حوالي 1 طن متري في العام، وانخفض، بينما كان الإنتاج الياباني 0.7 طن / أ. تم إعادة تدوير 1.5 طن آخر كل عام، ليصل إجمالي السوق العالمي إلى 6.5 طن متري في الساعة. ومنذ ذلك الحين، زاد الإنتاج العالمي إلى 10.7 مليون طن / في عام (2010)، وأكثر من ذلك ؛ ومع ذلك، من المتوقع حدوث تباطؤ في هذه الزيادة في الإنتاج. أكبر منتجين لحمض الخليك البكر هما سيلانيز و بي بي للمواد الكيماوية. ومن بين المنتجين الرئيسيين الآخرين الكيماويات الألفية، وكيماويات الجنيه الاسترليني، وسامسونغ، وإيستمان، وسفينسك إتانولكميمي. كربنلة الميثانول
يتم إنتاج معظم حمض الخليك بواسطة كربنلة الميثانول. في هذه العملية، يتفاعل الميثانول وأول أكسيد الكربون لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة:
تتضمن العملية الميثيل يوديد كوسط، وتحدث في ثلاث خطوات. هناك حاجة إلى محفز، كربونيل معدني ، من أجل الكربونيل (الخطوة 2). CH3OH + HI → CH3I + H2O
CH3I + CO → CH3COI
CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
عمليتان مرتبطتان بربط كربونيل الميثانول: عملية مونسانتو المُحفز بالروديوم، وعملية كاتيفا المحفزة بالإيريديوم. العملية الأخيرة أكثر اخضرارًا وأكثر كفاءة ، وقد حلت إلى حد كبير محل العملية السابقة، وغالبًا في نفس مصانع الإنتاج. تُستخدم الكميات التحفيزية من الماء في كلا العمليتين، لكن عملية كاتيفا تتطلب أقل، وبالتالي يتم كبح تفاعل انزياح غاز الماء، ويتم تكوين عدد أقل من المنتجات الثانوية. من خلال تغيير ظروف العملية، يمكن أيضًا إنتاج أنهيدريد الخل على نفس النبات باستخدام محفزات الروديوم. أكسدة الأسيتالديهيد
قبل الاستغلال التجاري لعملية مونسانتو، كان معظم حمض الخليك ينتج بواسطة أكسدة الأسيتالديهيد. يظل هذا ثاني أهم طريقة تصنيع، على الرغم من أنه عادة لا يتنافس مع كربونيل الميثانول. يمكن إنتاج الأسيتالديهيد عن طريق ترطيب الأسيتيلين. كانت هذه هي التكنولوجيا المهيمنة في أوائل القرن العشرين. تتأكسد مكونات النفتا الخفيفة بسهولة عن طريق الأكسجين أو حتى الهواء لإعطاء البيروكسيدات، والتي تتحلل لإنتاج حمض الخليك وفقًا للمعادلة الكيميائية، موضحة بالبوتان: 2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O تتطلب مثل هذه الأكسدة محفزًا معدنيًا، مثل أملاح النافثينات من المنجنيز والكوبالت والكروم. يتم إجراء التفاعل النموذجي عند درجات الحرارة والضغوط المصممة لتكون ساخنة بقدر الإمكان مع الحفاظ على سائل البوتان. ظروف التفاعل النموذجية هي 150 درجة مئوية (302 درجة فهرنهايت) و 55 صراف آلي. قد تتكون المنتجات الجانبية أيضًا، بما في ذلك البوتانون، أسيتات الإيثيل، حمض الفورميك، وحمض البروبيونيك. هذه المنتجات الجانبية ذات قيمة تجارية أيضًا، ويمكن تغيير شروط التفاعل لإنتاج المزيد منها عند الحاجة. ومع ذلك، فإن فصل حمض الخليك من هذه المنتجات الثانوية يضيف إلى تكلفة العملية. في ظل ظروف مماثلة واستخدام محفزات مماثلة لاستخدامها في أكسدة البوتان، يمكن للأوكسجين في الهواء لإنتاج حمض الخليك أكسدة الأسيتالديهيد. 2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H باستخدام محفزات حديثة، يمكن أن يكون لهذا التفاعل ناتج حمض الخليك أكبر من 95٪. المنتجات الجانبية الرئيسية هي إيثيل الأسيتات، وحمض الفورميك، والفورمالدهيد، وكلها تحتوي على نقاط غليان أقل من حمض الخليك ويتم فصلها بسهولة عن طريق التقطير. مصنع التنقية والتركيز لحمض الخليك في عام 1884
أكسدة الإيثيلين
يمكن تحضير الأسيتالديهيد من الإيثيلين عبر عملية واكر، ثم يؤكسد كما هو مذكور أعلاه. في الآونة الأخيرة، شركة كيماويات شوا دينكو، التي افتتحت مصنع الاثيلين الأكسدة في أويتا، اليابان، في عام 1997، تجاريا أرخص من مرحلة واحدة تحويل الإيثيلين إلى حامض الخليك. يتم تحفيز العملية بواسطة محفز معدن بالاديوم مدعوم على حمض غير متجانس مثل حمض السيليكتونجستيك. عملية مماثلة تستخدم نفس العامل الحفاز المعدني على حمض السيليكتونغازك والسليكا: C2H4 + O2 → CH3CO2H ويعتقد أن تكون قادرة على المنافسة مع كربنلة الميثانول للنباتات الصغيرة (100-250 كيلوطن /أ)، اعتمادا على الأسعار المحلية من الاثيلين. وسوف يستند هذا النهج على استخدام تكنولوجيا أكسدة تحفيزية انتقائية رواية للأكسدة الانتقائية للإيثيلين والإيثان إلى حمض الخليك. بخلاف محفزات الأكسدة التقليدية، ستستخدم عملية الأكسدة الانتقائية ضوء الأشعة فوق البنفسجية لإنتاج حمض الخليك في درجات الحرارة المحيطة والضغط. التخمير التأكسدي
وبالنسبة لمعظم التاريخ البشري، جعلت خلالية من الخلالة جنس حمض الخليك، في شكل الخل. ونظرا لوجود كمية كافية من الأكسجين، يمكن لهذه البكتيريا أن تنتج الخل من مجموعة متنوعة من المواد الغذائية الكحولية. تتضمن الأعلاف شائعة الاستخدام عصير التفاح والنبيذ والحبوب المخمرة أو الشعير أو الأرز أو هراسة البطاطس. التفاعل الكيميائي الكلي الذي تيسره هذه البكتيريا هو: C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O وهناك محلول مخفف الكحول يلقح مع الخلالة ويحتفظ بها في مكان دافئ، مكان متجدد الهواء أصبح الخل على مدى بضعة أشهر. وتسهم طرق صناعة الخل الصناعية في تسريع هذه العملية عن طريق تحسين الإمداد بالأكسجين إلى البكتيريا. من المحتمل أن تكون الدفعة الأولى من الخل الناتج عن التخمر قد تبعت أخطاء في عملية صنع الخمر. إذا كان يجب أن يتم تخميره عند درجة حرارة مرتفعة للغاية، فإن الأسيتو بكتر سيطغى على الخميرة التي تحدث بشكل طبيعي على العنب. ومع ازدياد الطلب على الخل للأغراض الطهوية والطبية والصحية، تعلم المخضرمون بسرعة استخدام مواد عضوية أخرى لإنتاج الخل في أشهر الصيف الحارة قبل أن يصبح العنب ناضجًا وجاهزًا للتجهيز في النبيذ. ومع ذلك، كانت هذه الطريقة بطيئة ولم تكن ناجحة دائمًا، حيث لم يفهم الخمارون العملية. واحدة من العمليات التجارية الحديثة الأولى كانت «الطريقة السريعة» أو «الطريقة الألمانية»، التي مارست لأول مرة في ألمانيا في عام 1823. في هذه العملية، يحدث التخمير في برج معبأ بنشارة الخشب أو الفحم. تتدفق الأعلاف المحتوية على الكحول إلى قمة البرج، ويتم تزويد الهواء النقي من القاع إما بالحمل الحراري الطبيعي أو القسري. خفضت كمية الهواء المحسنة في هذه العملية الوقت اللازم لإعداد الخل من الشهور إلى الأسابيع. في الوقت الحاضر، يتم صنع معظم الخل في ثقافة الدبابات المغمورة، والتي تم وصفها لأول مرة في عام 1949 من قبل أوتو هروماتكا وهاينريش إبنر. في هذه الطريقة، يتم تخمير الكحول إلى الخل في خزنة متقطعة باستمرار، ويتم تزويد الأكسجين من خلال الهواء المتصاعد من خلال المحلول. باستخدام التطبيقات الحديثة لهذه الطريقة، يمكن تحضير خل حمض الخليك بنسبة 15٪ خلال 24 ساعة فقط في عملية الدفعات، حتى 20٪ خلال 60 ساعة من عملية التغذية المجمعة. التخمير اللاهوائي
يمكن أن الأنواع من البكتيريا اللاهوائية، بما في ذلك أعضاء من كلوستريديوم أو اسيتوباكتيريوم تحويل السكريات إلى حمض الخليك مباشرة دون خلق الإيثانول كمركب وسيط. يمكن تمثيل التفاعل الكيميائي الشامل الذي أجرته هذه البكتيريا كما يلي: C6H12O6 → 3 CH3COOH تنتج هذه البكتيريا الاسيتوجنيك (الكائنات الحية الدقيقة التي تولد كمنتج نهائي من التنفس أو التخمير) حامض الخليك من مركبات الكربون واحد، بما في ذلك الميثانول، أول أكسيد الكربون، أو خليط من ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين: 2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O هذه القدرة من كلوستريديوم على استقلاب السكريات مباشرة، أو لإنتاج حمض الخليك من مدخلات أقل تكلفة، تشير إلى أن هذه البكتيريا يمكن أن تنتج حمض الخليك أكثر كفاءة من الايثانول المؤكسدات مثل الخلالة. ومع ذلك، والبكتيريا المطثية أقل حمض مقاومة من الخلالة. حتى أن سلالات كلوستريديوم الأكثر مقاومة للأحماض يمكن أن تنتج الخل بتركيزات قليلة فقط، مقارنة بسلالات الأسيتوباكتر التي يمكن أن تنتج الخل بتركيزات تصل إلى 20٪. في الوقت الحاضر، إلا أنها تبقى أكثر فعالية من حيث التكلفة لإنتاج الخل باستخدام الخلالة، بدلا من استخدام كلوستريديوم والتركيز عليه. ونتيجة لذلك، على الرغم من أن بكتيريا استوجنيك معروفة منذ عام 1940، فإن استخدامها الصناعي يقتصر على عدد قليل من التطبيقات المتخصصة.
الاستخدامات
صناعة المخللات
يستعمل مادة حافظة في المعلبات
يستخدم في صناعة العطور والمذيبات
دباغة الجلود وصناعة النسيج
تحضير محلول منظم من حمض الايثانويك
التسمية
الاسم الشائع حمض الخل هو الأكثر استخدامًا والمفضل رسميًا من قبل الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC. هذا الاسم مشتق من acetum، الكلمة اللاتينية للخل، وتتعلق بكلمة الحمض نفسها. التسمية المرادافة حمض الإيثانويك هو الاسم الذي يستخدم في تسميات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية.
حمض الخل الجليدي هو الاسم الشائع لحمض الخل الخالي من الماء. وأتى الاسم من البلورات المشابهة للجليد التي تتشكل تحت درجة حرارة الغرفة عند 16.7 °م. الاختصار الرسمي الأكثر شيوعًا لحمض الخل هو AcOH أو HOAc حيث ترمز Ac إلى المجموعة الوظيفية الأسيتيل CH3−C(=O)−؛ وفي سياق تفاعل حمض-قلوي يستخدم اختصار HAc ويرمز Ac إلى شاردة الخلات (CH3COO−)، بالرغم من أن هذا الاستخدام يعتبره الكثيرون مضلل. ففي حالات أخرى، ينبغي عدم الخلط مع اختصار الأكتينيوم كعنصر كيميائي. و لحمض الأسيتيك صيغة مجملة CH2O وصيغة كيميائية C2H4O2 أو HC2H3O2 (للتأكيد على دور الهيدروجين النشط في تشكيل ملح خلات الصوديوم). ولتوضيح أفضل للبنية، يكتب حمض الخل CH3-CO2-H، CH3COOH، CH3CO2H، or HOCOCH3. الشاردة الناتجة عن فقدان H+ من حمض الخل هي شادرة الخلات. قد يشير اسم خلات أيضا إلى الملح الذي يحتوي على هذه الشاردة، أو إستر لحمض الخل.
شرح مبسط
Acetic acid[1][2]
شاركنا رأيك
التعليقات
لم يعلق احد حتى الآن .. كن اول من يعلق بالضغط هنا
أقسام شبكة بحوث وتقارير ومعلومات عملت لخدمة الزائر ليسهل عليه تصفح الموقع بسلاسة وأخذ المعلومات تصفح هذا الموضوع [ تعرٌف على ] حمض الخليك # اخر تحديث اليوم 2024-04-28 ويمكنك مراسلتنا في حال الملاحظات او التعديل او الإضافة او طلب حذف الموضوع ...آخر تعديل اليوم 10/11/2023
اعلانات العرب الآن