الأصل والتسمية

سميت البيبرازينات تسمية عضوية بسبب شبهها الكيميائي بال بيبريدين ، وال بيبريدين جزء من بنية ال بيبرين في نبات ال نعنع أسود نعنع الأسود . لكن من المهم ملاحظة أن البيبرازين ليس مشتقّاً من جنس النعنع.

الصفات الكيميائية

• البيبرازين منحل بسهولة في ال ماء وال إيثيلين غليكول ، لكنه غير منحل في الإيثر الدي إيثيلي.


• إنه أساس ضعيف ذو قيمتين لـ pKb هما 5.35 و 9.73 في الدرجة 25  °C. لمحلوله المائي ذي التركيز 10 قيمة pH 10.8 - 11.8. يمتص البيبرازين ال ماء وثاني أكسيد الكربون بسهولة من ال هواء .


• رغم أن الكثير من مشتقات البيبرازين تتواجد طبيعياً، لكنّ البيبرازين نفسه يمكن اصطناعه بتفاعل الأمونيا الغولية مع 1،2-ثنائي كلور الإيثان، أو بتفاعل الصوديوم والإيثيلين غليكول مع هيدروكلوريد الإيثيلين دي أمين، أو بتفاعل البيرازين مع الصوديوم في الإيثانول.


• يتوفر البيبرازين بشكل شائع صناعياً على شكل سدسي الهيدرات، C4H10N2. 6H2O، والذي ينصهر بالدرجة 44  °C ويغلي عند 125°-130°.< >The Merck index, 10th Ed. (1983), p. 1076, Rahway Merck & Co.


• يحضر البيبرازين لأغراض صيدلانية وبيطرية عادةً على شكل أحد الملحين السيترات، 3C4H10N2.2C6H8O7 (حاوي على 3 جزيئات بيبرازين لكل جزيئتين حمض الليمون -السيتريك أسيد-)، والدي أديبات، C4H10N2.C6H10O4 (حاوي على جزيئة من كل من البيبرازين و حمض الشحم - حمض الأديبيك).

الإنتاج الصناعي

• يتشكل البيبرازين كمنتج مشارك في تفاعل أميَنة ammoniation 1،2- ثنائي كلور الإيثان أو الإيثانولامين. هذه هي الطرق الوحيدة المستخدمة صناعياً له.


• يُفصل البيبرازين من بخار ناتج التفاعل، الذي يحوي إيثيلين دي أمين ودي إيثيلين أمين ومواد كيميائية أخرى متعلقة بها خطياً أو حلقياً.

البيبرازين كمضاد للديدان< >Ashford’s Dictionary of Industrial Ch icals, 3rd edition, 7332

الاستخدام

جرى تقديم البيبرازين بدايةً كمضاد للديدان عام 1953م. للعديد من مركبات البيبرازين فعل مضاد للديدان. وهي تقوم بتأثيرها بشكل عام عن طريق حلّ الطفيليات، مما يسمح لجسم المضيف بإزالة أو طرد المتعضية الغازية بسهولة. يُعتقد أنّ التأثيرات العضلية العصبية سببها حصر الأستيل كولين في الوصل العصبي العضلي. يتواسط هذا التأثير الفعلُ الناهض لمستقبلات غابا (خ³حمض -أمينو بوتيريك). وسبب هذه الانتقائية تجاه ال ديدان أنّ الفقاريات فقط تستخدم الغابا في الـ CNS ومستقبلات غابا عند الديدان مختلفة عنها في الفقاريات.


اكثر مركبات البيبرازين المضادة للديدان شيوعاً هي البيبرازين هيدرات والبيبرازين أديبات والبيبرازين سيترات (تستخدم في علاج داء الصَّفَر وداء السُّرْميات). Cite web url http //apps.who.int/medicinedocs/en/d/Jh2922e/3.2.4.html Helminths Intestinal n atode infection Piperazine date 1995 website WHO Model Prescribing Information Drugs Used in Parasitic Diseases - Second Edition publisher WHO access-date -08-29 (كثيراً ما يُشار إلى هذه الأدوية ببساطة بيبرازين _ مما يؤدي إلى الخلط بين الأدوية المضادة للديدان النوعية والصنف الكامل الأدوية الحاوية على البيبرازين). يستخدم دي إيثيل كاربامازين،وهو مشتق من البيبرازين، في علاج بعض أنواع داء الفبلاريات.

استخدامات أخرى

• تستخدم البيبرازينات أيضاً في صناعة البلاستيك والراتنج ومبيدات الحشرات وسائل المكابح ومواد صناعية أخرى.


• البيبرازين أيضاً سائل يستخدم أيضاً في دلك CO2 وH2S بالمشاركة مع ميتيل دي إيتانول أمين MDEA.

مشتقات الببرازين كعقاقير

العديد من الأدوية البارزة حاليا تحتوي على حلقة بيبيرازين كجزء من بنيتها الجزيئية. ومن الأمثلة على ذلك



مضاد ذبحة مضادات الذبحة




colbegin 2

• Ranolazine


• Trimetazidine

colend


مضاد اكتئاب مضادات الإكتئاب




colbegin 2

• Amoxapine


• Befuraline


• Buspirone


• Flesinoxan


• Gepirone


• Ipsapirone


• Nefazodone


• Piberaline


• Tandospirone


• Trazodone


• Vilazodone


• Zalospirone

colend


مضاد الهستامين مضادات الهستامين




colbegin 2

• Buclizine


• Meclozine


• Cinnarizine


• Cyclizine


• Hydroxyzine


• Cetirizine


• Levocetirizine


• Niaprazine

colend


Serotonin antagonist Antiserotonergics




colbegin 2

EGIS-7625

colend


مضاد الذهان مضادات الذهان




colbegin 2

• Typical antipsychotic Typical
  
  
  
  • Fluphenazine
  
  
  • Perphenazine
  
  
  • Trifluoperazine
  
  
  • Prochlorperazine
  
  
  • Thiothixene
  
  
  • Flupentixol
  
  
  • Zuclopenthixol
  
  
  
  


• Atypical antipsychotic Atypical
  
  
  
  • Amperozide
  
  
  • Aripiprazole
  
  
  • Lurasidone
  
  
  • Clozapine
  
  
  • Olanzapine
  
  
  • Perospirone
  
  
  • Ziprasidone
  
  
  
  

colend


Recreational drug use Recreational Drug s




colbegin 29

• 4-Bromo-2,5-dimethoxy-1-benzylpiperazine (2C-B-BZP)


• 1-Benzylpiperazine (BZP)


• 2,3-Dichlorophenylpiperazine (DCPP)


• 1,4-Dibenzylpiperazine (DBZP)


• 4-Methyl-1-benzylpiperazine (MBZP)


• 3-Chlorophenylpiperazine (mCPP)


• 3,4-Methylenedioxy-1-benzylpiperazine (MDBZP)


• 4-Methoxyphenylpiperazine (MeOPP)


• 4-Chlorophenylpiperazine (pCPP)


• 4-Fluorophenylpiperazine (pFPP)


• 3-Trifluoromethylphenylpiperazine (TFMPP)

colend


Urological s




colbegin 2

• Sildenafil


• Vardenafil

colend


Others




colbegin 2

• 6-Nitroquipazine


• Antrafenine


• Fipexide


• Imatinib


• NSI-189


• Piperazine (itself)


• Quipazine

File Diphenazin.svg 160 Diphenazin CID 94352] ]




colend



ch box




Verifiedfields changed


verifiedrevid 464207497


Reference
ImageFileL1 Piperazine Structural Formula V1.svg


ImageSizeL1 70


ImageFileR1 Piperazine-3D-balls-B.png


ImageSizeR1 120


IUPACName piperazine


Syst aticName




OtherNames Hexahydropyrazine Piperazidine Diethylenediamine


Section1 Ch box Identifiers




UNII_Ref fdacite correct FDA


UNII 1RTM4PAL0V


ChEMBL_Ref ebicite changed EBI




ChEMBL 1412




InChI 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2


StdInChIKey_Ref stdinchicite changed ch spider




StdInChIKey GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N


CASNo_Ref cascite correct CAS


CASNo 110-85-0


Ch SpiderID_Ref ch spidercite changed ch spider




Ch SpiderID 13835459




PubCh 4837




DrugBank_Ref drugbankcite correct drugbank


DrugBank DB00592


ChEBI_Ref ebicite changed EBI


ChEBI 28568


StdInChI_Ref stdinchicite changed ch spider




StdInChI 1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2


SMILES C1CNCCN1



KEGG_Ref keggcite correct kegg


KEGG D00807


Section2 Ch box Properties




C 4 H 10 N 2


MolarMass 86.136 g/mol


Appearance White crystalline


Density


MeltingPtC 106


MeltingPt_ref < > Merck Index , 11th Edition, 7431




BoilingPtC 146


BoilingPt_notes Sublimates


BoilingPt_ref
Solubility Freely soluble
pKa 9.8


pKb 4.19
Section6 Ch box Pharmacology




ATCCode_prefix P02


ATCCode_suffix CB01


AdminRoutes


Bioavail


Metabolism


HalfLife


ProteinBound 60-70


Excretion


Legal_status


Legal_US


Legal_UK


Legal_AU


Legal_CA


Pregnancy_category


Pregnancy_AU


Pregnancy_US


Section7 Ch box Hazards




NFPA-H 2 NFPA-F 2 NFPA-R 0 NFPA-S









البيبرازين Piperazine مركب عضوي يتألف من 6 حلقات طرفية حاوية على ذرتي نتروجين في مواقع متعاكسة على الحلقة. يتواجد البيبرازين كبلورات صغيرة قلوية مائعة ذات طعم ملحي.Piperazine - Wikipedia, the free encyclopedia




البيبرازينات صنف واسع من المركبات العضوية، الكثير منها ذات خواص فارماكولوجية مهمة، وهي تحوي مجموعة بيبرازين وظيفية جوهرية.