شبكة بحوث وتقارير ومعلومات
تجربة هيدر2
اليوم: الجمعة 29 مارس 2024 , الساعة: 1:49 م


اخر المشاهدات
الأكثر قراءة
اعلانات

مرحبا بكم في شبكة بحوث وتقارير ومعلومات


عزيزي زائر شبكة بحوث وتقارير ومعلومات.. تم إعداد وإختيار هذا الموضوع كينولين الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين # اخر تحديث اليوم 2024-03-29 فإن كان لديك ملاحظة او توجيه يمكنك مراسلتنا من خلال الخيارات الموجودة بالموضوع.. وكذلك يمكنك زيارة القسم , وهنا نبذه عنها وتصفح المواضيع المتنوعه... آخر تحديث للمعلومات بتاريخ اليوم 20/03/2024

اعلانات

كينولين الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين # اخر تحديث اليوم 2024-03-29

آخر تحديث منذ 8 يوم و 14 ساعة
3 مشاهدة

عناصر الموضوع

التبادل الالكتروفيلي

الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين


الكينولين سائل لا لون له. له رائحة مميزة وغير منفرة . يتطاير مع البخار . شحيح الذوبان في الماء ويذوب في أغلب المذيبات العضوية . qويكون الكينولين أملاحا متبلورة مثل الهدروكلوريد الكبريتات , وهي تذوب في الماء .أما ملح ثاني الكرومات الناتج من إضافة ثاني كرومات البوتاسيوم على هدروكلوريد الكينولين , فهي شحيحة الذوبان في الماء وتنفصل على هيئة بلورات صفراء لامعة



كينولين وهي نواة بنزن + بيريدين (ملتحمتين) وتميز وفقاً لطريقة ارتباطهما




-إما أن تكون N مجاورة مباشرة للبنزن عندها يكون رقمها 1والمركب هو Quinoline



-أو أن يكون بين الـ N والبنزن ذرة كربون ويصبح هنا رقم N هو 2والمركب هو الـ Isoquinoline.(أي الترقيم لم يتغير إما N1 أو N2)



التواجد والعزل


تم استخراج الكينولين أولا من قطران الفحم في عام 1834 من قبل Friedlieb فرديناند رونج . يستشهد موسوعة year 1911 encyclopedia Encyclopأ¦dia Britannica Quinoline url http //www.1911encyclopedia.org/Quinoline Coal tar r ains the principal source of commercial quinoline.





التحضير


الكينولين غالبا ما يخليق من أنيلين بسيط باستخدام عدد من التفاعل الاسم ردود الفعل اسمه .


لا يحضر بدمج بنزن مع البيريدين وإنما بعملية الحلقنة Cyclization من الأنيلين مع مركب كيتوني يحتوي على مجموعة ميتلينية




File Quinoline from aniline.png 400




التفاعلات الكيميائية




  • ويتأكسد الكينولين إلى حمض كينولنيك وهو حمض بيريدين3,2- ثنائي الكربوكسيل , ولا تتأكسد الحلقة المحتوية على النتروجين لأنها أقل نشاطا .

  • وعند اختزال الكينولين بالقصدير وحمض الهدروكلوريك يضاف الهدروجين إلى حلقة البيريدين ويتكون 4,3,2,1 , -رباعي هدروكينولين.

  • وعند اختزال الكينولين بالهدروجين في وجود حافز مثل النيكل يتحول إلى ديكاهدرو كينولين .

  • ويتفاعل الكينولين مع الكواشف الإلكتروفيلية في الموضع رقم 8 ,

  • اما مع الكواشف النيوكليوفيلية فيحدث الاستبدال في موضعي 4,2 ,

    • يتفاعل مثلا مع أيون النترونيوم معطيا 8- نتروكينولين

    • ويتفاعل مع أميد الصودا في موضعي 4,2 , مكونا 2- أمينوكينولين و4- أمينوكينولين .



  • تفاعل التبادل الإلكتروفيلي يفضل البنزن (أي يحدث على حلقة ال بنزن )، في حين يحدث التفاعل النكليوفيلي على حلقة البيريدين.

  • وعند إجراء النيترة بحمض النتريك والكبريتيك يتكون أيضا 5- نتروكينولين .

  • ويتفاعل الكينولين مع البروم مكونا 5- و 8- بروموكينولين ولكن عن إجراء البرومة في الطور البخاري يتكون 3- بروموكينولين وعند 500 ْس يتكون 2- بروموكينولين .

  • ويتفاعل الكينولين مع حمض الكبريتيك عند 200 ْس ويتكون حمض 8- كينولين سلفونيك مع قدر صغير من أيسومر 5- كينولين سلفونيك .



التبادل الالكتروفيلي


يحدث على حلقة البنزن في الموقعين 5أو8 لينتج معنا مزيج من كليهما تختلف نسبته من تفاعل لأخر


تعطي نترجة الكينولين مزيج من منتجين هما 5نتروكينولين (90 ) و8 نتروكينولين (10 ) بينما لاحظوا البرومة.



التطبيقات




  • يستخدم الكينولين في تصنيع صباغ الصبغات ، تحضير كبريتات هيدروكسي كينولين الهيدروكسي كينولين و نياسين النياسين . ويستخدم أيضاً كمذيب راتنج للراتنجات و ترپين الترپينات . Ullmann author1 Gerd Collin author2 Hartmut Hأ¶ke Quinoline and Isoquinoline doi
    10.1002
    /
    14356007.
    a22_465

  • وقد وجد حلقة الكينولين تمتلك مضادات الملاريا، مضادات البكتيريا، الفطريات، طاردة للديدان، مقوية للقلب، مضادة للاختلاج، مضادة للالتهابات، ومسكن.Quinoline A versatile heterocyclic



Ch box




Watchedfields changed


verifiedrevid
464378790



ImageFile Quinoline_ch ical_structure_part1.png




ImageSize 240


ImageFileL1 Quinoline-3D-balls-2.png


ImageSizeL1 120


ImageAltL1 Quinoline molecule


ImageNameL1 C black, H white, N blue


ImageFileR1 Quinoline-3D-spacefill.png


ImageSizeR1 120


ImageNameR1 C black, H white, N blue


ImageAltR1 Quinoline molecule


IUPACName quinoline


Syst aticName unbulleted list 2-azabicyclo[4.4.0]deca-1(6),2,4,7,9-pentaene 2-azabicyclo[4.4.0]deca-1,3,5,7,9-pentaene benzo[b]azine benzo[b]azabenzene




OtherNames unbulleted list 1-azanaphthalene benzo[b]pyridine 1-benzazine benzazine benzazabenzene benzopyridine 1-benzine quinolin chinoline chinoleine chinolin leucol leukol leucoline


Section1 Ch box Identifiers




CASNo 91-22-5


CASNo_Ref cascite correct CAS


PubCh 7047




Ch SpiderID 6780




Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider




EINECS 202-051-6


UNNumber 2656


KEGG C06413


KEGG_Ref keggcite correct kegg


MeSHName Quinolines


ChEBI 17362


ChEBI_Ref ebicite correct EBI


ChEMBL 14474




ChEMBL_Ref ebicite correct EBI




RTECS VA
9275000



SMILES n1cccc2ccccc12


SMILESOther C1 CC C2C( C1)C CC N2


StdInChI 1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H


StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider




StdInChIKey SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N


StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider




InChI 1/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H


InChIKey SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYAU


UNII E66400VT9R


UNII_Ref fdacite correct FDA


3DMet B00959





Section2 Ch box Properties




Formula C9H7N
MolarMass 129.16 g/mol


Appearance yellowish oily liquid


Density 1.093 g/mL


MeltingPtC -15


BoilingPtC 237


BoilingPt_notes /760 mm Hg, 108 to 110 °C/11 mm Hg


Solubility Slightly soluble


pKa 4.85Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., < >Determination of Organic Structures by Physical Methods, Acad ic Press, New York, 1955.




SolubleOther Soluble in alcohol, ether, and carbon disulfide





Section3 Ch box Thermoch istry




DeltaHf 174.9 kJ mol−1



Section4 Ch box Hazards




NFPA-H 2


NFPA-F 1


NFPA-R 0


RPhrases R21 , R22


SPhrases S26 , S27 , S28 , S29 , S30 , S31 , S32 , S33 , S34 , S35 , S36


FlashPtC 101


AutoignitionPtC 400


LD50 331 mg/kg





Reference cite web url http //www.ch icalland21.com/industrialch /organic/QUINOLINE.htm QUINOLINE (BENZOPYRIDINE) work Ch icalland21.com accessdate -06-14







الكينولين Quinoline، هو مركب عضوي عطرية عطري مركب حلقي غير متجانس حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C9H7N. هو سائل استرطاب رطب عديم اللون له رائحة قوية. العينات المعتقة، وخاصة إذا تعرضت للضوء، تصبح صفراء ثم تتحول للون البني.Quinoline - Wikipedia, the free encyclopedia




الكينولين قليل ال ذوبان في ال ماء البارد لكنه يذوب بسرعة في ال ماء الساخن ومعظم ال محاليل العضوية. مادة الكينولين في حد ذاتها لها استعمالات قليلة، لكن تدخل الكثير من مشتق (كيمياء) مشتقاته في التطبيقات المتنوعة. من أبرز الأمثلة كينين الكينين ، شبه قلوي يوجد في النباتات. وتلعب 4-Hydroxy-2-alkylquinoline s (HAQs) دوراً في مقاومة المضادات الحيوية .NCBI - WWW Error Blocked Diagnostic





شاركنا رأيك

 
التعليقات

لم يعلق احد حتى الآن .. كن اول من يعلق بالضغط هنا

أقسام شبكة بحوث وتقارير ومعلومات عملت لخدمة الزائر ليسهل عليه تصفح الموقع بسلاسة وأخذ المعلومات تصفح هذا الموضوع كينولين الخواص الفيزيائية و الكيميائية للكينولين # اخر تحديث اليوم 2024-03-29 ويمكنك مراسلتنا في حال الملاحظات او التعديل او الإضافة او طلب حذف الموضوع ...آخر تعديل اليوم 20/03/2024


اعلاناتتجربة فوتر 1