الاستعمالات الطبية

ابتداءً من عام ، الكينين لم يعد موصىً به من منظمة الصحة العالمية(WHO) كالخيار الأول لعلاج الملاريا، و يتم استعماله فقط عندما تكون مركبات الأرتيميسينين(Art isinins)غير متوافرة. cite web author World Health Organization Guidelines for the treatment of malaria publisher World Health Organization url http //apps.who.int/malaria/docs/TreatmentGuidelines .pdf year accessdate 10 August cite journal vauthors Dorndorp A, Nosten F, Stepniewska K, etal Artesunate verus quinine for treatment of severe falciparum malaria a randomised trial journal Lancet year 2005 volume 366 pages 717–25 doi 10.1016/S0140-6736(05)67176-0 pmid 16125588 issue 9487 cite journal Oral quinine for the treatment of uncomplicated malaria journal Brit J Med year volume 339 doi 10.1136/bmj.b2066 pmid 19622550 last1 Reyburn first1 H last2 Mtove first2 G last3 Hendriksen first3 I last4 Von Seidlein first4 L issue pages b2066 cite journal vauthors Achan J, Tibenderana JK, Kyabayinze D, etal Effectiveness of quinine versus art ether-lumefantrine for treating uncomplicated falciparum malaria in Ugandan children randomised trial journal British Medical Journal Brit Med J year volume 338 page b2763 doi 10.1136/bmj.b2763





الكينين هو أمين قاعدي و عادة يكون على شكل ملح. و هناك العديد من التحضيرات التي تحتوي على أملاح مختلفة، مثل الهيدروكلوريد، ثنائي الهيدروكلوريد(dihydrochloride)، السلفات أو الكبريتات (sulfate) ، بيكبريتات (bisulfate) ، و الغلوكونات(gluconate) . و هذا يجعل تحديد جرعة الكينين أمراً صعباً، و ذلك لأن كلاً من هذه الأملاح له وزن مختلف.



كل أملاح الكينين يمكن أن تُعطى عن طريق الفم أو بالحقن الوريدي، و غلوكونات الكينين يمكن أن يُعطى على شكل حقن عضلي أو عن طريق الشرج. cite journal vauthors Barennes H, etal Efficacy and pharmacokinetics of a new intrarectal quinine formulation in children with Plasmodium falciparum malaria journal Brit J Clin Pharmacol volume 41 page 389 year 1996 doi 10.1046/j.1365-2125.1996.03246.x issue 5 cite journal Safety and efficacy of rectal compared with intramuscular quinine for the early treatment of moderately severe malaria in children randomised clinical trial journal Brit Med J volume 332 issue 7549 pages 1055–57 doi 10.1136/bmj.332.7549.1055 year author Barennes, H. pmid 16675812 last2 Balima-Koussoubé first2 T last3 Nagot first3 N last4 Charpentier first4 JC last5 Pussard first5 E pmc 1458599 المشكلة الأساسية بإعطائه عن طريق الشرج هو أن جزء من الجرعة قد ينسكب خارج الجسم قبل أن يحصل لها امتصاص كلياً. و يتم تصحيح ذلك بإعطاء نصف جرعة إضافية.



في الولايات المتحدة، كبريتات الكينين يتواجد على شكل حبوب 324 ملليغرام تحت الاسم التجاري كوالاكين (Qualaquin). الجرعة للبالغين هي حبتان كل 8 ساعات. لا يوجد في الولايات المتحدة مستحضر مرخص للكينين على شكل حقن، و يتم استعمال الكينيدين بدلاً منه. cite journal author Center for Disease Control Treatment with Quinidine Gluconate of Persons with Severe < >Plasmodium falciparum Infection Discontinuation of Parenteral Quinine journal Morb Mort Weekly Rep year 1991 volume 40 issue RR–4 pages 21–23 url http //www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/00043932.htm accessdate -05-06 cite journal journal New England Journal of Medicine New Engl J Med volume 353 pages 335–337 year 2005 issue 4 Making Antimalarial Agents Available in the United States doi 10.1056/NEJMp058167 pmid 16000347 last1 Magill first1 A last2 Panosian first2 C





الأملاح التالية بكمياتها (أوزانها) المختلفة تحتوي على نفس الكمية من الكينين






!الاسم


!كميتها واوزانها


-


الكينين القاعدي


100 ملليغرام


-


بيكبريتات الكينين


169 ملليغرام


-


ثنائي هيدروكلوريد الكينين


122 ملليغرام


-


غلوكونات الكينين


160 ملليغرام


-


هيدروكلوريد الكينين


111 ملليغرام


-


كبريتات الكينين[(quinine)2H2SO4∙2H2O]
121 ملليغرام

الآثار الجانبية

الكينين يمكن أن يسبب ما يسمى ب التسمم بالكينا (cinchonism) عند استخدامه بالجرعات العلاجية المسموحة، و في حالات نادرة يمكن أن يسبب الموت (عادة بسبب استسقاء أو وَذَمَة الرئة ). عند إصابة المريض الذي يستخدم الكينين بحالات طفيفة من التسمم بالكينا فإن ذلك لا يعني ضرورة وقف العلاج كلياً أو جزئياً ، و يجب طمأنة المريض و التأكيد على ذلك.



عند إعطاء الكينين على شكل حقن يجب مراقبة مستوى سكر الدم (الغلوكوز) و تركيز الشوارد الكهربائية (الإلكتروليت).


و يجب أن يكون قلب المريض تحت المراقبة و المتابعة عندإعطائه أول حقنة من الكينين (هذه الاحتياطات تكون غالباً غير متوافرة في الدول النامية التي يعد فيها الملاريا مرضاً متوطناً (مرض منتشر على مستوى الوطن)).



احتمال حدوث التسمم بالكينا يكون أقل بكثير عند إعطاء الكينين عن طريق الفم، و لكن المشكلة أنه لا يلاقي قبولاً من المرضى ( الكينين طعمه مرّ جداً و في حالات كثيرة يتقيأالمريض بعد أن يتناول حبة الدواء عن طريق الفم). الأدوية الأخرى مثل فانسيدار(Fansidar) (يحتوي على سَلفادوكسين و بَيرِيميثامين) أو مالارون (Malarone)(يحتوي على بروغوانيل مع أتوفاكون) تستعمل عادةً عند الحاجة لتقديم العلاج عن طريق الفم.



المركب المكون من كربونات الإيثيل للكينين ليس له طعم و لا رائحة، و لكنه متوافر فقط في اليابان. مراقبة مستوى سكر الدم و الشوارد الكهربائية و مراقبة قلب المريض لا تعتبر ضرورية عند إعطاء الكينين عن طريق الفم.


الكينين قد يسبب الشلل إذا تم حقنه بشكل خاطئ في عصب معين. و هو سام جداً إذا تم تناوله بجرعات زائدة، و يجب استشارة اختصاصي السموم على الفور في حالة حدوث مثل هذه الحالة.



الكينين قد يؤدي في بعض الحالات إلى الإمساك ، أو الضعف الجنسي عند الرجل، أو الإسهال.


مجلة نيويورك تايمز (The New York Times Magazine) وصفت إحدى الحالاتالتيتمثلت فيها أعراض مثل الحُمّى، انخفاض ضغط الدم، و اضطرابات في الدم، و التي تشابه أعراض الصدمة الإنتانية (septic shock)، و بالتالي تم اعتبار الصدمة الإنتانية كأحد الآثار الجانبية للكينين. cite web url http //www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/PostmarketDrugSafetyInformationforPatientsandProviders/ucm218202.htm FDA Drug Safety Communication New risk manag ent plan and patient Medication Guide for Qualaquin (quinine sulfate) accessdate -02-21 date -08-07 publisher Food and Drug Administration

لا يسبب الإجهاض

على عكس المعتقدات السائدة، الكينين لا يسبب الإجهاض ( في الولايات المتحدة الكينين مصنف ضمن الفئة D في فئة السلامة أثناء الحملOptically active isomers of quinine and quinidine and their respective biological action] Accessed 26/1/ ). النساء الحوامل اللواتي يتناولن جرعات سامة من الكينين سيعانون من الفشل الكلوي قبل أن يعانوا أي نوع من الإجهاض بسبب الكينين.Sanders, L. http //www.nytimes.com/ /04/13/magazine/13wwln-diagnosis-t.html Poison Pill , < > The New York Times Magazine], 4/13/ . الجدير بالذكر أن الكينين هو الدواء الوحيد الموصى به من منظمة الصحة العالمية (WHO) كالخيار الأول لحالات الملاريا البسيطة أثناء الحمل. NPS warns on quinine . < >Auspharm e News, 6 January .

التداخلات الدّائية (المَرَضيّة)

الكينين يمكن أن يسبب تكسر كريات الدم الحمراء (h olysis) في مرضى الفوال ( فقر الدم الناجم عن عوز سداسي فوسفات الجلوكوز النازع للهيدروجين) و هو مرض وراثي، و لكن هو لا يشكل خطراً كبيراً وبالتالي لا يجب أن يتردد الطبيب في إعطاء الكينين لهؤلاء المرضى عندما لا يكون هناك أي بديل. الكينين يمكن أن يؤدي أيضاً إلىفُرْفُرِيَّةٌ قليلة الصُّفَيحات الدمويةالناتجة عن تناول الدواء. الأعراض قد تكون شديدة و تتطلب العلاج بالمستشفى و نقل صفائح دموية للمريض، و في بعض الحالات كانت النتيجة فيها الموت. cite journal vauthors Jamaludin A, Mohamad M, Navaratnam V, etal Relative bioavailability of the hydrochloride, sulphate and ethyl carbonate salts of quinine journal Br J Clin Pharmacol year 1988 volume 25 issue 2 pages 261–3 pmid 3358888 pmc 1386482 doi 10.1111/j.1365-2125.1988.tb03299.x





الكينين قد يسبب عدم انتظام في دقات القلب، و يجب تجنبه، إذا أمكن، في المرض الذين يعانون من الرجفان الأذيني، عيوب في التوصيل الكهربائي في القلب ، أو الإحصار القلبي.

ضعف (اختلال) في السمع

بعض الدراسات ربطت بين استعمال الكينين و حدوث ضعف في السمع، و خاصة في نطاق السمع ذي التردد العالي. cite web url http //www.olympusmicro.com/primer/techniques/fluorescence/fluorescenceintro.html Basic Concepts in Fluorescence PSybuLNxcAC&printsec frontcover&source gbs_ge_summary_r&cad 0 v onepage&q&f false Principles of Fluorescence Spectroscopy] 3rd edition. Springer Science+Business Media Springer ( ). ISBN 978-0387-31278-1. Chapter 2. page 54.Quinine sulfate < >ogi.edu. Retrieved 16 August بعض الدراسات تقترح أن هذا النوع من الضعف في السمع هو مرحلي (غير دائم و يمكن أن يعود إلى طبيعته)، إلا أنه لم يتم التثبت بشكل مؤكدإذا كان هذا الضعف هو دائم أو مؤقت.

آلية التأثير

آلية تأثير الكينين ليست مفهومة كلياً، كما هو الحال مع مركبات الكينولين الأخرى التي تستخدم لعلاج الملاريا. من أهم الفرضيات المقبولة عن طريقة عمله تستند إلى دواء الكلوروكين و هو مركب كينولين أجريت عليه عدة دراسات و يشبه الكينين إلى حد كبير. و تتمثل طريق عمله في تثبيط بَلْوَرة الهيموزوين(h ozoinbiocrystallization) في مسار نزع السميّة للهيم، و هذا يؤدي إلى تجمع (تكتل) الهيم السام لخلايا الملاريا . الهيم الحر السام يتراكم في الطفيليات المسببة للملاريا، و هذا يؤدي إلى موتها.

التنظيمات (رقابة الجهات التظيمية)

الولايات المتحدة

منذ عام 1969 و حتى 1992، تلقت إدارة الغذاء و الدواء FDA)) 157 تقريراً متعلقاً بالمشاكل الصحية المرتبطة باستعمال الكينين، من بينها 23 كان نتيجتها الموت. cite web url http //www.fda.gov/fdac/departs/695_updates.html FDA Orders Stop to Marketing Of Quinine for Night Leg Cramps accessdate -07-31 date July–August 1995 work FDA Consumer Magazine publisher Food and Drug Administration (United States) Food and Drug Administration archiveurl http //web.archive.org/web/ 0115020839/http //www.fda.gov/fdac/departs/695_updates.html archivedate -01-15 في عام 1994، منعت إدارة الغذاء و الدواء تسويق الكينين بدون وصفة طبية كعلاج لتشنجات الساق التي تحدث ليلاً. قبل ذلك كانت شركة فايزر (Pfizer) الصيدلانية تبيع المنتج التجاري ليغاترين (Legatrin) لهذا الغرض. و كان أيضاً يباع كحبوب جيلاتينية تحت الاسم التجاري كيو-فيل (Q-vel by (SmithKline Beecham.و ما زال الأطباء يقومون بوصف الكينين، و لكن إدارة الغذاء و الدواء قامت بإصدار أمر للشركات لتوقف تسويق الأدوية غير المصرح بها التي تحتوي على الكينين. و تقوم إدارة الغذاء و الدواء أيضاً بتحذير المستهلكين من الاستعمال غير المصرح به للكينين لعلاج تشنجات الساق. الكينين مصرح به لعلاج الملاريا، و لكنه أيضاً يوصف لعلاج تشنجات الساق و حالات أخرى مماثلة. لأن الملاريا هو مرض خطير و مهدد لحياة الإنسان، فإن مخاطر استعمال الكينين تعتبر مقبولة عندما يستعمل لعلاج هذا المرض. cite web publisher United States Food and Drug Administration date -12-11 FDA Orders Unapproved Quinine Drugs from the Market and Cautions Consumers About Off-Label Use of Quinine to Treat Leg Cramps url http //www.fda.gov/NewsEvents/Newsroom/PressAnnounc ents/ /ucm108799.htm accessdate -07-31





مع أن دواء ليغاترين (Legatrin) كان قد مُنع من قِبل إدارة الغذاء و الدواء لعلاج تشنجات الساق، إلا أن الشركة المصنعة للدواء URL Mutual قامت بلإطلاق دواء يحتوي على الكينين و يسمى كوالاكين (Qualaquin). هذا الدواء تم تسويقه كعلاج للملاريا و يباع في الولايات المتحدة بوصفة طبية فقط. في عام 2004، قامت مراكز مكافحة الأمراض والوقاية منها (CDC)بالتبليغ فقط عن 1347 حالة مؤكدةللإصابة بالملاريا في الولايات المتحدة. cite web publisher Center for Disease Control date -11-22 Malaria Surveillance - United States, 2004 url http //www.cdc.gov/mmwr/preview/mmwrhtml/ss5504a2.htm accessdate -11-22

الاستعمالات غير الطبية

في بعض المناطق، الاستعمالات غير الطبية للكينين خاضعة لرقابة الجهات التظيمية. فمثلاً في الولايات المتحدة و ألمانيا، يسمح باستعمال الكينين بتركيز 83 و 85 جزء في المليون.Microgram Bulletin, Volume 42, Number 10, October , Page 79. Retrieved 22 Sept ber .

المشروبات

الكينين هو أحد المنكهات في ماء التونيك (مشروب الكينا الفوار) و الليمون المر( مشروب غازي مُكَربن يحتوي على الكينا و الليمون). على بندقية الصودا في العديد من الحانات، يرمز لماء التونيك بحرف “Q” و الذي يشير إلى الكينين (quinine).Porritt, M., Cryptocaryon irritans, Reef Culture Magazine, 1. Retrieved 9th Jul و فقاً للتقاليد، الطعم المر للكينين الذي يستخدم لعلاج الملاريا جعلت المستعمرين البريطانيين في الهند يخلطونه مع الجنّ، و بالتالي ظهر كوكتيل الجن مع التونيك ، و الذي ما زال مشهوراً في هذه الأيام في عدة مناطق من العالم،و خاصة في بريطانيا، الولايات المتحدة، كندا، أستراليا، و نيوزلندا. أما في فرنسا،فإن الكينين هو أحد المكونات في مشروب فاتح للشهية يُعرف بالكينا (quinaquina) أو كاب كورس (Cap Corse). و في إسبانيا، الكينين (لحاء البيرو) يخلط أحياناً لعمل نبيذ مالقة الحلو (sweet Malaga wine)، و الذي يسمى كينا مالقة (Malaga Quina).





في إيطاليا، مشروب بارولو كيناتو (Barolo Chinato) التقليدي المنكّه، يتم دمجه مع الكينين و أعشاب محلية و يتم استعماله للمساعدة في الهضم. في كندا و إيطاليا، الكينين هو مكون في المشروب الغازي المكربن كينوتو(chinotto) ، مثل بريو (Briochinotto) و سان بيليغرينو (San Pellegrinochinotto). في اسكوتلندا، شركةآي جي بار A.G.Barr)) تستعمل الكينين كمُكوّن في المشروب المكربن الذي يحتوي على الكافيين و المسمىبارز آيرون برو (Barr’s Irn-Bru). في المملكة المتحدة، أستراليا، نيوزلندا، جنوب إفريقيا، و مصر، الكينين هو مكون في مشروب شويبس (Schweppes)و علامات تجارية أخرى من مشروب ماء التونيك الهندي و يسمى الليمون الجاف . شويبس و عدد قليل من صانعي المشروبات الآخرين يقومون أيضاً بصنع الليمون المر، و هو مشروب لونه أخضر باهت يحتوي على الكينين. في الأروغواي و الأرجنتين، الكينين هو مكون في ماء التونيك المسمى باسو دي لوس توروس (Paso de losToros) و هو إنتاج شركة بيبسيكو (Pepsico Inc.). في الدنمارك، يستعمل الكينين كمكون في المشروب الرياضي الغازي فاكس كوندي (Faxe Kondi) الذي تنتجه شركة رويال يوني برو (Royal Unibrew). في الولايات المتحدة، الكينين مُدرَج كمكون في بعض أنواع مشروب دايت سنابل (Diet Snapple)، بما في ذلك التوت البري و توت العليق.

من الناحية العِلمية

File Tonic water uv ماء التونيك، في الضوء العادي و الأشعة فوق البنفسجية الضوء الأسود



لأن الحاصل الكمي الفلوري للكينين ثابت نسبياً و معروف، فهو يستخدم في الكيمياء الضوئية كمرجع فلوري معروف. ذروة الامتصاص للأشعة فوق البنفسجية (UV) هي تقريباً 350 نانومتر ( في نطاق (UVA. و ذروة الانبعاث الفلوري هي تقريباً 460 نانومتر ( أزرق فاتح/ سماوي). مرجع كتاب الأخير Charming الأول Cheryl العنوان Miss Charming's Guide for Hip Bartenders and Wayout Wannabes الصفحة 189 وصلة المؤلف سنة الناشر Sourcebooks, Inc. مكان USA الرقم المعياري 978-1-4022-0804-1
الكينين ( والكينيدين) يستعملان كجزء مرآوي (لا انطباقي) للربيطة المستخدمة في تفاعل شاربلس الكيميائي


asymmetric dihydroxylation)(Sharpless، و كذلك يستخدم للعديد من العوامل المحفزة اللاانطباقية التي تحفز التفاعلات الكيميائية.


لحاء نبتةرَميجِيَّة (R ijia) يحتوي على 0.5-2 من الكينينن. اللحاء يعتبر أرخص من لحاء الكينا، و له طعم حاد و يستعمل لتحضير ماء التونيك. cite journal authorlink year 2005 Effects of Quinine, Quinidine, and Chloroquine on خ±9خ±10 Nicotinic Cholinergic Receptors journal Molecular Pharmacology volume 68 issue 3 pages 822–829 doi 10.1124/mol.105.014431 url accessdate quote pmid 15955868 last1 Ballestero first1 JA last2 Plazas first2 PV last3 Kracun first3 S last4 Gأ³mez-Casati first4 ME last5 Taranda first5 J last6 Rothlin first6 CV last7 Katz first7 E last8 Millar first8 NS last9 Elgoyhen first9 AB authors 8

أخرى

الكينين يستخدمأحياناً لتخفيف تركيز المخدرات مثل الكوكايين و الهيروين.
الكينين يستخدم كعلاج لمرض Cryptocaryonirritans ( يسمى عادةً بالبقعة البيضاء، crypto، أو داء البقعة البيضاء البحري) الذي يصيب أسماك الحوض البحري.

لمحة تاريخية

الكينينHistory of quinine Friedrich A. Flückiger and Daniel Hanbury, < >Pharmacographia A history of the principal drugs of vegetable origin, met with in Great Britain and British India (London, England Macmillan and Co., 1874), pages 302-331 Cortex Cinchonأ¦. علاج فعال للمساعدة في إرخاء العضلات، و تم استعماله لوقت طويل من قِبَل قبائل الكيشوا، و هم السكان الأصليون لبيرو، و ذلك لوقف الرعشة التي سببها درجات الحرارة المنخفضة (القشعريرة). سكان البيرو كانوا يقومون بخلط اللحاء الأرضي لشجر الكينا مع ماء مُحلّى و ذلك لتخفيف طعم اللحاء المر، و بالتالي ينتج ماء التونيك.





Image Cinchona calisaya - Kأ¶hler–s Medizinal-Pflanzen-179 130 توضيح من القرن التاسع عشر لنبات الكينا Chinchona calisaya< >





الكينين تم استعماله بالشكل غير المستأصل (غير المنزوع) من قِبَل الأوروبيين، و ذلك منذ بدايات القرن السابع عشر على الأقل. في البداية تم استعماله لعلاج الملاريا في روما عام 1631. أثناء القرن السابع عشر، كانت الملاريا مرضاً منتشراً على مستوى المستقعات المحيطة بمدينة روما. و كانت الملاريا سبباً في موت العديد من البابوات، العديد من الكرادلة، و عدد لا يحصى من المواطنين في روما. معظم الكهنة الذين تدربوا في روما كانوا قد شاهدوا ضحايا الملاريا، و كان مألوفاً لديهم الرعشة التي تصيبهم و التي سببها مرحلة الحُمّى للمرض. الأخ اليسوعي أغوستينو سالمبرينوAgostino Salumbrino (من 1561 إلى 1642)، و هو صيدلي بالتدريب و عاش في ليما، كان قد شاهد قبائل الكيشوا يستعملون لحاء شجرة الكينا لهذا الغرض. على الرغم من أن طريقة تأثير الكينين الموجود في لحاء الكينالعلاج الملاريا ( و بالتالي الرعشة الناتجة عن الملاريا) كانت مختلفة عن طريق تأثيره لعلاج الرعشةالناتجة عن انخاض درجات الحرارة ( القشعريرة )، إلا أنه بقي كعلاج فعال للملاريا. عند أول فرصة أُتيحت له، أرسل سالمبرينو كمية صغيرة من لحاء الكينا إلى روما لتجربتها كعلاج للملاريا. في السنين اللاحقة، أصبح لحاء الكينا، الذي يعرف أيضاً بلحاء اليسوعيين أو لحاء بيرو، أحد أهم السلع التي تُشحن من بيرو إلى أوروبا. و عندما شُفي الملك تشارلز الثاني من الملاريا في نهاية القرن السابع عشر باستخدام الكينين، أصبح الكينين مشهوراً في لندن. بقي لحاء الكينا العلاج الأفضل للملاريا حتى 1940، و في ذلك الوقت ظهرت أدوية أخرى أخذت محله. مرجع كتاب الأخير Loren الأول Humphrey العنوان Quinine and Quarantine سنة 2000

الشكل الأمثل للكينين و الأكثر فاعلية لعلاج الملاريا تم اكتشافه من قِبَل تشارلز ماري دي لا كوندامين Charles Marie de La Condamineفي عام 1737.de la Condamine (1738) Sur l'arbre du quinquina ] (On the quinquina tree) Histoire de l'Académie royale des Sciences< >, pages 226-243.See also Joseph de Jussieu, http //gallica.bnf.fr/ark /12148/bpt6k90339p/f6.image Description de l'arbre à quinquina mémoire inédit de Joseph de Jussieu (1737)< > (Description of the quinquina tree unpublished m oir of Joseph de Jussieu (1737)). De Jussieu accompanied de la Condamine on the latter's expedition to Peru. الكينين تم عزله و تسميته في عام 1820 من قِبَل الباحث الفرنسي بيير جوزيف بلاتير (Pierre Joseph Pelletier) و جوزيف بينامي كافينتو (Joseph BienaimeCaventou) .Pelletier and Caventou (1820) http //books.google.com/books?id veE3AAAAMAAJ&pg PA337 v onepage&q&f false Suite Des recherches chimiques sur les quinquinas (Continuation Ch ical research on quinquinas), Annales de Chimie et de Physique< >, vol. 15, pages 337-365. The authors name quinine on page 348 … , nous avons cru devoir la nommer < >quinine, pour la distinguer de la cinchonine par un nom qui indique égal ent son origine. '' ( … , we thought that we should name it quinine in order to distinguish it from cinchonine by means of a name that also indicates its origin.) الاسم كان مستمداً من الكلمة الأصلية المستخدمة عند قبائل الكيشوا (إنكا) و هي كينا (quina) أو كينا-كينا (quina-quina) و التي تعني لحاء اللحاء أو اللحاء المقدس . قبل عام 1820 اللحاء كان يجفف أولاً، ثم يطحن إلى مسحوق] ناعم، ثم يخلط لعمل سائل (غالباً نبيذ) ثم يتم تناوله كمشروب. الاستخدام الكبير للكينين كدواء للوقاية من الملاريا بدأ في عام 1850 تقريباً.





الكينين كان له دور مهم في استعمار إفريقيا من قِبَل الأوروبيين. و كان يُقال أن الكينين هو السبب الرئيسي الذي بسببه لم تعد إفريقيا تسمى ب مقبرة الرجل الأبيض . و قدصرّح أحد المؤرخين قائلاً إن فعالية الكينين هي التي أعطت المستعمرين فرصاً جديدة للاندفاع نحو غولد كوست، نيجيريا، و أجزاء أخرى من غرب إفريقيا . مرجع كتاب العنوان A People's History of Science Miners, Midwives, and 'Low Mechanicks' الأخير Conner الأول Clifford D. وصلة المؤلف سنة 2005 الناشر Nation Books مكان New York الرقم المعياري 1-56025-748-2 الصفحات 95–96 مسار Also cites مرجع كتاب العنوان The Greatest Benefit to Mankind A Medical History of Humanity الأخير Porter الأول Roy وصلة المؤلف سنة 1998 الناشر W. W. Norton مكان New York الرقم المعياري 0-393-04634-6 الصفحات 465–466 مسار

للحفاظ على الاحتكار المطلق للحاء الكينا، قامت بيرو و الدول المجاورة بحظر تصدير بذور و شتلات الكينا و ذلك في بداية القرن التاسع عشر. الحكومة الهولندية استمرت بمحاولتها لتهريب البذور، و مع حلول 1930 كانت المشاتل الهولندية في جزيرة جاوا تنتج 22 مليون باوند من لحاء الكينا، أو 97 من الإنتاج العالمي للكينين. أثناء الحرب العالمية الثانية ، توقف إمداد قوات التحالف بالكينين عندما غزا الألمان هولندا، و سيطر اليابان على الفليبين و أندونيسيا. و قد تمكنت الولايات المتحدة آنذاك من تحصيل 4 مليون من بذور الكينا من الفليبين، و بدأت بتشغيل مشاتل الكينا في كوستا ريكا. و لكن هذه الإمدادات جاءت متأخرة جداً، و مات عشرات الآلاف من القوات العسكرية الأمريكية التي كانت في إفريقيا و جنوب المحيط الهادئ و ذلك بسبب عدم توفر الكينين. و على الرغم من تحكم اليابانيين بالإمدادات، إلا أنهم لم يستخدموا الكينين على الوجه الأمثل، و نتيجة لذلك مات الآلاف من القوات العسكرية اليابانية الموجودة في الجنوب الغربي من المحيط الهادئ. مرجع كتاب المؤلف Louis Morton العنوان The Fall of the Philippines مكان Washington, D.C. الناشر United States Army سنة 1953 مسار http //www.history.army.mil/books/wwii/5-2/5-2_29.htm chapter 29 الصفحة 524 cite web author Alan Hawk url http //ajrp.awm.gov.au/AJRP/r ber.nsf/Web-Printer/1989A520D772FE7ECA256B5A0011AF2B?OpenDocument R bering the war in New Guinea Japanese Medical Corps -- malaria مرجع كتاب المحرر Lt. Gen. Leonard D. Heaton العنوان Preventive Medicine in World War II Volume VI, Communicable Diseases Malaria مكان Washington, D.C. الناشر Department of the Army سنة 1963 chapter 8 مسار http //history.amedd.army.mil/booksdocs/wwii/Malaria/chapterVIII.htm الصفحات 401 and 434 cite journal publisher U.S. War Department url http //www.lonesentry.com/articles/ttt/japanese_medical_services.html Notes on Japanese Medical Services journal Tactical and Technical Trends issue 36 year 1943

الكينين المصنّع

File Robert Burns Woodward in 1965 روبرت ب. وود وارد



أشجار الكينا بقيت المصدر الوحيد للكينين المُجدي من الناحية الاقتصادية. و لكن بسبب الضغط الناتج عن الحروب، بدأ البحث عن طرق لتصنيعه. تم تحقيق طريقة كيميائية منهجية لتصنيع الكينين في عام 1944 من قِبَل الكيميائيين الأمريكيين R.B. Woodward و W.B. Doering.[45]و منذ ذلك الوقت، تم الوصول إلى عدة طرق فعالة للتصنيع الكلي للكينين، و لكن لا تستطيع أي من هذه الطرق، من الناحية الاقتصادية، أن تنافس الطريقة التقليدية بعزل القلويد (الكينين) من مصادره الطبيعية. و من الجدير بالذكر أن أول صباغ عضوي تركيبي، الموفينmauveine، تم اكتشافه من قِبَل وليام هنري بيركن (William Henry Perkin) في عام 1856 عندما كان يحاول أن يصنع الكينين.




دمج _ كينين


Infobox drug


Verifiedfields changed


Watchedfields changed


verifiedrevid 441980057


IUPAC_name (< >R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)((2< >S,4< >S,8< >R)-8-vinylquinuclidin-2-yl)methanol




image Quinine.svg


image2 Quinine-3D-balls.png



pronounce IPAc-en US ثˆ k w aةھ n aةھ n , IPAc-en k w ةھ ثˆ n iثگ n or IPAc-en UK ثˆ k w ةھ n iثگ n respell KWIN een


tradename Qualaquin, Quinate, Quinbisul


Drugs.com drugs.com monograph quinine-sulfate


licence_US Quinine


MedlinePlus a682322


pregnancy_AU D


pregnancy_US C


legal_AU S4


legal_CA Rx-only


legal_UK POM


legal_US Rx-only


legal_status


routes_of_administration Oral administration By mouth , intramuscular , intravenous , rectal administration rectal



bioavailability


protein_bound 70-95 cite web Qualaquin (quinine) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more work Medscape Reference publisher WebMD accessdate 29 January url http //reference.medscape.com/drug/qualaquin-quinine-342696 showall
metabolism Liver (mostly CYP3A4 and CYP2C19 -mediated)


elimination_half-life 8-14 hours (adults), 6-12 hours (children)
excretion Kidney (20 )



CAS_number_Ref cascite correct ??


CAS_number 130-95-0


ATC_prefix M09


ATC_suffix AA01


ATC_suppl ental ATC P01 BC01




ChEBI_Ref ebicite changed EBI


ChEBI 15854


PubCh 8549




IUPHAR_ligand 2510


DrugBank_Ref drugbankcite correct drugbank


DrugBank DB00468


Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider




Ch SpiderID 84989




UNII_Ref fdacite correct FDA


UNII A7V27PHC7A


KEGG_Ref keggcite correct kegg


KEGG D08460


ChEMBL_Ref ebicite correct EBI




ChEMBL 170









C 20 H 24 N 2 O 2


molecular_weight 324.417 Gram g / Mole (unit) mol


smiles O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C C)C3)cc4)C


InChI 1/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1


StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider




StdInChI 1S/C20H24N2O2/c1-3-13-12-22-9-7-14(13)10-19(22)20(23)16-6-8-21-18-5-4-15(24-2)11-17(16)18/h3-6,8,11,13-14,19-20,23H,1,7,9-10,12H2,2H3/t13-,14-,19-,20+/m0/s1


StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider




StdInChIKey LOUPRKONTZGTKE-WZBLMQSHSA-N


melting_point 177






لا يجب الخلط بينه و بين الكينيدين، أوالكينون.



الكينين هو مركب شبه قلوي ( قلويد) أبيض بلوري ذو خصائص عديدة منها خافض للحرارة، علاج للملاريا، مسكن، مضاد للالتهاب ،و ذو طعم مر. و هو متصاوغ فراغي( متصاوغ من مجموعة متصاوغات لها نفس الصيغة الجزيئية مع اختلاف الترتيب الفراغي للذرات) للكينيدين الذي يستخدم لعلاج اضطراب دقات القلب، و هي صفة مميزة له غير موجودة في الكينين.الكينين يحتوي على نظام مكون من الحلقات المدمجة الكينولين الأروماتي، و الكينوكليدين ثنائي الحلقات.




الكينين موجود في الطبيعة في لحاء شجرة الكينا، بالإضافة إلى أنه يتم تصنيعه في المختبرات . الصفات الطبية لشجرة الكينا اكتشفت من قِبَل قبائل الكيشوا، و هم السكان الأصليون لبيرو و بوليفيا. و لاحقاً كان اليسوعيون هم أول من قام بإدخال الكينا إلى أوروبا.



الكينين كان أول علاج فعال في الغرب لعلاج مرض الملاريا، و الذي يسببها كائن حي يسمى البلازمود المنجلي (Plasmodium falciparum)، و قد بدأ استعمال الكينين لعلاجه في القرن السابع عشر. بقي الكينين العلاج الأمثل للملاريا حتى 1940، في ذلك الوقت ظهرت أدوية أخرى مثل الكلوروكين، و كان لهذه الأدوية أعراض جانبية أقل و بالتالي استبدلت مادة الكينين.و منذ ذلك الوقت تم اكتشاف العديد من الأدوية الفعالة لعلاج الملاريا، و لكن الكينين ما زال يستعمل حتى اليوم لعلاج الملاريا في الحالات الحرجة، مثل حالات الملاريا الشديدة أو الحادة، و يستخدم في المناطق الفقيرة بسبب تكلفته القليلة. الكينين يباع بوصفة طبية في الولايات المتحدة، و يباع بدون وصفة طبية (بكميات قليلة) على شكل ماء التونيك ( وهو مشروب غازي مكربن تذوب فيه مادة الكينين) (مشروب الكينا الفوار). الكينين يستخدم أيضاً لعلاج مرض الذّئبة، و التهاب المفاصل . و كان يوصف أيضاً في الولايات المتحدة لاستعمالات غير موافق عليه أو ليس مُصرحاً بها من إدراة الغذاء و الدواء و ذلك لعلاج التشنجات العضلية التي تحدث ليلاً، و لكن قل استعماله لهذا الغرض بسبب تحذير إدارة الغذاء و الدواء من هذا الاستعمال الخاطئ. cite web Quinine Sulfate url http //www.drugs.com/monograph/quinine-sulfate.html publisher The American Society of Health-Syst Pharmacists accessdate Jan





الكينين مركب ذو فلورية عالية ( الحاصل الكمي 0.58) عند وضعه في 0.1 مولار (0.1 مول في لتر من المحلول) من محلول حامض الكبريت ، و يستخدم بشكل واسع كمقياس أو مرجع لحساب الحاصل الكمي الفلوري. cite journal last1 Esu first1 E last2 Effa first2 EE last3 Opie first3 ON last4 Uwaoma first4 A last5 Mer ikwu first5 MM Art ether for severe malaria. journal The Cochrane database of syst atic reviews date 11 Sept ber volume 9 pages CD010678 pmid 25209020





و هو موجود على لائحة منظمة الصحة العالمية (WHO)للأدوية الأساسية، و هي عبارة عن لائحة تشمل أهم الأدوية التي يحتاجها النظام الصحي الأساسي (منظومة الصحة)..