التحضير

من أشهر طرق تحضير البيناكولون هي عملية إعادة ترتيب البيناكول، والتي تحدث عن طريق برتنة البيناكول  (2,3-dimethylbutane-2,3-diol).


OrgSynth author G. A. Hill and E. W. Flosdorf Pinacolone prep CV1P0462 collvol 1 collvolpages 462 year 1941

800 -Pinacol_rearrag ent.png 500x500بك

يحضر البيناكولون صناعياً من التحلل المائي لـ  4,4,5-trimethyl-1,3-dioxane وهو ناتج تفاعل الآيزوبرين مع فورمالديهايد الفورمالديهايد   فيما يدعى بتفاعل برنس. كما يحضّر من إضافة مجموعة الكيتون إلى حمض البيفاليك   أو  حمض الخليك   أو الأسيتون   على عامل مساعد من أكسيد الفلز.

يستخدم  3-Methylbutanal كمادة بادئة لتحضير  2,3-dimethyl-2-butene والذي يُحوَّل بدوره إلى البيناكولون. يمكن كذلك تحضير البيناكولون من  2-methy-2-butanol بعد مفاعلته مع كحول خماسي ذرات الكاربون.


Cite journal last Siegel first H author2 Eggersdorfer Ketones journal Ullman's Encyclopedia of Ch istry year volume 20 series 5 issue 6 doi 10.1002/14356007.a15_077 accessdate -09-23

الاستخدامات

تنتج كميات كبيرة من البيناكولون لاستخدامها في مضادات الفطريات ومضادات الأعشاب الضارة ومبيدات الحشرات.







Ch box




Watchedfields changed


verifiedrevid 427151664


ImageFile Pinacolone.PNG


ImageFile_Ref Ch boximage correct ??




ImageSize 121


ImageName Skeletal formula of pinacolone


IUPACName 3,3-Dimethyl-2-butanone


OtherNames < >t-Butyl methyl ketone












1,1,1-Trimethylacetone


Section1 معلومات كيمياء -معرفات


CASNo 75-97-8


CASNo_Ref cascite correct CAS


PubCh 6416




Ch SpiderID 6176




Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider




EINECS 200-920-4


UNNumber 1224


MeSHName Pinacolone


RTECS EL7700000


Beilstein 1209331


SMILES CC( O)C(C)(C)C


StdInChI 1S/C6H12O/c1-5(7)6(2,3)4/h1-4H3


StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider




StdInChIKey PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N


StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider







Section2 معلومات كيمياء - خواص


C 6


H 12


O 1


Appearance Colorless liquid


Density 0.801 g cm−3
MeltingPtC -52Pinacolone C6H12O Ch Spider




BoilingPtC 103 to 106





Section3 معلومات كيمياء - مخاطر


ExternalSDS External MSDS




EUClass Hazch F Hazch Xn




RPhrases R11 , R22


SPhrases S9 , S16 , S29 , S33


NFPA-H 1


NFPA-F 4


NFPA-R 0


FlashPtC 5








بيناكولون (3,3-ثنائي ميثيل-2-بونانون)  كيتون   مهم في كيمياء عضوية الكيمياء العضوية . وهو سائل عديم اللون ويمتاز برائحته التي تشبه رائحة النعناع أو الكمفور. يعد البيناكولون  مادة بادئة لـ  triazolylpinacolone المستخدم في صناعة مضاد الفطريات التريادمفون.





البيناكولون كيتون غير متناظر، ويمكن لمجموعة الألفا - مثيل أن تشارك في تفاعلات التكثيف، كما يمكن لمجموعة الكاربونيل أن تدخل في تفاعلاتها الاعتيادية (مثل الهدرجة، والإضافة الأمينية الاختزالية، الخ..).