الاستخدامات الطبية

Rifampicin powder تصغير



اعتمد الريفامبيسين للاستخدام في عام 1967. كاضافة رئيسية الى خليط الأدوية المستخدمة لعلاج مرض السل و التهاب السحايا غير النشط جنبا الى جنب مع بيرازيناميد ، ايزونيازيد ،الايثامبيوتول،و الستربتومايسين (PIERS).يجب أن توخذ بشكل منتظم يوميا لعدة أشهر بدون انقطاع خلاف ذلك يزداد خطر مقاومة السل للدواء بشكل كبير. في الواقع هذا هو السبب الرئيسي لاستخدامه مع الأدوية الأربعة المذكورة أعلاه، و بشكل خاص ايزونيازيد. و هذا أيضا الدافع الاساسي وراء الملاحظة المباشرة للعلاج لمرض السل.


مقاومة البكتيريا للريفاميسين تتطور بسرعة خلال العلاج لذلك يجب أن لا يستخدم كعلاج وحيد يجب ان يعطى مع مجموعة أخرى من المضادات الحيوية .


يستخدم ايضا لعلاج الحكة المرافقة لل ركود الصفراوي .


ينصح الأطباء بأخذ ريفاميسين على معدة فارغة مع كأس ماء (200مل). عادة يؤخذ اما قبل ساعة من وجبة الطعام أو ساعتين بعد الوجبة. لكنه من المهم مناقشة طريقة تناولك للدواء مع الطبيب الخاص بك .

المتفطّرات( المايكوبكتيريا)

وعادة ما يستخدم الريفامبيسين لعلاج الالتهابات التي تسببها المياكوبكتيريا( المتفطّرات) ، بما في ذلك السل والجذام ( مرض هانسن ). ويمكن استخدامه لعلاج الدمامل، باعتبارها عوارض غير شائعة من لقاح BCG لمرض السل.


لا فرق بين أخذ الريفامبيسين بنظام من ثلاث إلى أربعة أشهر أو ستة إلى تسعة أشهر للوقاية من السل النشط في مرضى نقص المناعة المكتسبة . Cite journal url Treatment of tuberculosis guidelines last first date journal doi pmid access-date isbn 978-92-4-154783-3 publisher World Health Organization مع العلم ان درجة الأدلة على ذلك ضعيفة و قليلة.
يستخدم العلاج متعدد الأدوية كأساس لعلاج مرض هانسن، يستخدم ريفامبيسين دائما في تركيبة مع الدابسون والكلوفازيمين لتجنب تطور مقاومة الأدوية للمرض.

البكتيريا والأوليات الأخرى

يستخدم ريفامبيسين في علاج البكتيريا المكورات العنقودية الذهبية المقاومة للميثيسيلين المكورات العنقودية المقاومة للميثيسيلين (MRSA) مع حمض الفوسيديك ، بما في ذلك التهابات يصعب علاجها مثل التهاب العظم والنّقي والتهابات المفاصل الاصطناعية. cite journal Treatment of staphylococcal prosthetic joint infections with debrid ent, prosthesis retention and oral rifampicin and fusidic acid journal Clinical Microbiology and Infection date June issue 6 pages 586–591 pmid 17331125 doi 10.1111/j.1469-0691. .01691.x volume 13 vauthors Aboltins CA, Page MA, Buising KL, etal كما أنه يستخدم كعلاج وقائي ضد النيسرية السحائية لالتهاب السحايا. كما و ينصح باستخدام ريفامبيسين كعلاج بديل للممراض المنقول بالقراد، Borrelia burgdorferi و Anaplasma phagocytophilum عندما يمنع استخدام الدوكسي سيكلن, كما هو الحال في النساء الحوامل أو في المرضى الذين لديهم حساسية لمضادات التتراسيكلين. cite journal last1 Wormser first1 Gary P. author2 Dattwyler, Raymond J. Shapiro, Eugene D. Halperin, John J. Steere, Allen C. Kl pner, Mark S. Krause, Peter J. Bakken, Johan S. Strle, Franc Stanek, Gerold Bockenstedt, Linda Fish, Durland Stephen Dumler, J. Nadelman, Robert B. The Clinical Assessment, Treatment, and Prevention of Lyme Disease, Human Granulocytic Anaplasmosis, and Babesiosis Clinical Practice Guidelines by the Infectious Diseases Society of America journal Clinical Infectious Diseases date 1 Nov ber volume 43 issue 9 pages 1089–1134 doi 10.1086/508667 pmid 17029130 cite journal Current manag ent of human granulocytic anaplasmosis, human monocytic ehrlichiosis and < >Ehrlichia ewingii ehrlichiosis journal Expert Reviews in Anti-Infection Therapies date August issue 6 pages 709–722 doi 10.1586/eri.09.44 volume 7 author Thomas RG, Dumler SJ, Carlyon JA pmid 19681699 pmc 2739015




كما أنها تستخدم لعلاج الالتهابات التي تسببها انواع الليستيريا، النيسرية البنية، المستدمية النزلية ، والفيلقية المستروحة ليجونيلا. لهذه الدواعي العلاجية غير المعتمدة ينبغي أن يتم عمل اختبار حساسية (إن أمكن) قبل بدء العلاج ريفامبيسين.


البكتيريا المعوية، والراكدة والزائفة هذه الأنواع هي في جوهرها مقاومة للريفامبيسين.


وعلاوة على ذلك، تم استخدامه مع الأمفوتريسين B الى حد كبير في محاولات غير ناجحة لعلاج التهاب السحايا والدماغ الأميبي الأولي التي تسببها النيغلرية الدجاجية Naegleria fowleri..


ريفامبيسين يمكن استخدامه كمعالجة أحادية الدواء لبضعة أيام كوقاية ضد مرض التهاب السحايا، ولكن المقاومة تتطور بسرعة أثناء العلاج على المدى الطويل مع الالتهابات النشطة، لذلك غالبا ما يستخدم هذا الدواء ضد العدوى النشطة في مزيج مع المضادات الحيوية الأخرى. يعطى 30 دقيقة قبل الوجبة أو بعد الوجبة بساعتين وينبغي تناول مضادات الحموضة ساعة واحدة على الأقل بعد الوجبة الغذائية. cite web url http //dermnetnz.org/treatments/rifampicin.html Rifampicin accessdate August 22,

ريفامبيسين غير فعال نسبيا ضد اللولبيات، مما أدى إلى استخدامه كعامل قادر على فصلهم.Leschine, S. B., and E. Canale-Parola. Rifampin as a selective agent for isolation of oral spirochetes. Journal of clinical microbiology 12.6 (1980) 792.





الفيروسات


ريفامبيسين لديه بعض فعالية ضد فيروس جدري البقر. cite journal author Charity JC, Katz E, Moss B Amino acid substitutions at multiple sites within the vaccinia virus D13 scaffold protein confer resistance to rifampicin journal Virology volume 359 issue 1 pages 227–32 date March pmid 17055024 pmc 1817899 doi 10.1016/j.virol. .09.031 url http //linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0042-6822(06)00687-8 cite journal author Sodeik B, Griffiths G, Ericsson M, Moss B, Doms RW Ass bly of vaccinia virus effects of rifampin on the intracellular distribution of viral protein p65 journal J. Virol. volume 68 issue 2 pages 1103–14 date February 1994 pmid 8289340 pmc 236549 doi url http //jvi.asm.org/cgi/pmidlookup?view long&pmid 8289340

تأثر و حساسية الكائنات الممرضة للريفامبيسين

يمثل ما يلي التركيز الأدنى المثبط (MIC) لبضع مسببات الأمراض الهامة طبيا



• المتفطرة السلية - 0.002 ميكروغرام / مل - 64 ميكروغرام / مل .



• المتفطرة البقرية - 0.125 ميكروغرام / مل.



• العنقودية الذهبية (مقاومة للميثيسيلين) ≤0.006 ميكروغرام / مل - 256 ميكروغرام / مل. cite web url http //antibiotics.toku-e.com/antimicrobial_1018.html Rifampicin (Rifampin) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E work toku-e.com

• الكلاميديا الرئوية - 0.005 ميكروغرام / مل. cite web url http //www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC105936/ Note In Vitro Susceptibilities of Chlamydia pneumoniae Strains Recovered from Atherosclerotic Coronary Arteries work PubMed Central (PMC)

التأثيرات الجانبية


الـتأثير الجانبي الأكثر خطورة و أهمية هو تسمم الكبد بالريفامبيسين، والمرضى الذين يتلقون الريفامبيسين يخضعون لفحوصات من خط الأساس ومتكررة لوظائف الكبد للكشف عن تلف الكبد .


ريفامبيسين هو محفز فعال لانزيم الكبد، يسمح بتعزيز و زيادة افراز انزيمات الكبد سيتوكرومP450 (مثل CYP2C9 وCYP3A4)، وزيادة معدل الاستقلاب من العديد من الأدوية الأخرى التي تم التخلص منها في الكبد من خلال هذه الإنزيمات.و بالتالي ريفامبيسين يمكن ان يسبب مجموعة من التأثيرات السلبية عندما يؤخذ بشكل متزامن مع أدوية أخرى.Collins, R Douglas. Atlas of Drug Reactions. New York, NY ChurchillLivingstone, 1985. pp. 123. على سبيل المثال، المرضى الذين يخضعون لعلاج مانع تجلط الدم وارفارين بالوارفارين على المدى الطويل يجب أن يكونوا حذرين و يجب ان تزداد جرعة الوارفارين وفقا لذلك.Stockley, Ivan H. Anticoagulant Drug Interactions. Drug Interactions. 3rd ed. Boston Blackwell Scientific Publications, 1994. pp. 274-275. الفشل في ذلك يؤدي الى خفض مستوى العلاج بالنسبة لمانع تجلط الدم مما يؤدي إلى عواقب وخيمة من جلطة دموية الجلطات الدموية.
التعزيز من تحطيم الكبد للهرمونات يؤدي الى تقليل مستواهم و الريفامبيسين بطريقة مماثلة بامكانه تقليل فعالية موانع الحمل وسائل موانع الحمل الهرمونية لدرجة انه تم الإبلاغ عن حالات الحمل غير المقصودة بين مستخدمي وسائل منع الحمل عن طريق الفم مع أخذ ريفامبيسين حتى لمدة قصيرة (على سبيل المثال، كوقاية من التعرض لالتهاب السحايا الجرثومي).


تشمل الآثار الجانبية غير المرغوب فيها الأكثر شيوعا الحمى ، و الجهاز الهضمي اضطرابات الجهاز الهضمي ، و الطفح الجلدي ، وردود الفعل المناعية. أخذ ريفامبيسين يمكن أن يسبب تغير في بعض سوائل الجسم مثل البول والدموع ليصبح لونها برتقالي الى أحمر غير مؤذي التي يمكن أن تكون مخيفة إن لم تكن متوقعة و معرَفة من قبل. ويمكن أيضا أن يستخدم هذا التأثير لمراقبة فعالية امتصاص الدواء(إن لم يظهر لون الدواء في البول، قد يباعد المريض في الوقت بين جرعة الدواء و تناول الطعام أو الحليب). تغير لون العرق والدموع لا يمكن ملاحظتها مباشرة، ولكن يمكن للعرق أن يصبغ الملابس بلون برتقالي فاتح، والدموع قد تصبغ العدسات اللاصقة اللينة بشكل دائم. بما أن الريفامبيسين يفرز في حليب الرضاعة، ينبغي تجنب الرضاعة الطبيعية في فترة العلاج بهذا الدواء.


وتشمل الآثار الجانبية



• الكبد - التهاب الكبد ، فشل كبد في الحالات الشديدة



• الجهاز التنفسي - ضيق في التنفس



• الجلد - احمرار، حكة، طفح جلدي، فرط التصبغ cite journal author Pugazhenthan Thangaraju, Hosanna Singh, M Punitha, VC Giri, MK Showkath Ali. journal Sudan Med Monit Hyperpigmentation, a marker of rifampicin overuse in leprosy patient An incidental finding. volume 10 issue 1 pages 25–26 year doi 10.4103/1858-5000.157506 ،احمرار وترطب العيون

• البطن - الغثيان والقيء والمغص مع أو بدون الإسهال



• أعراض شبيهة بأعراض الانفلونزا - مع قشعريرة، حمى، صداع، ألم مفصلي، والشعور بالضيق، ريفامبين لديه قدرة الوصول الى الدماغ، وهذا ما قد يفسر الشعور بالضيق والانزعاج لدى بعض المستخدمين.


قد تحدث تفاعلات الحساسية للريفامبيسين و علامات الحساسية طفح جلدي، حكة، تورم في اللسان أو الحلق، والدوخة الشديدة، وصعوبة في التنفس. cite web rifampin oral Uses, Side Effects, Interactions, Pictures, Warnings & Dosing – WebMD url http //www.webmd.com/drugs/2/drug-1744/rifampin-oral/details uses website WebMD publisher WebMD accessdate 13 Nov ber ref http //www.webmd.com/drugs/2/drug-1744/rifampin-oral/details side-effects

التفاعلات الدوائية

ريفامبيسين يحفز العديد من الإنزيمات من عائلة السيتوكروم P450، بما في ذلك(CYP2B6، CYP2C8، CYP2C9، CYP2C19، CYP3A4، CYP3A5، CYP3A7) [26] وبالتالي فإنه سوف يسرع عملية الأيض لأي دواء يستقلب من قبل هذه الإنزيمات في الجسم, التفاعلات المحتملة الأخرى التي قد لا يتم سردها تتضمن مضادات الفيروسات القهقرية, دواء ايفيروليمس، دواء أتورفاستاتين، روزيجليتازون / بيوجليتازوني، السيليكوكسيب، كلاريثروميسين، caspofungin كابسوفنجين، و لورازيبام. cite journal last1 Riss first1 J. last2 Cloyd first2 J. last3 Gates first3 J. last4 Collins first4 S. Benzodiazepines in epilepsy pharmacology and pharmacokinetics journal Acta Neurol Scand volume 118 issue 2 pages 69–86 date Aug doi 10.1111/j.1600-0404. .01004.x pmid 18384456
ريفامبيسين له تأثير معاكس لتأثير جنتاميسين أميكاسين والأميكاسين .

طريقة العمل

Rifampicin RNApol.png تصغير ارتباط الريفامبيسين بالموقع النشط لانزيم RNA Polymerase . طفرة أو تحول وراثي بالاحماض الامينية التي باللون الأحمر مسؤولة عن المقاومة للمضاد الحيوي.



ريفامبيسين يمنع البكتيريا من تصنيع الحمض النووي الريبوزي الحامض النووي الريبوزي ((RNA بالاعتماد على المحتوى الجيني للحمض النووي((DNA عن طريق تثبيط الانزيم المسؤول عن ذلك الموجود داخل البكتيريا DNA-dependant RNA Polymerase. cite journal author Calvori, C. Frontali, L. Leoni, L. Tecce, G. journal Nature Effect of rifamycin on protein synthesis volume 207 pages 417–8 year 1965 doi 10.1038/207417a0 pmid 4957347 issue 995
بيانات التركيب البلوري والبيانات الكيميائية والحيوية تشير إلى أن الريفامبيسين يرتبط ب Polymerase RNA في موقع مجاور للموقع النشط لل Polymerase RNA و يمنع تصنيع الحامض النووي الريبوزي RNA منع فيزيائي عن طريق تشكيل روابط ثانئي استر الفوسفور((phosphodiester في هيكل ال RNA، تمنع امتداد RNA لاكثر من 2-3 نيوكليوتيدات (الآلية الاطباق الفراغي ). cite journal author Campbell, E.A., Korzheva, N., Mustaev, A., Murakami, K., Nair, S., Goldfarb, A., Darst, S.A. year 2001 Structural mechanism for rifampicin inhibition of bacterial RNA polymerase journal Cell volume 104 issue 6 pages 901–12 pmid 11290327 doi 10.1016/S0092-8674(01)00286-0 cite journal author Feklistov, A., Mekler, V., Jiang, Q., Westblade, L.F., Irschik, H., Jansen, R., Mustaev, A., Darst, S.A., Richard H. Ebright Ebright, R.H. year Rifamycins do not function by allosteric modulation of binding of Mg2+ to the RNA polymerase active journal Proc Natl Acad Sci USA volume 105 issue 39 pages 14820–5 pmid 18787125 doi 10.1073/pnas.0802822105 pmc 2567451
المقاومة للريفامبيسين تنشأ من الطفرات التي تغير من موقع ارتباطه مع RNA Polymerase ، مما يؤدي إلى نقصان الألفة مع الريفامبيسين . الطفرات المقاومة تعود الى جين rpoB على خريطة للجينات ، المسؤول عن تشفير او تركيب قطعة البيتا من RNA Polymerase.

تأثيرات الجسم على الدواء

أخذ الريفامبيسين عن طريق الفم يرفع تركيزه في الدم الى الذروة او القمة في حوالي 2-4 ساعات. حمض 4-أمينوساليسيليك (دواء آخر لمرض السل ) يقلل بشكل ملحوظ من امتصاص ريفامبيسين, ويمكن أن تكون تركيزات الذروة أقل. إذا وجب استخدام هذين الدوائين معا في نفس الوقت(يحدث في كثير من الأحيان في علاج السل)، فإنها يجب أن تعطى بشكل منفصل بفترة من ثمانية إلى 12 ساعة بين تناولهما.


يمتص ريفامبيسين بسهولة من الجهاز الهضمي، وتُحلَل مجموعة الاستر الوظيفية بسرعة في العصارة الصفراوية ، ويتم تحفيز ذلك بدرجة الحموضة العالية انزيمات وانزيمات محددة esterases. بعد حوالي ست ساعات يكون تقريبا معظم الدواء قد ازيل منه مجوعة الاستيل deacetylated. حتى في هذا الشكل ( منزوع الاسيتل) deacetylated ريفامبين لا يزال مضاد حيوي قوي. ولكن لم يعد من الممكن امتصاصه من قبل الامعاء ويتم التخلص منه الى خارج الجسم. حوالي 7ظھ فقط من الدواء المتناول سيفرز دون تغيير في البول، يتم القضاء عليه عن طريق الكلى بما يمثل حوالي 30ظھ فقط من إفراز الدواء في البول. وتفرز حوالي 60ظھ إلى 65ظھ من خلال البراز.


العمر النصفي للريفامبيسين يتراوح من ساعة و نصف الى خمسة ساعات، في حال اعتلال الكبد سيزيد العمر النصفي بشكل ملحوظ. استهلاك الطعام يمنع الامتصاص من الجهاز الهضمي، و يزيد سرعة التخلص من الدواء. عندما يؤخذ ريفامبيسين مع الطعام، يقل تركيز الذروة الأعلى في الدم بنسبة 36ظھ. مضادات الحموضة لا تؤثر على الامتصاص. الانخفاض في امتصاص الريفامبين مع الغذاء في بعض الأحيان يكون كافيا ليؤثر بشكل ملحوظ على لون البول، والتي يمكن استخدامها كعلامة للدلالة على امتصاص جرعة الدواء او عدمها.


توزيع الدواء مرتفع في جميع أنحاء الجسم، و يصل بتركيزات فعالة في العديد من أعضاء و سوائل الجسم، بما في ذلك السائل النخاعي. بما ان المادة نفسها حمراء، هذا التوزيع المرتفع هو سبب اللون البرتقالي والاحمر في اللعاب والدموع والعرق والبول، والبراز. حوالي 60ظھ إلى 90ظھ من الدواء يرتبط ببروتينات موجودة في البلازما .

الاستخدامات في التكنولوجيا الحيوية

ريفامبيسين يثبط انزيم Polymerase RNA في البكتيريا ، وبالتالي فهو يستخدم عادة لمنع تصنيع البروتينات البكتيرية داخل جسم المضيف خلال عملية التعبير عن البروتين في البكتيريا. بما أن الحمض النووي الريبوزي RNA يشفر لل جين المأشوب لابد من استنساخه من DNA بواسطة انزيم فيروس ي T7 RNA Polymerase، الذي لا يتأثر التعبير عنه بالمضادات الحيوية.



موانع الاستعمال


يمنع استخدام هذا الدواء في حالات فرط الحساسية للريفامبيسين.وال يرقان .كما يحذر من إعطائه عن طريق العضل أو تحت الجلد. لما يسببه من حساسية كبيرة. وفي حالات ال حمل ينبغي استشارة الطبيب ، خوفا من تأثير هذا الدواء ال مشيمة ، على الرغم من ان التاثير على ال جنين غير معروف حاليا .وفي حالة تناوله في الاسابيع الاخيرة من الحمل، قد يسبب هذا الدواء مشاكل في تخثر الدم، لدى الام والجنين معا. ولكن هذه المشاكل يمكن منعها وتفاديها بواسطة فيتامين ك فيتامين K .وفي حالة الرضاعة قد ينتقل الدواء إلى حليب الام، الا انه عند تناول الجرعات العادية فمن غير المفروض ان تكون هناك تاثيرات سلبيه على الاطفال.اما بالنسبة لكبار السن يجب استعمال هذا الدواء فقط اذا لم يكن هنالك بديل اخر، لانه قد يسبب التهابات بال قولون .

التاريخ

في عام 1957، تم جلب عينة تربة من غابة صنوبر على شاطئ الريفييرا الفرنسي للتحليل الى مختبر أبحاث وبتي للصيدلة فيمي لانو، ايطاليا. وهناك مجموعة باحثين برئاسة البروفيسور بييرو سينسي ( -1920) cite web url http //archiviostorico.corriere.it/ /agosto/10/chimico_che_salvo_molte_vite_co_0_ 0810_63918b4e-017d-11e3-ae0c-005a4b618eb7.shtml Il chimico che salvأ² molte vite work corriere.it و الدكتورة ماريا تيريزا تمبال(1925-1969)اكتشفوا بكتيريا جديدة. اتخذت هذه الأنواع الجديدة من البكتيريا على الفور أهمية علمية كبيرة لأنها كانت تنتج فئة جديدة من الجزيئات التي لها نشاط المضاد الحيوي. سينسي و تمبال و الباحثين كانوا مولعين بشكل خاص بقصة الجريمة الفرنسية ريفيفي(حول سرقة الجوهرة والعصابات المتنافسة). cite web url http //www.bmj.com/cgi/content/extract/319/7215/972 When I Use a Word . . .I Mean It accessdate -07-10 work British Medical Journal 1999 319(7215) 972 (9 October) لذلك قرروا تسمية هذه المركبات بالريفامسين. بعد سنتين من المحاولات للحصول على منتجات شبه صناعية أكثراستقرارا، تم إنتاج جزيء جديد ذو فعالية عالية و تحمل جيد في عام 1959 و سمي ريفامبيسين .
سوّق الريفامبيسين للمرة الأولى في عام 1971.

التسمية

ريفامپيسين )بالإنجليزية(Rifampicin أو ريفامبين (بالإنجليزية Rifampin (حسب الإسم الأمريكي ), اختصارا R) RMP, RD, RA, RIF, US), وهو مضاد حيوي لل بكتيريا , ينتمي لعائلة مجموعة الريفاميسين ويعتبر مركب نصف مخلق مشتق يثبط الريفامبيسين تشكل الحمض النووي الريبي الحامض النووي الريبي , ويعتبر فعال ضد مجال واسع من الجراثيم خاصة تلك المسببة لمرض السل.


ريفامبسين معروف أيضا باسم rifaldazine، cite journal author Moncalvo F, Moreo G Ricerche cliniche preliminari sull'impiego di una nuova rifamicina orale (rifaldazina) nella terapia della tubercolosi polmonare (nota preventiva). journal G Ital Mal Torace year 1966 volume 20 issue 3 pages 120–31 pmid 5974175 cite web Rifampicin url http //www.inch .org/documents/pims/pharm/rifam.htm SectionTitle 1.3 20Synonyms website Ch ical Safety Information from Intergovernmental Organizations publisher International Programme on Ch ical Safety accessdate 14 Nov ber rofact، وريفامبين في الولايات المتحدة. cite web US Patent 3963705 url http //www.google.com/patents/US4174320 website Google publisher US Patent Office accessdate 14 Nov ber format Patent .Rifamycin SV




اسماء اخرى


5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan-1,11(2H)-dione 21-acetate

الأسماء التجارية

ريفامبيسين متوفر في


• بلغاريا مثل Tubocin (لشركةACTAVIS / Balkanpharma)


• رومانيا مثل Sinerdol (Sicomed)


• المملكة المتحدة مثل Rifadin (Aventis)، Rimactan (Sandoz)، Rifater (مزيج مع أيزونيازيد وبيرازيناميد) (Aventis)، Rifinah (مزيج مع أيزونيازيد) (Aventis)، وRimactazid (مزيج مع أيزونيازيد) (Sandoz)


• الولايات المتحدة مثل Rifadin (Aventis)، Rifater (مزيج مع أيزونيازيد وبيرازيناميد) (Aventis)، Rimactane (Novartis)


• فرنسا مثل Rifadine (Aventis)


• الهند R-Cinex 600 (لوبين المحدودة) / Micox (مزيج من ريفامبيسين وأيزونيازيد)


• استراليا مثل Rimycin (Alphapharm)


• مصر مثل Rimactan (Sandoz)


• ألمانيا مثل Er fat(Ri ser)





صندوق دواء


Verifiedfields changed


Watchedfields changed


verifiedrevid 477172778


IUPAC_name (7< >S,9< >E,11< >S,12< >R,13< >S,14< >R,15< >R,16< >R,17< >S,18< >S,19< >E,21< >Z)-2,15,17,27,29-pentahydroxy-11-methoxy-3,7,12,14,16,18,22-heptamethyl-26- (E)-[(4-methylpiperazin-1-yl)imino]methyl -6,23-dioxo-8,30-dioxa-24-azatetracyclo[23.3.1.14,7.05,28]triaconta-1(28),2,4,9,19,21,25(29),26-octaen-13-yl acetate




image Rifampicin2DACS-improved.svg


image2 Rifampicin3Dan




tradename Rifadin


Drugs.com drugs.com international rifampicin


MedlinePlus a682403


licence_US Rifampin


pregnancy_AU C


pregnancy_US C



legal_AU S4


legal_CA Rx-only


legal_UK POM


legal_US Rx-only


routes_of_administration Oral, Intravenous therapy IV




bioavailability 90 to 95


protein_bound 80


metabolism كبد ي وفي جدار الأمعاء


elimination_half-life 3-4 ساعات


excretion بول (~30 ), براز (60-65 )




CAS_number_Ref cascite correct ??


CAS_number 13292-46-1


ATC_prefix J04


ATC_suffix AB02


ATC_suppl ental ATCvet J54 AB02




ChEBI_Ref ebicite correct EBI


ChEBI 28077


PubCh 5360416




IUPHAR_ligand 2765


DrugBank_Ref drugbankcite changed drugbank


DrugBank DB01045


Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider




Ch SpiderID 10468813




NIAID-AIDS 007228


UNII_Ref fdacite correct FDA


UNII VJT6J7R4TR


KEGG_Ref keggcite correct kegg


KEGG D00211


ChEMBL_Ref ebicite changed EBI




ChEMBL 374478




NIAID_Ch DB 007228




PDB_ligand RFP








C 43 H 58 N 4 O 12


molecular_weight 822.94 g/mol


smiles CN1CCN(CC1)/N C/c2c(O)c3c5C( O)[C@@]4(C)O/C C/[C@H](OC)[C@@H](C)[C@@H](OC(C) O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)C CC C(C)C( O)Nc2c(O)c3c(O)c(C)c5O4


InChI 1/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1


InChIKey JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHBI


StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider




StdInChI 1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1


StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider




StdInChIKey JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N


synonyms 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy-2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[< >N-(4-methyl-1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca[1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-< >b]furan-1,11(2< >H)-dione 21-acetate




melting_point 183


melting_high 188






ريفامبيسين او ريفامبين هو مضاد حيوي يستخدم لعلاج عدد من الالتهابات البكتيرية. cite web Rifampin




url http //www.drugs.com/monograph/rifampin.html publisher The American Society of Health-Syst Pharmacists accessdate Aug 1, وهذا يشمل السل والجذام، الفَيلَقِيَّة .غالبا ما يتم استخدامها جنبا إلى جنب مع المضادات الحيوية الأخرى. كما أنها تستخدم لمنع المستدمية النزلية نوع (ب) وداء المكورات السحائية في أولئك الذين تعرضوا لل عدوى . قبل علاج شخص ما لفترة طويلة من الوقت يوصى بفحص وظائف الكبد ، تعداد الدم . المضاد الحيوي متوافرعن طريق الفم و الوريد .




وتشمل الآثار الجانبية الشائعة الغثيان ، و التقيؤ ، و الإسهال ، و فقدان الشهية . قد يتحول أيضا البول العرق والعرق و الدموع الى اللون الأحمر. قد تحدث مشاكل في الكبد أو رد فعل تحسسي. هو جزء من العلاج الموصى به في حالة السل النشط اثناء الحمل رغم ان سلامة الدواء في الحمل غير مؤكدة. ريفامبيسين هو مجموعة ريفاميسن من المضادات الحيوية. وهو يعمل عن طريق وقف تصنيع الحامض النووي الحامض النووي الريبوزي من البكتيريا .
تم استخلاص الريفامبيسين لأول مرة في عام 1957 وبيعت لأول مرة في عام 1971. مرجع كتاب العنوان Oxford Handbook of Infectious Diseases and Microbiology date الناشر OUP Oxford الرقم المعياري 978-0-19-103962-1 الصفحة 56 مسار https //books.google.ca/books?id 5W-WBQAAQBAJ&pg PT56 وعلى لائحة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية ،أهم الادوية من حيث الحاجة في نظام الصحة الاساسي. وهو متوافر كدواء مكافئ.
وبالجملة وتكلفته حوالي 3.90 دولار شهريا. cite web Rifampicin url http //erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language english&code RIF600T&s_year &year &str 600 20mg&desc Rifampicin&pack new&frm TAB-CAP&rte PO& _code2 06 2E2 2E4 2E&suppl ent & _name 2806 2E2 2E3 2E 29Antileprosy 20medicines 3Cbr 3E 2806 2E2 2E4 2E 29Antituberculosis 20medicines 3Cbr 3E website International Drug Price Indicator Guide accessdate 24 August في الولايات المتحدة أنها مكلفة مع شهر من العلاج بما يقارب 120 دولار أمريكي. مرجع كتاب الأخير1 Hamilton الأول1 Richard J. العنوان Tarascon pocket pharmacopoeia deluxe lab-pocket edition date الناشر Jones & Bartlett Learning مكان Sudbury الرقم المعياري 978-1-284-05399-9 الصفحة 39 الإصدار 15 مسار https //books.google.ca/books?id BwqEAgAAQBAJ&pg PA39 يصنع الريفامبيسين من بكتيريا ايجابية الغرام تدعى Amycolatopsis rifamycinicia مرجع كتاب الأخير1 McHugh الأول1 Timothy D. العنوان Tuberculosis diagnosis and treatment date الناشر CABI مكان Wallingford, Oxfordshire الرقم المعياري 978-1-84593-807-9 الصفحة 219 مسار https //books.google.ca/books?id YAGnWQUsCKcC&pg PA219




.