اليوم: الثلاثاء 19 مارس 2024 , الساعة: 6:21 ص
Felix Hoffman تصغير يسار فيليكس هوفمان ، كيميائي الكيميائي الذي قام بعزل حمض السالسيليك.
عُرفت المواد مضاد الحمى المخفضة للحرارة في عصور وسطى العصور الوسطى والقديمة بأنها مركب كيميائي مركبات موجودة في اللحاء الأبيض لل صفصاف (عائلة من مادة كيميائية الكيماويات اسمها ساليسينات، أدت فيما بعد إلى تطور وظهور أسبرين الأسبرين )، ومركبات محتواه داخل لحاء شجرة شجر كينا الكينا .Gormley, James J. White willow bark is a gentle, effective pain-reliever]. < >Better Nutrition. > March, 1996. Retrieved on August 17 , . واستخدم لحاء الكينا في إنتاج الكينين لعلاج ملاريا الملاريا . ولل كينين ذات نفسه صفات مخفضة للحرارة. وأخذت جهود تكرير وعزل ساليسين الساليسين و حمض ساليسيليك حمض السالسيليك سنوات عديدة امتدت من منتصف إلى آخر القرن التاسع عشر ، وأتمها فيليكس هوفمان ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Felix Hoffmann) كيميائي الكيميائي التابع لمعامل باير في ألمانيا ، وكان قد فعلها من قبله بأربعين عام الكيميائي فرنسا الفرنسي شارل فريدريك جيرهارد ( لغة فرنسية بالفرنسية] Charles Frédéric Gerhardt)، ولكنه أهمل هذا العمل لأنه أعتقد حينها أن فصل هذه المواد غير عملي. cite web The Aspirin story publisher Did You Know? accessyear accessmonth 12 accessday 29 url http //www.didyouknow.cd/aspirin.htm
عندما ندرت شجرة أشجار الكينا في عقد 1880 ثمانينات القرن التاسع عشر ، بدأ البحث عن بدائل. وفي سنة 1886 كان الأستاذ أدولف كوسمال ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Adolf Kussmaul) يدرس تأثير نفثالين النفثالين المضادة طفيلي للطفيليات في جامعة ستراسبورغ . وعندما نفذ النفثالين من المعمل، ذهب مساعداه الشابان أرنولد كان ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Arnold Cahn) و بول هيب ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Paul Hepp) إلى صيدلي لشراء النفثالين ولكن الصيدلي أعطى لهم بالخطأ أسيتانيليد بدلاً من النفثالين. وعندما قاموا بدراسة أسيتانيليد الأسيتانيليد ، اندهشوا من المفعول مضاد الحمى الخافض للحرارة للمنتج الجديد. وبفضل خطأ الصيدلي تم اكتشاف الخواص المخفضة للحرارة لل أسيتانيليد .Pain relief from coal tar to paracetamol. RSC, article de juillet 2005. En ligne], page consultée le 15 janvier . ولكن خواصه المسكنة للألم اكتشفت بعد ذلك بزمن طويل، فال أسيتانيليد هو أبو الباراسيتامول فيناسيتين الفيناسيتين .Patrice Queneau, < >La Saga du paracétamol >. Médecine, volume 2, numéro 4, pp 158-9, avril , Thérapeutiques. http //www.jle.com/fr/revues/medecine/med/e-docs/00/04/18/20/article.md En ligne, page consultée le 15 janvier . وكان للدكتور هيب أخ يعمل في شركة صغيرة هي شركة كاله وشركاه ، والتي تنتج الأسيتانيليد.Petite histoire du médicament فاقترح عليه استخدام اكتشافه لطرحه في الأسواق لمنافسه مخفضات الحرارة التقليدية التي كانت موجودة حينها مثل حمض ساليسيليك حمض الساليسيليك . وأصبح أسيتانيليد الأسيتانيليد منتجاً تجارياً تحت اسم أسيتانيليد أنتيفيبرين إنج antifebrin . وفي نهاية سنة 1880 ، طُرح البارانيتروفينول في الأسواق بأسعار أرخص من الأسيتانيليد. فطلب كارل دويسبيرغ ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Carl Duisberg)، مسئول الأبحاث وبراءات الاختراع في شركة باير ، المعروفة باسم شركة فريدريش باير وشركاه، طلب من العاملين في القسم العمل على البارانيتروفينول والبحث عن استخدام مفيد له. فكانت لدي اوسكار هينزبيرغ ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Oscar Hinsberg) فكرة تحويله إلى أسيتوفينيتيدين .Note transformation en trois étapes, par réduction du NO2 en NH2 éthylation du groupe OH et final ent acylation du groupe NH2. وكانت عملية تخليق هذه المادة لها هدف تجاري بحت وجاءت معهم بالحظ، وأظهرت التجارب أن هذه المادة أقوى من الأنتيفيبرين ولها أعراض جانبية أقل. فقرر دويسبيرغ تسويق المادة الجديدة تحت اسم فيناسيتين . en http //courses.ch .psu.edu/ch 36/Ch 36H/IndivExpt1/461 20Acetaminophen.pdf Exp't 461 Acetaminophen, Tylenol pdf sur courses.ch .psu.edu وقبل ذلك في سنة 1878 ، قام هارمون نورتروب مورسه ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Harmon Northrop Morse) لأول مرة بتخليق الباراسيتامول عن طريق تفاعلات أكسدة-اختزال اختزال البارا-نيتروفينول مع قصدير القصدير في حمض الخليك] الثلجي. cite journal
Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole
pages 232–233
author H. N. Morse
year 1878
doi10.1002 /cber.18780110151
journal Berichte der deutschen ch ischen Gesellschaft
volume 11
issue 1 وعلى الرغم من ذلك فلم يُستخدم الباراسيتامول في العلاج الطبي حتى سنة 1893 . وفي هذا العام، أُكتشف الباراسيتامول في بول الأفراد الذين تعاطوا الفيناسيتين، فقام الكيميائيون بتركيزه إلى مركب أبيض ومتبلر ذي طعم مر. وفي سنة 1899 ، وُجد أن الباراسيتامول هو مستقلب مُستقلب من أسيتانيليد الأسيتانيليد . وقد تم تجاهل هذا الاكتشاف وقتها.
Axelrod تصغير يسار جوليوس أكسلرود سنة 1948 يشرح كيفية تحول الأسيتانيليد إلى باراسيتامول.
في سنة 1946 ، أُعطي معهد دراسات المسكنات والأدوية المهدئة منحة من السلطات الصحية بمدينة نيويورك (مدينة) نيويورك لدراسة المشاكل المرتبطة باستخدام المسكنات. وقد عين كلا من بيرنارد برودي ( لغة إنجليزية بالإنجليزية Bernard Brodie) و جوليوس أكسلرود ( لغة إنجليزية بالإنجليزية Julius Axelrod) للتحري عن سبب ظهور متلازمة عوز الميتهيموغلوبين، وهي حالة تؤدي إلى نقص قدرة دم الدم على حمل أكسجين الأكسجين ويمكن أن تؤدي موت للوفاة . وفي سنة 1948 ، ربط برودي وأكسلرود بين استخدام الأسيتانيليد و متلازمة عوز الميتهيموغلوبين وأكدا أن التأثير مسكن ألم المسكن للأسيتانيليد يرجع إلى مُستقلبه النشط الباراسيتامول. وقد دافعوا عن استخدام الباراسيتامول طالما أنه لا يمتلك التأثيرات الضارة للأسيتانيليد. cite journal author Brodie BB, Axelrod J The fate of acetanilide in man journal J Pharmacol Exp Ther year 1948 pages 29–38 volume 94 issue 1 url http //profiles.nlm.nih.gov/HH/A/A/A/D/_/hhaaad.pdf format PDF
وقد طرحت شركة معامل ماكنيل ( لغة إنجليزية بالإنجليزية McNeil Laboratories) الدواء لأول مرة في الأسواق سنة 1955 كمعالج للحمى والألم للأطفال، تحت الاسم التجاري الإكسير إكسير تايلينول للأطفال . A Festival of Analgesics]. < >http //www.ch heritage.org/ Ch ical Heritage Foundation. > 2001. Retrieved on August 17 , ].
وفي سنة 1956 ، طرح فريدريك ستيرنز وشركاه ( لغة إنجليزية بالإنجليزية Frederick Stearns & Co) أقراص الباراسيتامول 500 ميليغرام في أسواق المملكة المتحدة تحت الاسم التجاري بانادول . وكان البنادول يُصرف فقط بأمر طبيب الطبيب لتسكين الألم و حمى الحمى . وكانت دعايته لطيف على معدة المعدة لأن باقي المسكنات الأخرى كانت تحتوي على الأسبرين وقتها وهو مهيج معوي. وفي من سنة 1958 ، تم طرح الإكسير إكسير بندول طفل للأطفال . في سنة 1963 ، تم إضافة الباراسيتامول إلى دستور الأدوية البريطاني، واكتسب شعبية حينها كمسكن قليل الأعراض الجانبية وقليل التفاعل مع الأدوية الأخرى. انتهت صلاحية براءة اختراع الباراسيتامول في الولايات المتحدة منذ زمن طويل، ويُسمح بإنتاجه في الدول الأخرى بأسماء عامة مختلفة.
Paracetamol-rod-povray.png تصغير 250بك تمثيل عصوي ثلاثي الأبعاد لجزيء الباراسيتامول الذي يتكون من بنزين (حلقة) حلقة بنزين مستبدل ة بمجموعة هيدروكسيل ومجموعة أميد في الوضع بارا.
يتكون الباراسيتامول أساساً من بنزين (حلقة) حلقة بنزين ، مستبدل استبدلت بمجموعة هيدروكسيل و ذرة نيتروجين مجموعة أميد (الأسيتاميد) في الموقعين بارا (1,4). وهو نظام مترافق بشكل كبير إذ أن زوج وحيد زوج الإلكترونات الوحيد على أكسجين مجموعة الهيدروكسيل، سحابة إلكترون الإلكترونات د€ على حلقة البنزين، زوج إلكترونات نيتروجين النيتروجين الوحيد، و مدار ذري المدار الذري ب على ذرة كربون مجموعة الكربونيل والزوج الوحيد على أكسجين مجموعة الكربونيل كلهم مترافقون. ويزيد تواجد مجموعتان محفزتان أيضاً من قابلية حلقة البنزين مستبدل للاستبدال عطرية الحلقي محب للإلكترون المحب للإلكترونات . وبما أن كلا مستبدل المستبدلين على الحلقة البنزنية يقومان بالتوجيه لمواقع أرثو وبارا وكانا في وضعية بارا بالنسبة لبعضهما البعض فإن جميع المواقع على الحلقة تكون مفعلة كيميائياً بشكل متساو. ويقلل الترافق من قاعدة (كيمياء) قاعدية ذرات الأكسجين والنيتروجين بصورة كبيرة، بينما يزيد من حمض حامضية مجموعة الهيدروكسيل عبر نقل الشحنة التي تظهر على أيون الدالف ، أو الأنيون، سالبية كهربية السالب فينوكسيد.
Paracetamol-3D-vdW.png تصغير 175بك يمين تمثيل فراغي ثلاثي الأبعاد للباراسيتامول.
باراسيتامول مادة كيميائية مادة بلورة بلورية بيضاء نقطة انصهار تنصهر عند 170° مئوية. انحلالية تنحل هذه المادة في الكحولات بشكل جيد وكذلك في الماء المغلي، إلا أنها ضعيفة الانحلال بالماء البارد 14 غ/ل عند 20° مئوية. كثافة المادة في الحالة الصلبة تبلغ 1,293 غ/سم3 وله كتلة مولية مقدارها 151,165 غ/مول. الباراسيتامول مثل فينول الفينول له خواص حمضية ضعيفة، حيث أن قيمة أس هيدروجيني الأس الهيدروجيني pH للمحلول منه تتراوح بين 5.5 و 6.5.
Synthesis of paracetamol.png تصغير 250بك يسار تخليق الباراسيتامول، تفاعل البارا أمينوفينول مع حمض الخليك حمض الخليك اللامائي .
يمكن تخليق (توضيح) تخليق الباراسيتامول من الفينول بالطريقة الآتية
Panadol تصغير البنادول من أشهر الأسماء التجارية للباراسيتامول
1- نترتة فينول الفينول باستخدام حمض الكبريتيك و نترات الصوديوم ، ولأن فينول الفينول نشط جداً، فإن عملية نيترته تتطلب شروط لطيفة جداً بالمقارنة مع بنزين (حلقة) البنزين الذي يتطلب حمض النتريك حمض نيتريك ساخن.
2- يتم فصل متماكب المتماكب بارا من المتماكب أرثو بالتقطير التجزيئي، وسيكون هناك القليل من متماكبات ميتا، لأن هيدروكسيل الهيدروكسيل يوجه مستبدل الاستبدال للموقعين أرثو وبارا.
3- يُختزل 4-نيتروفينول إلى 4-أمينوفينول باستخدام عامل مختزل مثل بوروهيدريد الصوديوم بوروهيدرد الصوديوم في وسط قاعدي.
4- يتفاعل 4-أمينوفينول مع حمض خليك لامائي ليعطي الباراسيتامول.
لاحظ أن تخليق الباراسيتامول لايمر بالمراحل الصعبة والعويصة التي تمر بها تقريباً كل الأدوية الأخرى فعدم وجود مركز فراغي مراكز فراغية يعني عدم الحاجة لتصميم نظام تخليق (توضيح) تخليق اختياري لمركز فراغي معين. ولذلك يسهل صناعة الباراسيتامول.
لا تزال الآلية التي يقلل بها الباراسيتامول حمى الحمى والألم مثار الكثير من النقاش. مرجع كتاب مسار http //www.amh.net.au العنوان Australian Medicines Handbook سنة الصفحة 30 المؤلف Rossi, S. (ed.) مكان Adelaide الناشر Australian Medicines Handbook الرقم المعياري 0-9757919 -6-7 وسبب هذا الجدل يرجع بصورة كبيرة إلى تشابه كلاً من الباراسيتامول والأسبرين في منع إنتاج المركبات الكيماوية البروستاغلاندية المسببة التهاب للالتهاب . ولكن على عكس الأسبرين فأن الباراسيتامول لايمتلك الكثير من الصفات المضادة للالتهاب. وكذلك فأن الباراسيتامول - على عكس الأسبرين أيضاً - لايقوم بمنع المركبات الثرومبوكسانية التي تسبب خثرة تجلط الدم . ومن المعروف أن الأسبرين يقوم بمنع عائلة إنزيم ات السيكلوأكسجيناز، أو الكوكس. وبسبب التشابه الجزئي بين تأثير الأسبرين وتأثير الباراسيتامول، فقد ركز الباحثون على تحري إذا كان الباراسيتامول يقوم بمنع عائلة السيكلوأكسجيناز أيضاً. وأقترح العلماء طريقتين يعمل بهما الباراسيتامول ولكن لايوجد تأكيد على صحتهما حتى الآن. cite journal author Kis B, Snipes JA, Busija DW Acetaminophen and the cyclooxygenase-3 puzzle sorting out facts, fictions, and uncertainties journal J. Pharmacol. Exp. Ther. volume 315 issue 1 pages 1–7 year 2005 pmid 15879007 doi 10.1124 /jpet.105.085431 cite journal author Aronoff DM, Oates JA, Boutaud O New insights into the mechanism of action of acetaminophen Its clinical pharmacologic characteristics reflect its inhibition of the two prostaglandin H2 synthases journal Clin. Pharmacol. Ther. volume 79 issue 1 pages 9–19 year pmid 16413237 doi 10.1016 /j.clpt.2005.09.009 cite journal author Bertolini A, Ferrari A, Ottani A, Guerzoni S, Tacchi R, Leone S Paracetamol new vistas of an old drug journal CNS drug reviews volume 12 issue 3–4 pages 250–75 year pmid 17227290 doi 10.1111 /j.1527-3458. .00250.x cite journal author Graham GG, Scott KF Mechanism of action of paracetamol journal American journal of therapeutics volume 12 issue 1 pages 46–55 year 2005 pmid 15662292 doi 10.1097 /00045391 -200501000 -00008
وعائلة إنزيمات الكوكس هي المسئولة عن استقلاب حمض الأراكيدونيك إلى بروستاغلاندين هـ2، وهو جزيء غير ثابت ولذلك يتحول إلى العديد من المركبات الأخرى المسببة التهاب للالتهاب . وتقوم مضادات الالتهاب التقليدية - مثل مضادات الالتهاب اللاستيرويدية - بغلق هذه الخطوة. وتعتمد فاعلية إنزيم الكوكس على وجوده في الحالة المتأكسدة ليقوم بنشاطه المتخصص في استقلاب حمض الأراكيدونيك . cite journal author Ohki S, Ogino N, Yamamoto S, Hayaishi O Prostaglandin hydroperoxidase, an integral part of prostaglandin endoperoxide synthetase from bovine vesicular gland microsomes journal J. Biol. Ch . volume 254 issue 3 pages 829–36 year 1979 pmid 104998 doi cite journal author Harvison PJ, Egan RW, Gale PH, Nelson SD Acetaminophen as a cosubstrate and inhibitor of prostaglandin H synthase journal Adv. Exp. Med. Biol. volume 197 issue pages 739–47 year 1986 pmid3094341 doi وقد تبين أن الباراسيتامول تفاعلات أكسدة-اختزال يختزل إنزيم الكوكس المتأكسد ليمنعه من تكوين مادة كيميائية الكيماويات المسببة للالتهاب.Roberts, L.J II. & Marrow, J.D. Analgesic-antipyretic and Antiinflammatory Agents and Drugs Employed in the Treatment of Gout in, Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 10th Edition by Hardman, J.G. & Limbird, L.E. Published by McGraw Hill, 2001, p.687–731.
وقد أظهرت دراسة أن الباراسيتامول يعمل على الجهاز الكانابينويدي الداخلي. cite journal author Hأ¶gestأ¤tt ED, Jأ¶nsson BA, Ermund A, < >et al > Conversion of acetaminophen to the bioactive N-acylphenolamine AM404 via fatty acid amide hydrolase-dependent arachidonic acid conjugation in the nervous syst journal J. Biol. Ch . volume 280 issue 36 pages 31405–12 year 2005 pmid15987694 doi 10.1074 /jbc.M501489200 فالباراسيتامول استقلاب يُستقلب إلى ن-أراكيدونويل فينول أمين (AM404)، وهو مركب له العديد من التأثيرات؛ أكثرها أهمية أنه يمنع عصبون الخلايا العصبية من امتصاص الأنانداميد الكانابينويدي/الفانيلويدي الداخلي. فامتصاص الأنانداميد يمكن أن ينتج عنه تفعيل مستقبل (كيمياء حيوية) مستقبل الألم الرئيسي في الجسم وهو المستقبل الفانيلويدي. وبالإضافة إلى ذلك، فإن الن-أراكيدونويل فينول أمين يغلق قنوات صوديوم الصوديوم بطريقة مماثلة لطريقة مخدر موضعي المخدرين ليدوكائين و بروكائين . cite journal author Kأ¶falvi A Chapter 9 Alternative interacting sites and novel receptors for cannabinoid ligands. In 'Cannabinoids and the Brain' Springer-Verlag pages 131–160 year doi 10.1007 /978-0-387-74349-3_9 ولكن لم يُثبت حتى الآن أن هاتين الآليتين السابقتين يمكنهما تسكين الألم، ولايزالا من الآليات المحتملة لعمل الباراسيتامول. على الرغم من ذلك فعند غلق مستقبلات الكانابينويد فإن الباراسيتامول يفقد مفعوله المسكن للألم، وهذا يرجح فرضية أن الباراسيتامول يعمل فعلاً على الجهاز الكانابينويدي الداخلي لتسكين الألم. cite journal author Ottani A, Leone S, Sandrini M, Ferrari A, Bertolini A The analgesic activity of paracetamol is prevented by the blockade of cannabinoid CB1 receptors journal Eur. J. Pharmacol. volume 531 issue 1–3 pages 280–1 year pmid 16438952 doi 10.1016 /j.ejphar.2005.12.015
تقترح إحدى النظريات أن الباراسيتامول يعمل عن طريق منع الكوكس-3، وهو أيزوفورم من عائلة إنزيمات السيكلوأكسجيناز. ولدى هذا الإنزيم - عند إفرازه في كلب الكلاب - تشابه قوي مع إنزيمات الكوكس الأخرى، ويقوم بإنتاج الكيماويات المسببة للالتهاب. ويقوم الباراسيتامول بمنعه انتقاءياً. ولكن بعض الأبحاث تقول أن إنزيم الكوكس-3 لا يسبب الالتهابات في إنسان البشر و فأر الفئران . ويُحتمل أيضاً أن الباراسيتامول يغلق مفعول السيكلوأكسجيناز بنفس طريقة أسبرين الأسبرين ولكن في منطقة الالتهاب توجد البيروكسيدات الذي تمنع التأثير المأكسد للباراسيتامول. وهذا يعني أن هذه الاحتمالية غير صحيحة وأن الباراسيتامول لايعمل في منطقة الالتهاب ولكنه يعمل على جهاز عصبي مركزي الجهاز العصبي المركزي حيث لاتوجد مؤكسد عوامل مؤكسدة . cite journal author Chandrasekharan NV, Dai H, Roos KL, < >et al > COX-3, a cyclooxygenase-1 variant inhibited by acetaminophen and other analgesic/antipyretic drugs cloning, structure, and expression journal Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. volume 99 issue 21 pages 13926–31 year 2002 pmid12242329 doi 10.1073 /pnas.162468699 ولا تزال الآلية التي يؤثر بها الباراسيتامول على الكوكس-3 محل جدل بين الباحثين.
مفصلة حركية دوائية
Métabolisme paracetamol-ar.png تصغير 350بك يسار الطرق المختلفة لطرح الباراسيتامول، في الأعلى إلى اليسار الطريق الأساسي للترافق مع حمض الغلوكورونيك وإلى اليمين الترافق مع الكبريتات. وفي الأسفل إلى اليسار الطريق المؤدي إلى النبقي المسئول عن التسمم، وفي الأسفل على اليمين المركب الهامشي 3-هيدروكسي باراسيتامول.
يُمتص الباراسيتامول بصورة سريعة وكاملة عند تعاطيه فم بالفم ويصل إلى أعلى مستوياته في بلازما (توضيح) البلازما خلال 15 دقيقة (الأقراص الفوارة) وخلال فترة ممتدة بين 30 و 60 دقيقة (الأقراص أو المسحوق). وينتشر الباراسيتامول سريعاً في جميع نسيج حيوي أنسجة الجسم .
يُستقلب الباراسيتامول بصورة أساسية في كبد الكبد ، حيث تتضمن مستقلب اته الأساسية مترافقات الكبريتات والغلوكورونيد الخاملة التي تُطرح كلية كلوياً . ولكن تبقى كمية صغيرة نسبياً تستقلب بنظام السيتوكروم ب450 الكبدي وينتج المستقلب الهامشي (ن-أسيتيل-بارا-بنزو-كينون إمين، ويُختصر نبقي NAPQI) المسؤول عن التأثيرات السامة للباراسيتامول.
يقوم حمض أميني الحمض الأميني جلوتاثيون باختزال النبقي ثم يخرج في بول البول بعد ترافقه مع سيستئين السيستئين وحمض المركابتوبوريك.
اطراح يُطرح الباراسيتامول بصورة أساسية في بول البول تُطرح 90 من الجرعة عن طريق كلية الكلية خلال 24 ساعة، في صورة مترافق غلوكورونيد بصورة أساسية (60-80 ) ومترافق كبريتات (20-30 ) وأقل من 5 في صورة باراسيتامول. و عمر النصف الحيوي ساعتان تقريباً.
على عكس مسكن ألم المسكنات الشائعة الأخرى مثل أسبرين الأسبرين إيبوبروفين الإيبوبروفين ، فإن الباراسيتامول لديه نشاط مضاد للالتهاب ضئيل نسبياً، ولذلك لا يُعتبر مضاد التهاب لاستيرودي.
عند مقارنة الباراسيتامول بمضادات الالتهاب اللاستيرويدية الأخرى، تُظهر الدراسات نتائج متناقضة. فقد وجدت دراسة معتمدة على تجربة عشوائية لعلاج ألم فصال خشونة المفاصل المزمن في البالغين أن الباراسيتمول له نفس فائدة وتأثير إيبوبروفين الإيبوبروفين . cite journal author Bradley JD, Brandt KD, Katz BP, Kalasinski LA, Ryan SI Comparison of an antiinflammatory dose of ibuprofen, an analgesic dose of ibuprofen, and acetaminophen in the treatment of patients with osteoarthritis of the knee journal N. Engl. J. Med. volume 325 issue 2 pages 87–91 year 1991 pmid2052056 doi وعلى الرغم من ذلك فأن تجربة عشوائية أخرى لعلاج ألم العظام في الأطفال وجدت أن جرعة الإيبوبروفين القياسية الموجودة في أدوية فوق الطاولة المنتجات فوق الطاولة ، والبالغة 400 ميليغرام تعطى تسكين أعلى للألم من جرعة الباراسيتامول القياسية البالغة 1000 ميليغرام. cite journal author Clark E, Plint AC, Correll R, Gaboury I, Passi B A randomized, controlled trial of acetaminophen, ibuprofen, and codeine for acute pain relief in children with musculoskeletal trauma journal Pediatrics volume 119 issue 3 pages 460–7 year pmid 17332198 doi 10.1542 /peds. -1347
عند تناول الباراسيتامول بالجرعات الموصى بها فأنه لا يهيج جدار معدة المعدة أو يؤثر على جلطة دموية تجلط الدم كما تفعل مضادات الالتهاب اللاستيرويدية الأخرى أو حتى يؤثر على وظائف كلية الكلية . ولكن أظهرت بعض الدراسات أن الجرعة العالية، التي تزيد عن 2,000 ميليغرام في اليوم، يمكنها أن تزيد من احتمالية التعرض لمضاعفات في جهاز الهضم الجهاز الهضمي العلوي. cite journal author Garcأa Rodrأguez LA, Hernأ،ndez-Dأaz S The risk of upper gastrointestinal complications associated with nonsteroidal anti-inflammatory drugs, glucocorticoids, acetaminophen, and combinations of these agents journal Arthritis Research and Therapy date Dec ber 15 , 2000 doi10.1186 /ar146 accessdate -12-29 pmid 11178116 volume 3 pages 98
الباراسيتامول آمن أثناء حمل الحمل ، ولا يؤثر على غلق القناة الشريانية الجنينة كما تفعل مضادات الالتهاب اللاستيرويدية. وبالتناقض مع أسبرين الأسبرين ، فإن الباراسيتامول آمن للأطفال لأنه لا يسبب متلازمة راي في الأطفال المصابين مرض بأمراض فيروس ية. بالتماثل مع مضادات الالتهاب اللاستيرويدية وبالتناقض مع المسكنات أفيون الأفيونية ، فأن الباراسيتامول لايسبب غبطة أو يغير المزاج بأي شكل من الأشكال. وبينما يمكن للباراسيتامول ومضادات الالتهاب اللاستيرويدية أن تضر كبد الكبد ، إلا أن لها احتمالية ضعيفة في أن تسبب إدمان ، اعتماد حيوي، تحمل، أو أعراض انسحاب.
يمكن للباراسيتامول، خصوصاُ بالاشتراك مع الأفيونات الضعيفة، أن يسبب صداع مرتد أكثر من مضادات الالتهاب اللاستيرويدية، وهذا صداع بسبب كثرة استخدام الدواء، على الرغم من ذلك فإن هذه الاحتمالية أقل بالمقارنة مع الإرغوتامين أو التريبتانات التي تستخدم لعلاج صداع نصفي الشقيقة . cite journal author Colأ،s Chacartegui R, T prano Gonzأ،lez R, Gأ³mez Arruza C, Muأ±oz Cacho P, Pascual Gأ³mez J [Abuse pattern of analgesics in chronic daily headache a study in the general population] journal Rev Clin Esp volume 205 issue 12 pages 583–87 year 2005 pmid16527179
في سنة ، قدمت دراسة حالة أولية معتمدة على بحث أولي الدليل على أن تعاطي الباراسيتامول بعد تطعيم التطعيم الثلاثي، ضد حصبة الحصبة ، نكاف النكاف ، و حصبة ألمانية الحصبة الألمانية ، مرتبط بظهور توحد التوحد في الأطفال التي تتراوح أعمارهم من سنة إلى 5 سنوات. ويبدو أن هذا يظهر فقط في طفل الأطفال الذين يظهرون ارتداد يصاحبه عواقب ما بعد التطعيم مثل حمى . ولم يظهر هذا التأثير مع مسكن ألم مسكنات الألم الأخرى مثل إيبوبروفين الإيبوبروفين . لم يتم تأكيد هذه الدراسة من مصدر مستقل. cite journal journal Autism date volume 12 issue 3 pages 293–307 Acetaminophen (paracetamol) use, measles-mumps-rubella vaccination, and autistic disorder the results of a parent survey author Schultz ST, Klonoff-Cohen HS, Wingard DL, Akshoomoff NA, Macera CA, Ji M doi10.1177 /1362361307089518 pmid 18445737
يمكن أن يوجد أسبارتام الأسبارتام مع الباراسيتامول في بعض المستحضرات، وفي هذه الحالة يمنع استخدامه في حالة فينايلكيتونوريا الفينايلكيتونوريا .
بعيداً عن بعض مضاد تخثر مضادات التجلط الفموية، لا توجد أي تداخلات بين الباراسيتامول وأي دواء آخر. وعند استخدام 3 غرام (وحدة قياس) غرامات باراسيتامول يومياً مقسمة على جرعات ولمدة أربعة أيام متصلة، يمكنه أن يزيد من نشاط مضادات التجلط المضادة لفيتامين ك.BIAM, en substance le Paracetamol], nov bre 2004, sur http //www.biam.fr, page consultée le 15 janvier . وفي هذه الحالة، يجب وضع المريض تحت الملاحظة. en [http //www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd Retrieve&db pubmed&dopt AbstractPlus&list_uids14758788 رمز لغة en < >Paracetamol in the treatment of osteoarthritis pain > , Brandt K. Drugs. 2003 63 Spec No 2 23-41.Hansten P.D. et Horn J.R. in رمز لغة en < >Drug interactions. Analysis and manag ent. A clinical perspective and analysis of current developments > . Fact and comparisons. 2000.
يقصد بالتداخلات الدوائية المتعمدة إنج intended drug interactions تلك المقصودة لتقليل عرض جانبي و/أو لزيادة كفاءة الدواء. الأدوية التالية تزيد من كفاءة وتسكين الباراسيتامول كافيين ، أسبرين الأسبرين . ميتوكلوبراميد الميتوكلوبراميد و دومبريدون الدومبريدون يقللان من إفراغ المعدة وبالتالي يزيدان من امتصاص الباراسيتامول.
يبدي الباراسيتامول مفعولا تآزريا إنج synergestic effect مع كل ال آيبوبروفين حيث يزيد كل منهما من القدرة التسكينية للآخر. يزيد فينوباربيتون الفينوباربيتون من تسكين الباراسيتامول لكنه كذلك يزيد من سميته حيث أنه يزيد من نشاط الإنزيمات الكبدية فيزيد معدل تكون المستقلب السام.
يمكن للباراسيتامول أن يتداخل مع الاختبارات المعملية الآتية ويغير من نتائجها الحقيقية
لا يوجد أي نوع من التداخلات تم الإبلاغ عنها بين الباراسيتامول وأي نوع من الأطعمة.
تحتوي العديد من الوصفات على الباراسيتامول سواء كانت أدوية متاحة بدون وصفة أو بأمر طبيب الطبيب . وبسبب سهولة الحصول عليه من الصيدليات أو المتاجر توجد احتمالية كبيرة أن يحدث للمستهلك تسمم من جراء تناول جرعة مفرطة . cite journal author Sheen C, Dillon J, Bat an D, Simpson K, Macdonald T Paracetamol toxicity epid iology, prevention and costs to the health-care syst journal QJM volume 95 issue 9 pages 609–19 year 2002 pmid12205339 url http //qjmed.oxfordjournals.org/cgi/content/full/95/9/609 doi 10.1093 /qjmed/95.9.609 ويمكن أن تؤدي الجرعة المفرطة إلى فشل كبدي يؤدي للموت في غضون أيام مالم يُعالج المصاب في الحال.لايزال التسمم بالباراسيتامول هو السبب الأكثر شيوعاً للفشل كبد الكبدي الحاد في الولايات المتحدة و المملكة المتحدة بريطانيا . cite journal author Larson AM, Polson J, Fontana RJ, < >et al > Acetaminophen-induced acute liver failure results of a United States multi , prospective study journal Hepatology volume 42 issue 6 pages 1364–72 year 2005 pmid 16317692 doi 10.1002 /hep.20948 cite journal author Ryder SD, Beckingham IJ ABC of diseases of liver, pancreas, and biliary syst . Other causes of parenchymal liver disease journal BMJ volume 322 issue 7281 pages 290–92 year 2001 pmid 11157536 doi 10.1136 /bmj.322.7281.290 [11157536 Free full text]
تتحول معظم كمية الباراسيتامول إلى مركبات خاملة خلال المرحلة الثانية من استقلاب الاستقلاب التي يتم فيها ترافق الباراسيتامول مع الكبريتات والغلوكورونيد. وتتأكسد كمية صغيرة من الباراسيتامول عن طريق إنزيم ات ال سيتوكروم بي 450 وتتحول إلى مستقلب وسيط عالي التفاعلية (النبقي أو ن-أسيتيل-بارا-بنزو-كينون إمين). cite journal author Richardson, JA Manag ent of acetaminophen and ibuprofen toxicoses in dogs and cats journal J Vet Emerg Crit Care volume 10 issue pages 285–291 year 2000 month July-Sept ber pmid doi url http //www.aspca.org/site/DocServer/veccs_july00.pdf?docID 132 cite journal author Rumbeiha WK, Lin YS, Oehme FW Comparison of N-acetylcysteine and methylene blue, alone or in combination, for treatment of acetaminophen toxicosis in cats journal Am. J. Vet. Res. volume 56 issue 11 pages 1529–33 year 1995 month Nov ber pmid8585668 doi url Sellon, R.K. Acetaminophen. In Peterson ME, Talcott PA, eds. Small Animal Toxicology. Toronto WB Saunders, 2001 388–395.
يقوم حمض أميني الحمض الأميني الغلوتاثيون بمنع التسمم بالنبقي عن طريق الترافق معه وتكوين مركب جديد غير سام. ولكن في حالات زيادة كمية الباراسيتامول في الجسم، فإن الباراسيتامول يترافق مع كل كميات الكبريتات والغلوكورونيد المتاحة وتتجه الكمية الباقية منه إلى إنزيمات السيتوكروم 450 ب ليتحول إلى النبقي. وتكون كمية النبقي أكثر من كمية الغلوتاثيون اللازمة للترافق معه وبالتالي يستنفذ الغلوتاثيون من خلية الخلايا كبد الكبدية ، ويكون النبقي حراً في التفاعل مع جزيئات غشاء خلوي الأغشية الخلوية الكبدية مما ينتج عنه دمار خلوي واسع في الكبد يسبب تليف كبدي حاد يؤدي إلى موت الوفاة . وقد أظهرت التجارب الحيوانية أن التسمم الكبدي يحدث عندما تستنفذ نسبة الغلوتاثيون الكبدي إلى أقل من 70 .
تتنوع جرعة الباراسيتامول السامة تنوعاً كبيراً. ففي بلوغ البالغين ، جرعة واحدة أعلى من 10 غرام (وحدة قياس) غرام أو 200 مغ/ كيلوغرام كغ يمكن أن تسبب تسمم. cite journal author Daly FF, Fountain JS, Murray L, Graudins A, Buckley NA Guidelines for the manag ent of paracetamol poisoning in Australia and New Zealand—explanation and elaboration. A consensus stat ent from clinical toxicologists consulting to the Australasian poisons information centres journal Med. J. Aust. volume 188 issue 5 pages 296–301 year month March pmid18312195 doi url http //www.mja.com.au/public/issues/188_05_030308/dal10916_fm.html cite journal author Dart RC, Erdman AR, Olson KR, Christianson G, Manoguerra AS, Chyka PA, Caravati EM, Wax PM, Keyes DC, Woolf AD, Scharman EJ, Booze LL, Troutman WG American Association of Poison Control Centers Acetaminophen poisoning an evidence-based consensus guideline for out-of- hospital manag ent journal Clin Toxicol (Phila) year pages 1–18 volume 44 issue 1 pmid 16496488 ويمكن أن يحدث تسمم أيضاً عند تعاطي عدة جرعات صغيرة على مدار اليوم مجموعها أعلى من هذه الكمية. أما في طفل الأطفال فجرعة واحدة أعلى من 200 مغ/كغ يمكن أن تسبب تسمم. cite journal author Tenenbein M Acetaminophen the 150 mg/kg myth journal J Toxicol Clin Toxicol volume 42 issue 2 pages 145–48 year 2004 pmid 15214618 لكن جرعة الباراسيتامول المفرطة نادراً ما تؤدي للمرض أو الوفاة في الأطفال. ونادراً ما يتناول طفل كمية باراسيتامول على مرة واحدة تتطلب علاجه. ولكن معظم حالات التسمم في الأطفال تأتي من الاستعمال المزمن للباراسيتامول.
عند تعاطي غرام واحد من الباراسيتامول أربع مرات في اليوم، فثلث المرضى يمكن أن تزيد عندهم قيم اختبار وظائف الكبد ثلاثة أضعاف القيم العادية. cite journal author Watkins PB, Kaplowitz N, Slattery JT, < >et al > Aminotransferase elevations in healthy adults receiving 4 grams of acetaminophen daily a randomized controlled trial journal JAMA volume 296 issue 1 pages 87–93 year pmid16820551 doi 10.1001 /jama.296.1.87 لكن من غير المؤكد إذا كان ذلك يمكن أن يؤدي إلى فشل كبدي. cite journal author Dart RC, Bailey E Does therapeutic use of acetaminophen cause acute liver failure? journal Pharmacotherapy volume 27 issue 9 pages 1219–30 year pmid 17723075 doi 10.1592 /phco.27.9.1219
ولأن الباراسيتامول يكون مُحضر بالاشتراك مع مواد أخرى في المستحضرات الطبية، فأنه من الضروري حصر جميع مصادر الباراسيتامول التي تناولها الشخص المصاب بالتسمم لمعرفة الكمية التي تناولها. فالباراسيتامول يدخل في العديد من التركيبات المسكنة للألم أو تركيبات إنفلونزا الإنفلونزا . وفي بعض الأحيان يحضر بالاشتراك مع أفيونات مثل هيدروكودون الهيدروكودون لتقليل استعمال الباراسيتامول بدون داعي وكذلك حتى لا يدمن المريض المادة أفيون الأفيونية . وفي الواقع فأن موت الموتى بسبب الجرعات المميتة أو الفشل الكلوي المزمن من جراء استعمال الباراسيتامول أكثر من عدد الموتى بسبب الأفيونات. مرجع كتاب المؤلف Brecher, Edward M العنوان Consumers Union Report on Licit and Illicit Drugs سنة 1972 مكان Boston الناشر Little, Brown الرقم المعياري0316153400
يحفز الانكباب المزمن على تناول مشروبات كحولية المشروبات الكحولية إنزيمات السيتوكروم 450 ب، مما يؤدي إلى زيادة احتمالية الإصابة بتسمم الباراسيتامول. cite journal author Zimmerman HJ, Maddrey WC Acetaminophen (paracetamol) hepatotoxicity with regular intake of alcohol analysis of instances of therapeutic misadventure journal Hepatology year 1995 pages 767–73 volume 22 issue 3 pmid7657281 وعلى الرغم من ذلك فأن هذه الاحتمالية لا تزال محل جدل بين علم السموم علماء السموم . cite journal author Dargan PI, Jones AL Should a lower treatment line be used when treating paracetamol poisoning in patients with chronic alcoholism? a case against journal Drug Saf volume 25 issue 9 pages 625–32 year 2002 pmid 12137557 doi url cite journal author Buckley NA, Srinivasan J Should a lower treatment line be used when treating paracetamol poisoning in patients with chronic alcoholism? a case for journal Drug Saf volume 25 issue 9 pages 619–24 year 2002 pmid 12137556 doi url وذهب بعضهم إلى القول أن تناول الكحول عند تناول جرعة باراسيتامول مفرطة له تأثير واقي من التسمم. cite journal author Schmidt LE, Dalhoff K, Poulsen HE Acute versus chronic alcohol consumption in acetaminophen-induced hepatotoxicity journal Hepatology volume 35 issue 4 pages 876–82 year 2002 month April pmid 11915034 doi 10.1053 /jhep.2002.32148 url
و صوم الصيام عامل خطورة لأنه عند الصيام تستنفذ مخزونات الغلوتاثيون الكبدية. ومن المعروف أن إيزونيازيد الإيزونيازيد - وهو محفز للسيتوكروم 450 ب - يزيد من خطورة تسمم الكبد ولكن آلية حدوث هذا التسمم الكبدي غير معروفة. cite journal author Crippin JS Acetaminophen hepatotoxicity potentiation by isoniazid journal Am J Gastroenterol year 1993 pages 590–92 volume 88 issue 4 pmid8470644 cite journal author Nolan CM, Sandblom RE, Thummel KE, Slattery JT, Nelson SD Hepatotoxicity associated with acetaminophen usage in patients receiving multiple drug therapy for tuberculosis journal Chest year 1994 pages 408–11 volume 105 issue 2 pmid 7508362 doi 10.1378 /chest.105.2.408 ولكن من المؤكد أن الاستخدام المتزامن لأي دواء محفز للسيتوكروم مع الباراسيتامول سواء كان أيزونيازيد، كاربامازيبين، فينيتوين أو باربيتيورات يزيد من احتمالية التسمم بالباراسيتامول. cite journal author Bray GP, Harrison PM, O'Grady JG, Tredger JM, Williams R Long-term anticonvulsant therapy worsens outcome in paracetamol-induced fulminant hepatic failure journal Hum Exp Toxicol volume 11 issue 4 pages 265–70 year 1992 month July pmid 1354974 doi url
لا يظهر على الأفراد الذين تناولوا جرعة مفرطة من الباراسيتامول أي عرض (طب) أعراض معينة خلال 24 ساعة. ويمكن أن تحدث أعراض غثيان، قيء، وتعرق غزير في البداية، وتختفي بعد عدة ساعات في معظم الحالات. وإذا أُمتصت الجرعة السامة، يصاب الفرد بفشل كبدي صريح بعد فترة من عدم ظهور أعراض التسمم عليه. وعند تناول جرعات كبيرة جداً يمكن أن تحدث غيبوبة وحماض استقلابي قبل الإصابة بالفشل الكبدي. cite journal author Zezulka A, Wright N Severe metabolic acidosis early in paracetamol poisoning journal Br Med J (Clin Res Ed) volume 285 issue 6345 pages 851–2 year 1982 month Sept ber pmid6811039 pmc 1499688 doi url cite journal author Roth B, Woo O, Blanc P Early metabolic acidosis and coma after acetaminophen ingestion journal Ann Emerg Med volume 33 issue 4 pages 452–6 year 1999 month April pmid 10092726 doi url
يحدث الضرر للخلايا الكبدية لأن كبد الكبد هو مكان استقلاب الاستقلاب الرئيسي للباراسيتامول. ولكن في بعض الحالات النادرة، يمكن أن يحدث فشل كلوي حاد . وهذا يحدث عادة بسبب أما متلازمة كبد ية- كلية كلوية أو متلازمة اختلال وظيفة أكثر من عضو (تشريح) عضو . ويمكن أن يكون الفشل الكلوي الحاد هو العرض الظاهري الأول للتسمم بدلاً من الفشل الكبدي الحاد. ويُرجح أن المستقلب السام قد تم إنتاجه في الكلية أكثر منه في الكبد في هذه الحالة. cite journal author Boutis K, Shannon M Nephrotoxicity after acute severe acetaminophen poisoning in adolescents journal J Toxicol Clin Toxicol volume 39 issue 5 pages 441–5 year 2001 pmid11545233 doi 10.1081 /CLT-100105413
وتختلف شدة التسمم بالباراسيتامول على حسب كمية الجرعة وسرعة ودقة علاج (طب) العلاج . ويمكن أن يؤدي تليف كبدي التليف الكبدي الشامل في بعض الحالات إلى فشل كبدي خاطف يصاحبه مضاعفات مثل نزف ، انخفاض غلوكوز الدم ، قصور كلوي فشل كلوي ، اعتلال الدماغ الكبدي، وذمة دماغية، نتان، واختلال وظيفة العديد من عضو (تشريح) أعضاء الجسم و موت الموت خلال أيام. وفي معظم الحالات يمكن أن يشفى المريض من التليف الكبدي ويرجع الكبد إلى حالته الطبيعية خلال أسبوع أسابيع قليلة. cite journal author Linden CH, Rumack BH Acetaminophen overdose journal Emerg. Med. Clin. North Am. volume 2 issue 1 pages 103–19 year 1984 month February pmid6394298 doi url
يمكن التأكد من ظهور تسمم كبد الكبد في غضون فترة تتراوح من يوم إلى أربعة أيام. وفي الحالات الخطيرة، يمكن التأكد خلال 12 ساعة فقط. ويحتمل وجود مضض في المراق الأيمن. ويمكن أن تُظهر الاختبارات المعملية الدليل على الإصابة ب تليف كبدي جسيم عن طريق المستويات المرتفعة للأسبرتات ترانسأميناز، ألانين ترانسأميناز، البيليروبين، وزيادة زمن جلطة دموية التجلط ، وخصوصاً زيادة زمن البروثرومبين. ويمكن تشخيص تسمم الكبد بسبب تناول جرعة باراسيتامول مفرطة عندما يتعدا الأسبرتات ترانسأميناز والألانين ترانسأميناز 1000 وحدة دولية/لتر. ويمكن أن تتعدى مستويات الأسبرتات ترانسأميناز والألانين ترانسأميناز 10,000 وحدة دولية/ لتر . وعموماً فأن الأسبرتات ترانسأميناز يكون أكثر من الألانين ترانسأميناز في حالة تسمم الكبد بسبب الباراسيتامول.
ظهر جهاز النوموغرام لقياس كميات الدواء في دم الدم عام 1975 ، وساعد الجهاز على تأكيد خطورة التسمم بالباراسيتامول عند قياسه في الدم بعد فترة معينة من تناوله. cite journal author Rumack B, Matthew H Acetaminophen poisoning and toxicity journal Pediatrics volume 55 issue 6 pages 871–76 year 1975 pmid1134886 ولتحديد احتمالية الإصابة بالتسمم الكبدي، يتم تتبع مستوى الباراسيتامول على طول جهاز النوموغرام القياسي. ويمكن أن تعطى عينة الدم التي تُسحب بعد أول أربع ساعات من تناول الباراسيتامول قياس أقل من الكمية الموجودة فعلاً في الدم لأنه يمكن أن يكون الباراسيتامول لا يزال في مرحلة الامتصاص في جهاز الهضم القناة الهضمية . كما أن تأخير سحب العينة غير محبز لأن تاريخ هذه الحالات غير موثق كفاية ويجب قياس مستوى الباراسيتامول دائماً لإعطاء الدرياق وقت التأكد من وجود مستوى سام في الدم.
في البداية، تُعالج جرعة الباراسيتامول المفرطة البسيطة، مثل معظم باقي الجرعات المفرطة، بالتطهير المعوي. كما يلعب الأسيتيل سيستئين دوراً مهماً كترياق. ويُمتص الباراسيتامول كاملاً
صندوق دواء verifiedrevid456349142
IUPAC_name < >N >-(4-hydroxyphenyl)ethanamide
< >N >-(4-hydroxyphenyl)acetamide
image N-Acetyl-p-aminophenol.svg
200
image2 Paracetamol-from-xtal-3D-balls.png
drug_name باراسيتامول
tradename Aminofen (USA), Anacin Aspirin Free (USA), Apra (USA), Crocin (India), Feverall (USA), Genapap (USA), Panadol (Australia), Panamax (Australia), Tylenol (USA), Panodil (Denmark)
Drugs.com drugs.com monograph acetaminophen
MedlinePlus a681004
licence_US Acetaminophen
pregnancy_AU A
pregnancy_US B
pregnancy_category آمن
legal_AU غير مجدول
legal_UK قائمة البيع العامة
legal_US أدوية فوق الطاولة
routes_of_administration فم وي، علاج بالقسطرة الوريدية وريدي و مستقيم (تشريح) شرجي
bioavailability ~100
metabolism 90 إلى 95 الكبد
elimination_half-life 1–4 ساعات
excretion الكلية
CASNo_Ref cascite correct CAS
CAS_number_Ref cascite correct ??
CAS_number 103-90-2
ATC_prefix N02
ATC_suffix BE01
PubCh 1983
DrugBank_Ref drugbankcite correct drugbank
DrugBank DB00316
Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider
Ch SpiderID 1906
UNII_Ref fdacite correct FDA
UNII 362O9ITL9D
KEGG_Ref keggcite correct kegg
KEGG D00217
ChEBI_Ref ebicite correct EBI
ChEBI 46195
ChEMBL_Ref ebicite correct EBI
ChEMBL 112
C 8 H 9 N 1 O 2
molecular_weight 151.17 مول/غرام
smiles CC( O)Nc1ccc(cc1)O
InChI 1/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider
StdInChI 1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider
StdInChIKey RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
density 1.263
melting_point 169
melting_notes cite doi10.1021 /ci0500132 cite web url http //lxsrv7.oru.edu/~alang/meltingpoints/meltingpointof.php?csid 1906 melting point data for paracetamol publisher Lxsrv7.oru.edu accessdate -03-19
solubility 12.78 cite journal doi10.1021 /je990124v Solubility of paracetamol in pure solvents author Granberg RA, Rasmuson AC journal Journal of Ch ical & Engineering Data volume 44 issue 6 pages 1391–95 year 1999
الپاراسغŒتامول إنج Paracetamol أو الأسيتامينوفين، وهو الاسم المعتمد في الولايات المتحدة إنج Acetaminophen ، هو مسكن ألم مسكن و مضاد الحمى خافض للحرارة واسع الاستخدام. مُستخلص من قطران القطران ، وهو مستقلب المُستقلَب النشط لل فيناسيتين ، وعلى عكس الفيناسيتين فإن الباراسيتامول لم يَظهر أنه سرطان مسرطن بأي شكل من الأشكال. الباراسيتامول يُتحمل جيداً، وليس له العديد من الأعراض الجانبية أسبرين للأسبرين ، وهو متاح أدوية فوق الطاولة فوق الطاولة أي أنه لا يحتاج إلى وصفة طبية لكي يصرف. وهو يُستخدم عموماً لعلاج حمى الحمى ، و صداع الصداع ، و ألم الألم والأوجاع الخفيفة. يكون الباراسيتامول مفيداً أيضاً في التعامل مع الآلام الشديدة الأخرى بالاشتراك مع مضادات التهاب لاستيرويدية مضادات الالتهاب اللاستيرويدية أو مع مسكن أفيوني المسكنات الأفيونية .< >Control of Pain in Patients with Cancer > Sign Guidelines 40Section 6 ويدخل الباراسيتامول كمكون أساسي في العديد من وصفات البرد و إنفلونزا الإنفلونزا . وعلى الرغم من أنه آمن إنسان للبشر في حدود الجرعات المُوصى بها، إلا أن الجرعات المفرطة يحتمل أن تسبب تسمم الكبد تسمم كبدي ؛ والسبب الأول فشل كبدي للفشل الكبدي في غرب (حضارة) الغرب هو التسمم بالباراسيتامول، وهو وراء معظم حالات زيادة الجرعة في الولايات المتحدة ، المملكة المتحدة ، أستراليا و نيوزيلندا . cite journal author Khashab M, Tector AJ, Kwo PY Epid iology of acute liver failure journal Curr Gastroenterol Rep volume 9 issue 1 pages 66–73 year month March pmid17335680 doi url cite journal author Hawkins LC, Edwards JN, Dargan PI Impact of restricting paracetamol pack sizes on paracetamol poisoning in the United Kingdom a review of the literature journal Drug Saf volume 30 issue 6 pages 465–79 year pmid 17536874 doi url ويزيد خطره بتناول مشروبات كحولية المشروبات الكحولية].
ابتُدعت كلمة أسيتامينوفين من الاسم الكيميائي للمركب بارا-أسيتـل- بارا-أمينوفينـ ـول وكذلك كلمة باراسيتامول بارا أسيتامــينو فينـول. في بعض السياقات، يمكن اختصاره لـأباف من ن-أستيل-بـارا-أمينوفـينول.
لم يعلق احد حتى الآن .. كن اول من يعلق بالضغط هنا
اخر المشاهدات
- [ تعرٌف على ] الحدود الجزائرية التونسية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل دبي الامارات ] الهيئة الفيدرالية للهوية و الجنسية ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] مزرعة السمان للطيور ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مكتبات السعودية ] المكتبة العامة بالنسيم # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] جمال علي سعيد العمري ... الرياض ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] عبدالرحمن حمد منور الشمري ... حائل ... منطقة حائل # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- تفسير حلم رؤية القضيب أو العضو الذكري في المنام لابن سيرين # اخر تحديث اليوم 2024-02-10
- [ تعرٌف على ] إنترفيرون # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] جوليا شتاينبرغر # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] كان العلماء قبلنا قد استغنوا بعلمهم عن دنيا غيرهم، فكانوا لا يلتفتون إليها، وكان أهل الدنيا يبذلون دنياهم في علمهم، فأصبح أهل العلم يبذلون لأهل الدنيا علمهم رغبة في دنياهم، وأصبح أهل الدنيا قد زهدوا في علمهم لما رأوا من سوء موضعه عندهم. - و
- [ اثاث منزلى السعودية ] محل مفارش دار المشغولات # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] أمدوكال # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] الهاشمي الفيلالي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] برادات عنيد الدار ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] غوان هانكنج # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] إن احترامي لك لا يعني بتاتاً أن أسلم بكل ما تقول , وتخطئتي لإنسان ما لا تعني أبداً أني أفضل منه. - محمد الغزالي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] شركة التيميت فيتال للاستشارات الإدارية ذ.م.م ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مقاولون السعودية ] مجموعة مؤسسات الغبان # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ المركبات الامارات ] ورشة المنذري ومحبوب للسيارات ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تسوق وملابس الامارات ] فرانك مولر ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل دبي الامارات ] مجوهرات روسيلا في سوق الذهب ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] ليس شرطاً إنسانياً ، مهما كان متواضعاً أو زرياً ، ذاك الذي لا يفترض التماس السعادة بشكل يومي ، تلك السعادة التي تكون ذاتنا هي سبيلنا الأول للوصول إليها. - جان جيونو # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ بنوك وصرافة الامارات ] افضل الخبرات للتدقيق والنظم المحاسبية ... أبوظبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] احمد حسين احمد العسيري ... الرياض ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-03-16
- [ مكتبات السعودية ] مؤسسة الجامعة للادوات المكتبية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] قائمة من المقالات العلمية والتكنولوجية حسب القارات # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] جبل مسعدة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل دبي الامارات ] زودياك لخدمات المركبات ش.ذ.م.م ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تجميل صالونات الامارات ] صالون الردود للتجميل # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] البارع لخدمات السيارات ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل دبي الامارات ] مكولينس ميديا ش م ح. ذ م م. ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ الكترونيات الامارات ] الوميض للاجهزه الكهربائية ... الشارقة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] ما أنا إلا ألم يكسوه جلدٌ. - جون ستاينبيك # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل دبي الامارات ] الأبجدية للإعلان ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ شركات الأمن وكاميرات المراقبة قطر ] مجموعة الشعب alshaab group ... الدوحة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] كهوار # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل دبي الامارات ] حضانة بريتش اورشارد ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ حكمــــــة ] \" في الأيام الأولى من قوته تراه ممتلأً بالأبتسامات ويلقي بالتحية على كل من يقابله\" أفلاطون . # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ صبغات الشعر ] طريقة صبغ الشعر خصل # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] الإنصاف فيما يجب اعتقاده ولا يجوز الجهل به (كتاب) # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ صبغات الشعر ] طريقة عمل حنة للشعر الأبيض # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] الشبيبي للعناية بالسيارات ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ محامين السعودية ] ماجد حسن هاشم الثقفي ... الطائف # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ ملابس السعودية ] مؤسسة صالح عبدالله الغامدى التجارية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] سعود سميحان سالم العنزي ... المدينه المنوره ... منطقة المدينة المنورة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] مبادرة خليج البنغال للتعاون التقني والاقتصادي المتعدد القطاعات # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ أمراض جلدية ] 3 فوائد علاجية لدواء تتراسايكلين # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] رمزية الألوان # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] أزمة الرهائن بعين أميناس # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مطاعم الامارات ] مطعم الهدف # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] قائمة أعلام المملكة المتحدة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل العين الامارات ] لافندر جاردن ... العين # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] ممر واخان # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ جواهرجية الامارات ] ريتشارد جونت - مركز برجمان # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] محمد عوض احمد الثبيتي ... الطائف ... منطقة مكة المكرمة # اخر تحديث اليوم 2024-03-16
- [ تعريفات منوعة ] تعريف الهدف # اخر تحديث اليوم 2024-03-16
- [ شركات انشاءات الامارات ] شركة الهدف وجيما للانشاءات # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] فاطمة سامي جاسم للمقاولات وتركيب اللوحات ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] قائمة جامعات مصر # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] لطالما اعتقدت بأن افعال الرجل هي المفسرات الحقيقية لكل معتقداته. - جون لوك # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] دي جي بي ادفرتايزينغ ذ.م.م ... المنطقة الجنوبية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ التلوث البيئي ] إجراءات للحد من أخطار تلوث الهواء والماء # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] الرحم المقوسة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ حكمــــــة ] حتى تكون أسعد الناس : السعادة لا يكون فاسقاً ولا مريضا ولاً مديناً ولا غريباً ولا حزيناً ولا سجيناً ولا مكروهاً. # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] قضاء الخالص # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ صبغات الشعر ] صبغ الشعر بلون أشقر رمادي فاتح # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مطاعم السعودية ] أوفرجار # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مقاهي السعودية ] أفندم - Afandim # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] مشاري عمير عمران الصاعدي ... المدينه المنوره ... منطقة المدينة المنورة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ فائدةمن كتاب لا تحزن ] قوله صلى الله عليه وسلم في الحديث الصحيح : (( ما يصيب المؤمن من هم ولا نصب ولا حزن ، إلا كفر الله به من خطاياه )) . فهذا يدل على أنه مصيبة من الله يصيب بها العبد ، يكفر بها من سيئاته ، ولا يدل على أنه مقام ينبغي طلبه واستيطانه ،
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] محمد هويدي غازي المطيري ... حفر الباطن ... المنطقة الشرقية # اخر تحديث اليوم 2024-03-16
- [ خذها قاعدة ] عاملان إثنان يتجاذبان الجنان : الحزن و السرور. على أن قطرة حزن في عمقها توازي بحر سرور في اتساعه. - مي زيادة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] لايت بالاس للمقاولات ذ.م.م ... المحرق # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] سُعداء أولئك الذين يعانون لكن بوحدة وتماسك، أولئك الذين يثيرهم القلق لكنه لا يجزيئهم. - فرناندو بيسوا # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ صيدليات السعودية ] صيدلية الدواء رقم 567 # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] كتابة الأمازيغية بالحرف العربي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] ملحمة القاهره ... المحرق # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] بلسانة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] إريك هيلجنفلت # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] ماذا لو أعلنا الحب كارثة طبيعية بمرتبة إعصار أو زلزال أو حرائق موسمية .. لو جربنا الإستعداد لدمار الفراق بتقوية عضلة قلبنا الذي صنعت سذاجته وهشاشته الأغاني العاطفية والأفلام المصرية التي تربينا عليها. - أحلام مستغانمي ( كاتبة جزائرية ) # اخ
- [ خذها قاعدة ] عش جادا، لا تشاهد الأفلام الغبية حتى لو ترغب، لا تقرأ عن الفساد في الصحف، لا تستمع إلى الراديو والتلفزيون، لا تضيع حياتك بالثرثرة! - جون فاولز # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] بدر بن علي بن بدر شبيب ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] مودنة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مطاعم الامارات ] برغر جوينت نيويورك ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ دليل دبي الامارات ] دانكن ... دبي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مقاهي الامارات ] كافيتريا الرحماني # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] إنّها الحرب .. وأسألُ الممرضةَ عن الجريحِ؛ فأعرف منها أنه جنديّ ألماني، وأنّه مصاب بكسر في جمجمته، وجروحٍ في ذراعه، وأنّ شظية عطّلت إحدى كليتيه، وأخرى استقرّت في مثانته. - ميخائيل نعيمة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ تعرٌف على ] الحب في المنفى (رواية) # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] لأفكارك القدرة إما على التسبب بشقائك أو على إغداق البركة عليك ، يمكنها إرشادك إلى الكثرة ، والوفرة ، والفيض ، والملكية ، أو إلى القلة والمحدودية ، الخيار دائماً بين يديك.- مارك فيكتور هانسن # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] ديار المغرب للتنجيدات ... المنطقة الجنوبية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] بي إي آي ادفرتايزنك بحرين ذ.م.م ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ وسطاء عقاريين السعودية ] مسلط ظافر ابن هزاع السبيعي ... الرياض ... منطقة الرياض # اخر تحديث اليوم 2024-03-16
- [ مؤسسات البحرين ] مساجي مزاجي ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] شركة رويال كولج لادارة الفنادق والمطاعم السياحية ذ.م.م ... منامة # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ شخصية وأبراج ] ما هى مميزات برج الاسد # اخر تحديث اليوم 2024-03-16
- [ تعرٌف على ] عين أميناس # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] ليس سهلاً أن تخلق لنفسك روحاً محببة ، ولا شخصية جذابة ، ولكن من السهل أن تكون خلوقاً ليرتاح بقربك الآخرون. - نيلسون مانديلا # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ خذها قاعدة ] كنت أصمت طوال الوقت تقريباً , كنت أريد في كثير من الأحيان أن أتكلم , ولكنني لا أجد في الواقع شيئاً أقوله .. هل تعلمين أن خير ما يفعله المرء أحياناً هو أن يصمت ؟ - فيودور دوستويفسكي # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] نجمة البارع للدراجات ... المحرق # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
- [ مؤسسات البحرين ] بيت الفخر لتخليص المعاملات ... المنطقة الشمالية # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
الأكثر قراءة
- مريم الصايغ في سطور
- سؤال و جواب | ما هى أسباب نزول الدم الاحمر بعد البراز؟ وهل هناك أسباب مرضية؟ وما الحل ؟
- سؤال وجواب | هل يجوز للرجل حلق شعر المؤخرة؟ وهل هناك طريقة محددة لذلك ؟
- سؤال و جواب | حلق شعر المؤخرة بالكامل و الأرداف ماحكمه شرعاً
- هل للحبة السوداء"حبة البركة "فوائد ؟
- كيف أتخلص من الغازات الكريهة التى تخرج مني باستمرار؟
- هناك ألم عندى فى الجانب الأيسر للظهر فهل من الممكن أن يكون بسبب الكلى ؟
- هل هناك علاج للصداع الئى أانيه فى الجانب الأيسر من الدماغ مع العين اليسرى ؟
- تعرٌف على ... مريم فايق الصايغ | مشاهير
- تفسير حلم رؤية القضيب أو العضو الذكري في المنام لابن سيرين
- مبادرة لدعم ترشيح رجل السلام صاحب السمو الشيخ محمد بن زايد لجائزة «نوبل للسلام»
- [ رقم تلفون ] مستر مندوب ... مع اللوكيشن المملكه العربية السعودية
- أرقام طوارئ الكهرباء بالمملكة العربية السعودية
- الفضاء اللوني (ص ش ض) و (ص ش ق) الاستخدام
- ارقام وهواتف مستشفى الدمرداش عباسية,بالقاهرة
- طرق الاجهاض المنزلية و ماهى افضل ادوية للاجهاض السريع واسقاط الجنين فى الشهر الاول
- تفسير رؤية لبس البدلة في المنام لابن سيرين
- تفسير حلم رؤية النكاح والجماع في المنام لابن سيرين
- [رقم هاتف] مؤسسة قرض الحسن .. لبنان
- نزع شوك السمك في المنام
- عبارات ترحيب قصيرة 40 من أجمل عبارات ترحيب للأحباب والأصدقاء 2021
- رؤية طفل بعيون خضراء في المنام
- ارقام وهواتف عيادة د. فاروق قورة - 3 أ ش يوسف الجندى باب اللوق بالقاهرة
- الحصول على رخصة بسطة في سوق الجمعة بدولة الكويت
- معلومات هامة عن سلالة دجاج الجميزة
- ارقام وهواتف مستشفى الهلال الاحمر 34 ش رمسيس وسط البلد بالقاهرة
- جريمة قتل آمنة الخالدي تفاصيل الجريمة
- رسائل حب ساخنة للمتزوجين +18
- خليفة بخيت الفلاسي حياته
- تعرٌف على ... عائشة العتيبي | مشاهير
- هل توجيه الشطاف للمنطقة الحساسة يعد عادة سرية؟ وهل يؤثر على البكارة؟
- رقم هاتف مكتب النائب العام وكيفية تقديم بلاغ للنائب العام
- [ رقم تلفون و لوكيشن ] شركة متجر كل شششي - المملكه العربية السعودية
- تفسير رؤية شخص اسمه محمد في المنام لابن سيرين
- ارقام وهواتف مطعم الشبراوى 33 ش احمد عرابى المهندسين, بالجيزة
- أسعار الولادة في مستشفيات الإسكندرية
- ارقام وهواتف عيادة د. هشام عبد الغنى - 10 ش مراد الجيزة بالجيزة
- ارقام وهواتف عيادة د. ياسر المليجى - 139 ش التحرير الدقى بالجيزة
- ارقام وهواتف مستشفى النور المحمدى الخيرى التخصصى المطرية, بالقاهرة
- تفسير رؤية الحشرات في المنام لابن سيرين
- [رقم هاتف] مؤسسة مركز اصلاح وتأهيل بيرين .. بالاردن الهاشمية
- قسم رقم 8 (فلم) قصة الفلم
- تفسير حلم رؤية الميت يشكو من ضرسه في المنام
- هل أستطيع الاستحمام بعد فض غشاء البكارة ليلة الدخلة مباشرة؟
- أعشاب تفتح الرحم للإجهاض
- يخرج المني بلون بني قريب من لون الدم، فما نصيحتكم؟!
- قناة تمازيغت برامج القناة
- ارقام وهواتف مكتب صحة - السادس من اكتوبر ميدان الحصرى السادس من اكتوبر, بالجيزة
- سور القران لكل شهر من شهور الحمل
- تفسير رؤية براز الكلاب في المنام لابن سيرين
- زخرفة اسماء تصلح للفيس بوك
- مدرسة ب/ 141 حكومي للبنات بجدة
- إلغ (برمجية) التاريخ
- [ رقم هاتف ] جمعية قرض الحسن، .... لبنان
- أشيقر سكان وقبائل بلدة أشيقر
- تفسير حلم رؤية قلب الخروف في المنام
- تفسير حلم الكلب لابن سيرين
- [ رقم هاتف ] عيادة د. حازم ابو النصر - 20 ش عبد العزيز جاويش عابدين بالقاهرة
- انا بنت عندي 13 سنة لسة مجتليش الدورة الشهرية ......كنت ببات عند خالتي وكل ما
- هل تمرير الإصبع بشكل أفقي على فتحة المهبل يؤدي إلى فض غشاء البكارة؟
- [رقم هاتف] شركة الحراسة و التوظيف و التنظيف.. المغرب
- قبيلة الهزازي أقسام قبيلة الهزازي
- ذا إكس فاكتور آرابيا فكرة البرنامج
- السلام عليكم ، أنا مشكلتي بصراحة الجنس من الخلف مع زوجي الأن صار ويحب حيل
- فتحة المهبل لدي واسعة وليست كما تبدو في الصور.. فهل هو أمر طبيعي؟
- لالة لعروسة (برنامج) الفائزون
- أنا حامل في الشهر الرابع وينزل مني دم .. هل هذا طبيعي؟
- [ رقم هاتف ] عيادة د. عادل الريس .. وعنوانها
- هل إدخال إصبع الزوج في مهبل الزوجة له أضرار؟
- تفسير حلم اصلاح الطريق في المنام
- هل الشهوة الجنسية الكثيرة تؤثر على غشاء البكارة؟ أفيدوني
- تفسير حلم تنظيف البيت في المنام للعزباء والمتزوجة والحامل والمطلقة
- إيمان ظاظا حياتها ومشوارها المهني
- أهمية وضرورة إزالة الخيط الأسود من ظهر الجمبري
- اسماء فيس بنات مزخرفة | القاب بنات مزخرفه
- لهجة شمالية (سعودية) بعض كلمات ومفردات اللهجة
- تفسير رؤية المشاهير في المنام لابن سيرين
- هل شد الشفرات والمباعدة الشديدة للساقين يمكن أن تفض غشاء البكارة؟
- [بحث جاهز للطباعة] بحث عن حرب 6 اكتوبر 1973 بالصور pdf doc -
- فوائد عشبة الفلية و الكمية المناسبة يوميا
- تفسير رؤية المخدة في المنام لابن سيرين
- [رقم هاتف] شركة الرفق بالحيوان و الطبيعة.. المغرب
- كلمات - انت روحي - حمود السمه
- أعاني من لحمة زائدة في الدبر ، فلدي قطعة لحمية صغيرة في فتحة الشرج من الخارج
- ما الفرق بين الغشاء السليم وغير السليم؟
- تفسير حلم رؤية الإصابة بالرصاص في الكتف بالمنام
- [ رقم هاتف ] مركز المصطفى للاشعة
- أدخلت إصبعي في المهبل وأخرجته وعليه دم، هل فقدت بكارتي؟
- عمر فروخ
- هل الضغط بالفخذين على الفرج يؤذي غشاء البكارة?
- إدمان الزوج للمواقع الإباحية: المشكلة والأسباب والعلاج
- بسبب حكة قويط للمنطقة الحساسة ونزول الدم، أعيش وسواس فض الغشاء.
- ما تفسير رؤية كلمة كهيعص في المنام
- تظهر عندي حبوب في البظر والشفرتين بين حين وآخر.. هل لها مضاعفات، وما علاجها؟
- طريقة إرجاع حساب الفيس بوك المعطل
- الكرة الحديدية قواعد اللعبة
- تفسير رؤية مدرس الرياضيات في المنام لابن سيرين
- [بحث جاهز للطباعة] بحث عن اللغة العربية والكفايات اللغويه -
- تفسير حلم رؤية الكنز فى المنام لابن سيرين
- كيف أصل إلى النشوة مع زوجي أثناء الإيلاج وليس بيده بعد الجماع؟
مرحبا بكم في شبكة بحوث وتقارير ومعلومات
عزيزي زائر شبكة بحوث وتقارير ومعلومات.. تم إعداد وإختيار هذا الموضوع باراسيتامول التاريخ # اخر تحديث اليوم 2024-03-19 فإن كان لديك ملاحظة او توجيه يمكنك مراسلتنا من خلال الخيارات الموجودة بالموضوع.. وكذلك يمكنك زيارة القسم , وهنا نبذه عنها وتصفح المواضيع المتنوعه... آخر تحديث للمعلومات بتاريخ اليوم 01/11/2023
باراسيتامول التاريخ # اخر تحديث اليوم 2024-03-19
آخر تحديث منذ 4 شهر و 18 يوم
1 مشاهدة
التاريخ
Felix Hoffman تصغير يسار فيليكس هوفمان ، كيميائي الكيميائي الذي قام بعزل حمض السالسيليك.
عُرفت المواد مضاد الحمى المخفضة للحرارة في عصور وسطى العصور الوسطى والقديمة بأنها مركب كيميائي مركبات موجودة في اللحاء الأبيض لل صفصاف (عائلة من مادة كيميائية الكيماويات اسمها ساليسينات، أدت فيما بعد إلى تطور وظهور أسبرين الأسبرين )، ومركبات محتواه داخل لحاء شجرة شجر كينا الكينا .Gormley, James J. White willow bark is a gentle, effective pain-reliever]. < >Better Nutrition. > March, 1996. Retrieved on August 17 , . واستخدم لحاء الكينا في إنتاج الكينين لعلاج ملاريا الملاريا . ولل كينين ذات نفسه صفات مخفضة للحرارة. وأخذت جهود تكرير وعزل ساليسين الساليسين و حمض ساليسيليك حمض السالسيليك سنوات عديدة امتدت من منتصف إلى آخر القرن التاسع عشر ، وأتمها فيليكس هوفمان ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Felix Hoffmann) كيميائي الكيميائي التابع لمعامل باير في ألمانيا ، وكان قد فعلها من قبله بأربعين عام الكيميائي فرنسا الفرنسي شارل فريدريك جيرهارد ( لغة فرنسية بالفرنسية] Charles Frédéric Gerhardt)، ولكنه أهمل هذا العمل لأنه أعتقد حينها أن فصل هذه المواد غير عملي. cite web The Aspirin story publisher Did You Know? accessyear accessmonth 12 accessday 29 url http //www.didyouknow.cd/aspirin.htm
عندما ندرت شجرة أشجار الكينا في عقد 1880 ثمانينات القرن التاسع عشر ، بدأ البحث عن بدائل. وفي سنة 1886 كان الأستاذ أدولف كوسمال ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Adolf Kussmaul) يدرس تأثير نفثالين النفثالين المضادة طفيلي للطفيليات في جامعة ستراسبورغ . وعندما نفذ النفثالين من المعمل، ذهب مساعداه الشابان أرنولد كان ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Arnold Cahn) و بول هيب ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Paul Hepp) إلى صيدلي لشراء النفثالين ولكن الصيدلي أعطى لهم بالخطأ أسيتانيليد بدلاً من النفثالين. وعندما قاموا بدراسة أسيتانيليد الأسيتانيليد ، اندهشوا من المفعول مضاد الحمى الخافض للحرارة للمنتج الجديد. وبفضل خطأ الصيدلي تم اكتشاف الخواص المخفضة للحرارة لل أسيتانيليد .Pain relief from coal tar to paracetamol. RSC, article de juillet 2005. En ligne], page consultée le 15 janvier . ولكن خواصه المسكنة للألم اكتشفت بعد ذلك بزمن طويل، فال أسيتانيليد هو أبو الباراسيتامول فيناسيتين الفيناسيتين .Patrice Queneau, < >La Saga du paracétamol >. Médecine, volume 2, numéro 4, pp 158-9, avril , Thérapeutiques. http //www.jle.com/fr/revues/medecine/med/e-docs/00/04/18/20/article.md En ligne, page consultée le 15 janvier . وكان للدكتور هيب أخ يعمل في شركة صغيرة هي شركة كاله وشركاه ، والتي تنتج الأسيتانيليد.Petite histoire du médicament فاقترح عليه استخدام اكتشافه لطرحه في الأسواق لمنافسه مخفضات الحرارة التقليدية التي كانت موجودة حينها مثل حمض ساليسيليك حمض الساليسيليك . وأصبح أسيتانيليد الأسيتانيليد منتجاً تجارياً تحت اسم أسيتانيليد أنتيفيبرين إنج antifebrin . وفي نهاية سنة 1880 ، طُرح البارانيتروفينول في الأسواق بأسعار أرخص من الأسيتانيليد. فطلب كارل دويسبيرغ ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Carl Duisberg)، مسئول الأبحاث وبراءات الاختراع في شركة باير ، المعروفة باسم شركة فريدريش باير وشركاه، طلب من العاملين في القسم العمل على البارانيتروفينول والبحث عن استخدام مفيد له. فكانت لدي اوسكار هينزبيرغ ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Oscar Hinsberg) فكرة تحويله إلى أسيتوفينيتيدين .Note transformation en trois étapes, par réduction du NO2 en NH2 éthylation du groupe OH et final ent acylation du groupe NH2. وكانت عملية تخليق هذه المادة لها هدف تجاري بحت وجاءت معهم بالحظ، وأظهرت التجارب أن هذه المادة أقوى من الأنتيفيبرين ولها أعراض جانبية أقل. فقرر دويسبيرغ تسويق المادة الجديدة تحت اسم فيناسيتين . en http //courses.ch .psu.edu/ch 36/Ch 36H/IndivExpt1/461 20Acetaminophen.pdf Exp't 461 Acetaminophen, Tylenol pdf sur courses.ch .psu.edu وقبل ذلك في سنة 1878 ، قام هارمون نورتروب مورسه ( ألمانية (توضيح) بالألمانية Harmon Northrop Morse) لأول مرة بتخليق الباراسيتامول عن طريق تفاعلات أكسدة-اختزال اختزال البارا-نيتروفينول مع قصدير القصدير في حمض الخليك] الثلجي. cite journal
Ueber eine neue Darstellungsmethode der Acetylamidophenole
pages 232–233
author H. N. Morse
year 1878
doi
journal Berichte der deutschen ch ischen Gesellschaft
volume 11
issue 1 وعلى الرغم من ذلك فلم يُستخدم الباراسيتامول في العلاج الطبي حتى سنة 1893 . وفي هذا العام، أُكتشف الباراسيتامول في بول الأفراد الذين تعاطوا الفيناسيتين، فقام الكيميائيون بتركيزه إلى مركب أبيض ومتبلر ذي طعم مر. وفي سنة 1899 ، وُجد أن الباراسيتامول هو مستقلب مُستقلب من أسيتانيليد الأسيتانيليد . وقد تم تجاهل هذا الاكتشاف وقتها.
Axelrod تصغير يسار جوليوس أكسلرود سنة 1948 يشرح كيفية تحول الأسيتانيليد إلى باراسيتامول.
في سنة 1946 ، أُعطي معهد دراسات المسكنات والأدوية المهدئة منحة من السلطات الصحية بمدينة نيويورك (مدينة) نيويورك لدراسة المشاكل المرتبطة باستخدام المسكنات. وقد عين كلا من بيرنارد برودي ( لغة إنجليزية بالإنجليزية Bernard Brodie) و جوليوس أكسلرود ( لغة إنجليزية بالإنجليزية Julius Axelrod) للتحري عن سبب ظهور متلازمة عوز الميتهيموغلوبين، وهي حالة تؤدي إلى نقص قدرة دم الدم على حمل أكسجين الأكسجين ويمكن أن تؤدي موت للوفاة . وفي سنة 1948 ، ربط برودي وأكسلرود بين استخدام الأسيتانيليد و متلازمة عوز الميتهيموغلوبين وأكدا أن التأثير مسكن ألم المسكن للأسيتانيليد يرجع إلى مُستقلبه النشط الباراسيتامول. وقد دافعوا عن استخدام الباراسيتامول طالما أنه لا يمتلك التأثيرات الضارة للأسيتانيليد. cite journal author Brodie BB, Axelrod J The fate of acetanilide in man journal J Pharmacol Exp Ther year 1948 pages 29–38 volume 94 issue 1 url http //profiles.nlm.nih.gov/HH/A/A/A/D/_/hhaaad.pdf format PDF
وقد طرحت شركة معامل ماكنيل ( لغة إنجليزية بالإنجليزية McNeil Laboratories) الدواء لأول مرة في الأسواق سنة 1955 كمعالج للحمى والألم للأطفال، تحت الاسم التجاري الإكسير إكسير تايلينول للأطفال . A Festival of Analgesics]. < >http //www.ch heritage.org/ Ch ical Heritage Foundation. > 2001. Retrieved on August 17 , ].
وفي سنة 1956 ، طرح فريدريك ستيرنز وشركاه ( لغة إنجليزية بالإنجليزية Frederick Stearns & Co) أقراص الباراسيتامول 500 ميليغرام في أسواق المملكة المتحدة تحت الاسم التجاري بانادول . وكان البنادول يُصرف فقط بأمر طبيب الطبيب لتسكين الألم و حمى الحمى . وكانت دعايته لطيف على معدة المعدة لأن باقي المسكنات الأخرى كانت تحتوي على الأسبرين وقتها وهو مهيج معوي. وفي من سنة 1958 ، تم طرح الإكسير إكسير بندول طفل للأطفال . في سنة 1963 ، تم إضافة الباراسيتامول إلى دستور الأدوية البريطاني، واكتسب شعبية حينها كمسكن قليل الأعراض الجانبية وقليل التفاعل مع الأدوية الأخرى. انتهت صلاحية براءة اختراع الباراسيتامول في الولايات المتحدة منذ زمن طويل، ويُسمح بإنتاجه في الدول الأخرى بأسماء عامة مختلفة.
كيمياء
التركيب والتفاعلية
Paracetamol-rod-povray.png تصغير 250بك تمثيل عصوي ثلاثي الأبعاد لجزيء الباراسيتامول الذي يتكون من بنزين (حلقة) حلقة بنزين مستبدل ة بمجموعة هيدروكسيل ومجموعة أميد في الوضع بارا.
يتكون الباراسيتامول أساساً من بنزين (حلقة) حلقة بنزين ، مستبدل استبدلت بمجموعة هيدروكسيل و ذرة نيتروجين مجموعة أميد (الأسيتاميد) في الموقعين بارا (1,4). وهو نظام مترافق بشكل كبير إذ أن زوج وحيد زوج الإلكترونات الوحيد على أكسجين مجموعة الهيدروكسيل، سحابة إلكترون الإلكترونات د€ على حلقة البنزين، زوج إلكترونات نيتروجين النيتروجين الوحيد، و مدار ذري المدار الذري ب على ذرة كربون مجموعة الكربونيل والزوج الوحيد على أكسجين مجموعة الكربونيل كلهم مترافقون. ويزيد تواجد مجموعتان محفزتان أيضاً من قابلية حلقة البنزين مستبدل للاستبدال عطرية الحلقي محب للإلكترون المحب للإلكترونات . وبما أن كلا مستبدل المستبدلين على الحلقة البنزنية يقومان بالتوجيه لمواقع أرثو وبارا وكانا في وضعية بارا بالنسبة لبعضهما البعض فإن جميع المواقع على الحلقة تكون مفعلة كيميائياً بشكل متساو. ويقلل الترافق من قاعدة (كيمياء) قاعدية ذرات الأكسجين والنيتروجين بصورة كبيرة، بينما يزيد من حمض حامضية مجموعة الهيدروكسيل عبر نقل الشحنة التي تظهر على أيون الدالف ، أو الأنيون، سالبية كهربية السالب فينوكسيد.
Paracetamol-3D-vdW.png تصغير 175بك يمين تمثيل فراغي ثلاثي الأبعاد للباراسيتامول.
خصائص المادة
باراسيتامول مادة كيميائية مادة بلورة بلورية بيضاء نقطة انصهار تنصهر عند 170° مئوية. انحلالية تنحل هذه المادة في الكحولات بشكل جيد وكذلك في الماء المغلي، إلا أنها ضعيفة الانحلال بالماء البارد 14 غ/ل عند 20° مئوية. كثافة المادة في الحالة الصلبة تبلغ 1,293 غ/سم3 وله كتلة مولية مقدارها 151,165 غ/مول. الباراسيتامول مثل فينول الفينول له خواص حمضية ضعيفة، حيث أن قيمة أس هيدروجيني الأس الهيدروجيني pH للمحلول منه تتراوح بين 5.5 و 6.5.
التخليق
Synthesis of paracetamol.png تصغير 250بك يسار تخليق الباراسيتامول، تفاعل البارا أمينوفينول مع حمض الخليك حمض الخليك اللامائي .
يمكن تخليق (توضيح) تخليق الباراسيتامول من الفينول بالطريقة الآتية
Panadol تصغير البنادول من أشهر الأسماء التجارية للباراسيتامول
1- نترتة فينول الفينول باستخدام حمض الكبريتيك و نترات الصوديوم ، ولأن فينول الفينول نشط جداً، فإن عملية نيترته تتطلب شروط لطيفة جداً بالمقارنة مع بنزين (حلقة) البنزين الذي يتطلب حمض النتريك حمض نيتريك ساخن.
2- يتم فصل متماكب المتماكب بارا من المتماكب أرثو بالتقطير التجزيئي، وسيكون هناك القليل من متماكبات ميتا، لأن هيدروكسيل الهيدروكسيل يوجه مستبدل الاستبدال للموقعين أرثو وبارا.
3- يُختزل 4-نيتروفينول إلى 4-أمينوفينول باستخدام عامل مختزل مثل بوروهيدريد الصوديوم بوروهيدرد الصوديوم في وسط قاعدي.
4- يتفاعل 4-أمينوفينول مع حمض خليك لامائي ليعطي الباراسيتامول.
لاحظ أن تخليق الباراسيتامول لايمر بالمراحل الصعبة والعويصة التي تمر بها تقريباً كل الأدوية الأخرى فعدم وجود مركز فراغي مراكز فراغية يعني عدم الحاجة لتصميم نظام تخليق (توضيح) تخليق اختياري لمركز فراغي معين. ولذلك يسهل صناعة الباراسيتامول.
آلية عمل الباراسيتامول
لا تزال الآلية التي يقلل بها الباراسيتامول حمى الحمى والألم مثار الكثير من النقاش. مرجع كتاب مسار http //www.amh.net.au العنوان Australian Medicines Handbook سنة الصفحة 30 المؤلف Rossi, S. (ed.) مكان Adelaide الناشر Australian Medicines Handbook الرقم المعياري 0-
وعائلة إنزيمات الكوكس هي المسئولة عن استقلاب حمض الأراكيدونيك إلى بروستاغلاندين هـ2، وهو جزيء غير ثابت ولذلك يتحول إلى العديد من المركبات الأخرى المسببة التهاب للالتهاب . وتقوم مضادات الالتهاب التقليدية - مثل مضادات الالتهاب اللاستيرويدية - بغلق هذه الخطوة. وتعتمد فاعلية إنزيم الكوكس على وجوده في الحالة المتأكسدة ليقوم بنشاطه المتخصص في استقلاب حمض الأراكيدونيك . cite journal author Ohki S, Ogino N, Yamamoto S, Hayaishi O Prostaglandin hydroperoxidase, an integral part of prostaglandin endoperoxide synthetase from bovine vesicular gland microsomes journal J. Biol. Ch . volume 254 issue 3 pages 829–36 year 1979 pmid 104998 doi cite journal author Harvison PJ, Egan RW, Gale PH, Nelson SD Acetaminophen as a cosubstrate and inhibitor of prostaglandin H synthase journal Adv. Exp. Med. Biol. volume 197 issue pages 739–47 year 1986 pmid
وقد أظهرت دراسة أن الباراسيتامول يعمل على الجهاز الكانابينويدي الداخلي. cite journal author Hأ¶gestأ¤tt ED, Jأ¶nsson BA, Ermund A, < >et al > Conversion of acetaminophen to the bioactive N-acylphenolamine AM404 via fatty acid amide hydrolase-dependent arachidonic acid conjugation in the nervous syst journal J. Biol. Ch . volume 280 issue 36 pages 31405–12 year 2005 pmid
تقترح إحدى النظريات أن الباراسيتامول يعمل عن طريق منع الكوكس-3، وهو أيزوفورم من عائلة إنزيمات السيكلوأكسجيناز. ولدى هذا الإنزيم - عند إفرازه في كلب الكلاب - تشابه قوي مع إنزيمات الكوكس الأخرى، ويقوم بإنتاج الكيماويات المسببة للالتهاب. ويقوم الباراسيتامول بمنعه انتقاءياً. ولكن بعض الأبحاث تقول أن إنزيم الكوكس-3 لا يسبب الالتهابات في إنسان البشر و فأر الفئران . ويُحتمل أيضاً أن الباراسيتامول يغلق مفعول السيكلوأكسجيناز بنفس طريقة أسبرين الأسبرين ولكن في منطقة الالتهاب توجد البيروكسيدات الذي تمنع التأثير المأكسد للباراسيتامول. وهذا يعني أن هذه الاحتمالية غير صحيحة وأن الباراسيتامول لايعمل في منطقة الالتهاب ولكنه يعمل على جهاز عصبي مركزي الجهاز العصبي المركزي حيث لاتوجد مؤكسد عوامل مؤكسدة . cite journal author Chandrasekharan NV, Dai H, Roos KL, < >et al > COX-3, a cyclooxygenase-1 variant inhibited by acetaminophen and other analgesic/antipyretic drugs cloning, structure, and expression journal Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. volume 99 issue 21 pages 13926–31 year 2002 pmid
حركية الدواء
مفصلة حركية دوائية
Métabolisme paracetamol-ar.png تصغير 350بك يسار الطرق المختلفة لطرح الباراسيتامول، في الأعلى إلى اليسار الطريق الأساسي للترافق مع حمض الغلوكورونيك وإلى اليمين الترافق مع الكبريتات. وفي الأسفل إلى اليسار الطريق المؤدي إلى النبقي المسئول عن التسمم، وفي الأسفل على اليمين المركب الهامشي 3-هيدروكسي باراسيتامول.
يُمتص الباراسيتامول بصورة سريعة وكاملة عند تعاطيه فم بالفم ويصل إلى أعلى مستوياته في بلازما (توضيح) البلازما خلال 15 دقيقة (الأقراص الفوارة) وخلال فترة ممتدة بين 30 و 60 دقيقة (الأقراص أو المسحوق). وينتشر الباراسيتامول سريعاً في جميع نسيج حيوي أنسجة الجسم .
يُستقلب الباراسيتامول بصورة أساسية في كبد الكبد ، حيث تتضمن مستقلب اته الأساسية مترافقات الكبريتات والغلوكورونيد الخاملة التي تُطرح كلية كلوياً . ولكن تبقى كمية صغيرة نسبياً تستقلب بنظام السيتوكروم ب450 الكبدي وينتج المستقلب الهامشي (ن-أسيتيل-بارا-بنزو-كينون إمين، ويُختصر نبقي NAPQI) المسؤول عن التأثيرات السامة للباراسيتامول.
يقوم حمض أميني الحمض الأميني جلوتاثيون باختزال النبقي ثم يخرج في بول البول بعد ترافقه مع سيستئين السيستئين وحمض المركابتوبوريك.
اطراح يُطرح الباراسيتامول بصورة أساسية في بول البول تُطرح 90 من الجرعة عن طريق كلية الكلية خلال 24 ساعة، في صورة مترافق غلوكورونيد بصورة أساسية (60-80 ) ومترافق كبريتات (20-30 ) وأقل من 5 في صورة باراسيتامول. و عمر النصف الحيوي ساعتان تقريباً.
المقارنة مع مضادات الالتهاب اللاستيرويدية
على عكس مسكن ألم المسكنات الشائعة الأخرى مثل أسبرين الأسبرين إيبوبروفين الإيبوبروفين ، فإن الباراسيتامول لديه نشاط مضاد للالتهاب ضئيل نسبياً، ولذلك لا يُعتبر مضاد التهاب لاستيرودي.
الكفاءة
عند مقارنة الباراسيتامول بمضادات الالتهاب اللاستيرويدية الأخرى، تُظهر الدراسات نتائج متناقضة. فقد وجدت دراسة معتمدة على تجربة عشوائية لعلاج ألم فصال خشونة المفاصل المزمن في البالغين أن الباراسيتمول له نفس فائدة وتأثير إيبوبروفين الإيبوبروفين . cite journal author Bradley JD, Brandt KD, Katz BP, Kalasinski LA, Ryan SI Comparison of an antiinflammatory dose of ibuprofen, an analgesic dose of ibuprofen, and acetaminophen in the treatment of patients with osteoarthritis of the knee journal N. Engl. J. Med. volume 325 issue 2 pages 87–91 year 1991 pmid
الآثار الجانبية
عند تناول الباراسيتامول بالجرعات الموصى بها فأنه لا يهيج جدار معدة المعدة أو يؤثر على جلطة دموية تجلط الدم كما تفعل مضادات الالتهاب اللاستيرويدية الأخرى أو حتى يؤثر على وظائف كلية الكلية . ولكن أظهرت بعض الدراسات أن الجرعة العالية، التي تزيد عن 2,000 ميليغرام في اليوم، يمكنها أن تزيد من احتمالية التعرض لمضاعفات في جهاز الهضم الجهاز الهضمي العلوي. cite journal author Garcأa Rodrأguez LA, Hernأ،ndez-Dأaz S The risk of upper gastrointestinal complications associated with nonsteroidal anti-inflammatory drugs, glucocorticoids, acetaminophen, and combinations of these agents journal Arthritis Research and Therapy date Dec ber 15 , 2000 doi
الباراسيتامول آمن أثناء حمل الحمل ، ولا يؤثر على غلق القناة الشريانية الجنينة كما تفعل مضادات الالتهاب اللاستيرويدية. وبالتناقض مع أسبرين الأسبرين ، فإن الباراسيتامول آمن للأطفال لأنه لا يسبب متلازمة راي في الأطفال المصابين مرض بأمراض فيروس ية. بالتماثل مع مضادات الالتهاب اللاستيرويدية وبالتناقض مع المسكنات أفيون الأفيونية ، فأن الباراسيتامول لايسبب غبطة أو يغير المزاج بأي شكل من الأشكال. وبينما يمكن للباراسيتامول ومضادات الالتهاب اللاستيرويدية أن تضر كبد الكبد ، إلا أن لها احتمالية ضعيفة في أن تسبب إدمان ، اعتماد حيوي، تحمل، أو أعراض انسحاب.
يمكن للباراسيتامول، خصوصاُ بالاشتراك مع الأفيونات الضعيفة، أن يسبب صداع مرتد أكثر من مضادات الالتهاب اللاستيرويدية، وهذا صداع بسبب كثرة استخدام الدواء، على الرغم من ذلك فإن هذه الاحتمالية أقل بالمقارنة مع الإرغوتامين أو التريبتانات التي تستخدم لعلاج صداع نصفي الشقيقة . cite journal author Colأ،s Chacartegui R, T prano Gonzأ،lez R, Gأ³mez Arruza C, Muأ±oz Cacho P, Pascual Gأ³mez J [Abuse pattern of analgesics in chronic daily headache a study in the general population] journal Rev Clin Esp volume 205 issue 12 pages 583–87 year 2005 pmid
في سنة ، قدمت دراسة حالة أولية معتمدة على بحث أولي الدليل على أن تعاطي الباراسيتامول بعد تطعيم التطعيم الثلاثي، ضد حصبة الحصبة ، نكاف النكاف ، و حصبة ألمانية الحصبة الألمانية ، مرتبط بظهور توحد التوحد في الأطفال التي تتراوح أعمارهم من سنة إلى 5 سنوات. ويبدو أن هذا يظهر فقط في طفل الأطفال الذين يظهرون ارتداد يصاحبه عواقب ما بعد التطعيم مثل حمى . ولم يظهر هذا التأثير مع مسكن ألم مسكنات الألم الأخرى مثل إيبوبروفين الإيبوبروفين . لم يتم تأكيد هذه الدراسة من مصدر مستقل. cite journal journal Autism date volume 12 issue 3 pages 293–307 Acetaminophen (paracetamol) use, measles-mumps-rubella vaccination, and autistic disorder the results of a parent survey author Schultz ST, Klonoff-Cohen HS, Wingard DL, Akshoomoff NA, Macera CA, Ji M doi
الاستعمال
دواعي الاستعمال
- مسكن ألم تسكين الألم سواء كان حاد أو مزمن، خفيف أو متوسط الشدة.Paracetamol, Past, Present anf Future. ويمكن استخدامه بمفرده أو بالاشتراك مع مسكنات أخرى مثل ال كودين كودائين ، ديكستروبروبوكسيفين الديكستروبروبوكسيفين ، أو ترامادول الترامادول].
- علاج عرض (طب) أعراض حمى الحمى خصوصاً عند طفل الأطفال . وهو الملاذ الأول لتخفيض الحرارة المرتفعة عند الأطفال.Fièvre de l'enfant et du nourrisson, Dr H. Raybaud sur www.esculape.com.
موانع الاستعمال
- أرجية الحساسية من الباراسيتامول
- تليف كبدي حاد
يمكن أن يوجد أسبارتام الأسبارتام مع الباراسيتامول في بعض المستحضرات، وفي هذه الحالة يمنع استخدامه في حالة فينايلكيتونوريا الفينايلكيتونوريا .
الحمل والرضاعة
- يمكن استعمال الباراسيتامول أثناء حمل الحمل و رضاعة طبيعية الرضاعة . ولم يثبت بأن له تأثيرات تؤدي عيب خلقي لتشوه الأجنة أو تسممها أثناء الحمل.
- أثناء فترة الرضاعة، يعبر الباراسيتامول في حليب الأم إلى الرضيع وتكون نسبته في الحليب أقل من 2 ولذلك لا يمنع استعماله للمرضعات.
- من المحتمل أن توجد علاقة بين تعاطي الحوامل للباراسيتامول أثناء الحمل خصوصاً في الثلاثة أشهر الأولى وبين احتمال إصابة الأطفال بمشاكل تنفسية أو ربو قبل بلوغهم سن السابعة. en رمز لغة en < >Pre-natal exposure to paracetamol and risk of wheezing and asthma in children - A birth cohort study > . Rebordosa et al. Int J Epid iol. Apr 9
التداخلات الدوائية
بعيداً عن بعض مضاد تخثر مضادات التجلط الفموية، لا توجد أي تداخلات بين الباراسيتامول وأي دواء آخر. وعند استخدام 3 غرام (وحدة قياس) غرامات باراسيتامول يومياً مقسمة على جرعات ولمدة أربعة أيام متصلة، يمكنه أن يزيد من نشاط مضادات التجلط المضادة لفيتامين ك.BIAM, en substance le Paracetamol], nov bre 2004, sur http //www.biam.fr, page consultée le 15 janvier . وفي هذه الحالة، يجب وضع المريض تحت الملاحظة. en [http //www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd Retrieve&db pubmed&dopt AbstractPlus&list_uids
التداخلات الدوائية المتعمدة
يقصد بالتداخلات الدوائية المتعمدة إنج intended drug interactions تلك المقصودة لتقليل عرض جانبي و/أو لزيادة كفاءة الدواء. الأدوية التالية تزيد من كفاءة وتسكين الباراسيتامول كافيين ، أسبرين الأسبرين . ميتوكلوبراميد الميتوكلوبراميد و دومبريدون الدومبريدون يقللان من إفراغ المعدة وبالتالي يزيدان من امتصاص الباراسيتامول.
يبدي الباراسيتامول مفعولا تآزريا إنج synergestic effect مع كل ال آيبوبروفين حيث يزيد كل منهما من القدرة التسكينية للآخر. يزيد فينوباربيتون الفينوباربيتون من تسكين الباراسيتامول لكنه كذلك يزيد من سميته حيث أنه يزيد من نشاط الإنزيمات الكبدية فيزيد معدل تكون المستقلب السام.
الاختبارات مختبر المعملية
يمكن للباراسيتامول أن يتداخل مع الاختبارات المعملية الآتية ويغير من نتائجها الحقيقية
- علم القياس قياس كمية حمض اليوريك في الدم بطريقة حمض الفوسفوتنغستيك.
- قياس تركيز جلوكوز الغلوكوز في دم الدم بطريقة الغلوكوز أوكسيداز - بيروكسيداز.
التداخلات غذاء الغذائية
لا يوجد أي نوع من التداخلات تم الإبلاغ عنها بين الباراسيتامول وأي نوع من الأطعمة.
معلومات عامة
- يمكن شراءه من الصيدليات بدون أمر الطبيب.
- في حالة نسيان ميعاد أخر جرعة أُخذت، يمكن تعاطي الباراسيتامول في ذلك الوقت ثم يستكمل نظام العلاج كما قرره الطبيب مع مراعاة أخذ الجرعات كل 4 ساعات.
- يجب ابتلاع أقراص الدواء مع سوائل مثل الماء أو اللبن أو عصير فواكة.
التسمم
تحتوي العديد من الوصفات على الباراسيتامول سواء كانت أدوية متاحة بدون وصفة أو بأمر طبيب الطبيب . وبسبب سهولة الحصول عليه من الصيدليات أو المتاجر توجد احتمالية كبيرة أن يحدث للمستهلك تسمم من جراء تناول جرعة مفرطة . cite journal author Sheen C, Dillon J, Bat an D, Simpson K, Macdonald T Paracetamol toxicity epid iology, prevention and costs to the health-care syst journal QJM volume 95 issue 9 pages 609–19 year 2002 pmid
آلية التسمم
تتحول معظم كمية الباراسيتامول إلى مركبات خاملة خلال المرحلة الثانية من استقلاب الاستقلاب التي يتم فيها ترافق الباراسيتامول مع الكبريتات والغلوكورونيد. وتتأكسد كمية صغيرة من الباراسيتامول عن طريق إنزيم ات ال سيتوكروم بي 450 وتتحول إلى مستقلب وسيط عالي التفاعلية (النبقي أو ن-أسيتيل-بارا-بنزو-كينون إمين). cite journal author Richardson, JA Manag ent of acetaminophen and ibuprofen toxicoses in dogs and cats journal J Vet Emerg Crit Care volume 10 issue pages 285–291 year 2000 month July-Sept ber pmid doi url http //www.aspca.org/site/DocServer/veccs_july00.pdf?docID 132 cite journal author Rumbeiha WK, Lin YS, Oehme FW Comparison of N-acetylcysteine and methylene blue, alone or in combination, for treatment of acetaminophen toxicosis in cats journal Am. J. Vet. Res. volume 56 issue 11 pages 1529–33 year 1995 month Nov ber pmid
يقوم حمض أميني الحمض الأميني الغلوتاثيون بمنع التسمم بالنبقي عن طريق الترافق معه وتكوين مركب جديد غير سام. ولكن في حالات زيادة كمية الباراسيتامول في الجسم، فإن الباراسيتامول يترافق مع كل كميات الكبريتات والغلوكورونيد المتاحة وتتجه الكمية الباقية منه إلى إنزيمات السيتوكروم 450 ب ليتحول إلى النبقي. وتكون كمية النبقي أكثر من كمية الغلوتاثيون اللازمة للترافق معه وبالتالي يستنفذ الغلوتاثيون من خلية الخلايا كبد الكبدية ، ويكون النبقي حراً في التفاعل مع جزيئات غشاء خلوي الأغشية الخلوية الكبدية مما ينتج عنه دمار خلوي واسع في الكبد يسبب تليف كبدي حاد يؤدي إلى موت الوفاة . وقد أظهرت التجارب الحيوانية أن التسمم الكبدي يحدث عندما تستنفذ نسبة الغلوتاثيون الكبدي إلى أقل من 70 .
الجرعة السامة
تتنوع جرعة الباراسيتامول السامة تنوعاً كبيراً. ففي بلوغ البالغين ، جرعة واحدة أعلى من 10 غرام (وحدة قياس) غرام أو 200 مغ/ كيلوغرام كغ يمكن أن تسبب تسمم. cite journal author Daly FF, Fountain JS, Murray L, Graudins A, Buckley NA Guidelines for the manag ent of paracetamol poisoning in Australia and New Zealand—explanation and elaboration. A consensus stat ent from clinical toxicologists consulting to the Australasian poisons information centres journal Med. J. Aust. volume 188 issue 5 pages 296–301 year month March pmid
عند تعاطي غرام واحد من الباراسيتامول أربع مرات في اليوم، فثلث المرضى يمكن أن تزيد عندهم قيم اختبار وظائف الكبد ثلاثة أضعاف القيم العادية. cite journal author Watkins PB, Kaplowitz N, Slattery JT, < >et al > Aminotransferase elevations in healthy adults receiving 4 grams of acetaminophen daily a randomized controlled trial journal JAMA volume 296 issue 1 pages 87–93 year pmid
ولأن الباراسيتامول يكون مُحضر بالاشتراك مع مواد أخرى في المستحضرات الطبية، فأنه من الضروري حصر جميع مصادر الباراسيتامول التي تناولها الشخص المصاب بالتسمم لمعرفة الكمية التي تناولها. فالباراسيتامول يدخل في العديد من التركيبات المسكنة للألم أو تركيبات إنفلونزا الإنفلونزا . وفي بعض الأحيان يحضر بالاشتراك مع أفيونات مثل هيدروكودون الهيدروكودون لتقليل استعمال الباراسيتامول بدون داعي وكذلك حتى لا يدمن المريض المادة أفيون الأفيونية . وفي الواقع فأن موت الموتى بسبب الجرعات المميتة أو الفشل الكلوي المزمن من جراء استعمال الباراسيتامول أكثر من عدد الموتى بسبب الأفيونات. مرجع كتاب المؤلف Brecher, Edward M العنوان Consumers Union Report on Licit and Illicit Drugs سنة 1972 مكان Boston الناشر Little, Brown الرقم المعياري
عوامل الخطورة
يحفز الانكباب المزمن على تناول مشروبات كحولية المشروبات الكحولية إنزيمات السيتوكروم 450 ب، مما يؤدي إلى زيادة احتمالية الإصابة بتسمم الباراسيتامول. cite journal author Zimmerman HJ, Maddrey WC Acetaminophen (paracetamol) hepatotoxicity with regular intake of alcohol analysis of instances of therapeutic misadventure journal Hepatology year 1995 pages 767–73 volume 22 issue 3 pmid
و صوم الصيام عامل خطورة لأنه عند الصيام تستنفذ مخزونات الغلوتاثيون الكبدية. ومن المعروف أن إيزونيازيد الإيزونيازيد - وهو محفز للسيتوكروم 450 ب - يزيد من خطورة تسمم الكبد ولكن آلية حدوث هذا التسمم الكبدي غير معروفة. cite journal author Crippin JS Acetaminophen hepatotoxicity potentiation by isoniazid journal Am J Gastroenterol year 1993 pages 590–92 volume 88 issue 4 pmid
العلامات والأعراض
لا يظهر على الأفراد الذين تناولوا جرعة مفرطة من الباراسيتامول أي عرض (طب) أعراض معينة خلال 24 ساعة. ويمكن أن تحدث أعراض غثيان، قيء، وتعرق غزير في البداية، وتختفي بعد عدة ساعات في معظم الحالات. وإذا أُمتصت الجرعة السامة، يصاب الفرد بفشل كبدي صريح بعد فترة من عدم ظهور أعراض التسمم عليه. وعند تناول جرعات كبيرة جداً يمكن أن تحدث غيبوبة وحماض استقلابي قبل الإصابة بالفشل الكبدي. cite journal author Zezulka A, Wright N Severe metabolic acidosis early in paracetamol poisoning journal Br Med J (Clin Res Ed) volume 285 issue 6345 pages 851–2 year 1982 month Sept ber pmid
يحدث الضرر للخلايا الكبدية لأن كبد الكبد هو مكان استقلاب الاستقلاب الرئيسي للباراسيتامول. ولكن في بعض الحالات النادرة، يمكن أن يحدث فشل كلوي حاد . وهذا يحدث عادة بسبب أما متلازمة كبد ية- كلية كلوية أو متلازمة اختلال وظيفة أكثر من عضو (تشريح) عضو . ويمكن أن يكون الفشل الكلوي الحاد هو العرض الظاهري الأول للتسمم بدلاً من الفشل الكبدي الحاد. ويُرجح أن المستقلب السام قد تم إنتاجه في الكلية أكثر منه في الكبد في هذه الحالة. cite journal author Boutis K, Shannon M Nephrotoxicity after acute severe acetaminophen poisoning in adolescents journal J Toxicol Clin Toxicol volume 39 issue 5 pages 441–5 year 2001 pmid
وتختلف شدة التسمم بالباراسيتامول على حسب كمية الجرعة وسرعة ودقة علاج (طب) العلاج . ويمكن أن يؤدي تليف كبدي التليف الكبدي الشامل في بعض الحالات إلى فشل كبدي خاطف يصاحبه مضاعفات مثل نزف ، انخفاض غلوكوز الدم ، قصور كلوي فشل كلوي ، اعتلال الدماغ الكبدي، وذمة دماغية، نتان، واختلال وظيفة العديد من عضو (تشريح) أعضاء الجسم و موت الموت خلال أيام. وفي معظم الحالات يمكن أن يشفى المريض من التليف الكبدي ويرجع الكبد إلى حالته الطبيعية خلال أسبوع أسابيع قليلة. cite journal author Linden CH, Rumack BH Acetaminophen overdose journal Emerg. Med. Clin. North Am. volume 2 issue 1 pages 103–19 year 1984 month February pmid
تشخيص التسمم
يمكن التأكد من ظهور تسمم كبد الكبد في غضون فترة تتراوح من يوم إلى أربعة أيام. وفي الحالات الخطيرة، يمكن التأكد خلال 12 ساعة فقط. ويحتمل وجود مضض في المراق الأيمن. ويمكن أن تُظهر الاختبارات المعملية الدليل على الإصابة ب تليف كبدي جسيم عن طريق المستويات المرتفعة للأسبرتات ترانسأميناز، ألانين ترانسأميناز، البيليروبين، وزيادة زمن جلطة دموية التجلط ، وخصوصاً زيادة زمن البروثرومبين. ويمكن تشخيص تسمم الكبد بسبب تناول جرعة باراسيتامول مفرطة عندما يتعدا الأسبرتات ترانسأميناز والألانين ترانسأميناز 1000 وحدة دولية/لتر. ويمكن أن تتعدى مستويات الأسبرتات ترانسأميناز والألانين ترانسأميناز 10,000 وحدة دولية/ لتر . وعموماً فأن الأسبرتات ترانسأميناز يكون أكثر من الألانين ترانسأميناز في حالة تسمم الكبد بسبب الباراسيتامول.
ظهر جهاز النوموغرام لقياس كميات الدواء في دم الدم عام 1975 ، وساعد الجهاز على تأكيد خطورة التسمم بالباراسيتامول عند قياسه في الدم بعد فترة معينة من تناوله. cite journal author Rumack B, Matthew H Acetaminophen poisoning and toxicity journal Pediatrics volume 55 issue 6 pages 871–76 year 1975 pmid
العلاج
العلاج الأولي
في البداية، تُعالج جرعة الباراسيتامول المفرطة البسيطة، مثل معظم باقي الجرعات المفرطة، بالتطهير المعوي. كما يلعب الأسيتيل سيستئين دوراً مهماً كترياق. ويُمتص الباراسيتامول كاملاً
صندوق دواء verifiedrevid
IUPAC_name < >N >-(4-hydroxyphenyl)ethanamide
< >N >-(4-hydroxyphenyl)acetamide
image N-Acetyl-p-aminophenol.svg
200
image2 Paracetamol-from-xtal-3D-balls.png
drug_name باراسيتامول
tradename Aminofen (USA), Anacin Aspirin Free (USA), Apra (USA), Crocin (India), Feverall (USA), Genapap (USA), Panadol (Australia), Panamax (Australia), Tylenol (USA), Panodil (Denmark)
Drugs.com drugs.com monograph acetaminophen
MedlinePlus a681004
licence_US Acetaminophen
pregnancy_AU A
pregnancy_US B
pregnancy_category آمن
legal_AU غير مجدول
legal_UK قائمة البيع العامة
legal_US أدوية فوق الطاولة
routes_of_administration فم وي، علاج بالقسطرة الوريدية وريدي و مستقيم (تشريح) شرجي
bioavailability ~100
metabolism 90 إلى 95 الكبد
elimination_half-life 1–4 ساعات
excretion الكلية
CASNo_Ref cascite correct CAS
CAS_number_Ref cascite correct ??
CAS_number 103-90-2
ATC_prefix N02
ATC_suffix BE01
PubCh 1983
DrugBank_Ref drugbankcite correct drugbank
DrugBank DB00316
Ch SpiderID_Ref ch spidercite correct ch spider
Ch SpiderID 1906
UNII_Ref fdacite correct FDA
UNII 362O9ITL9D
KEGG_Ref keggcite correct kegg
KEGG D00217
ChEBI_Ref ebicite correct EBI
ChEBI 46195
ChEMBL_Ref ebicite correct EBI
ChEMBL 112
C 8 H 9 N 1 O 2
molecular_weight 151.17 مول/غرام
smiles CC( O)Nc1ccc(cc1)O
InChI 1/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
StdInChI_Ref stdinchicite correct ch spider
StdInChI 1S/C8H9NO2/c1-6(10)9-7-2-4-8(11)5-3-7/h2-5,11H,1H3,(H,9,10)
StdInChIKey_Ref stdinchicite correct ch spider
StdInChIKey RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
density 1.263
melting_point 169
melting_notes cite doi
solubility 12.78 cite journal doi
الپاراسغŒتامول إنج Paracetamol أو الأسيتامينوفين، وهو الاسم المعتمد في الولايات المتحدة إنج Acetaminophen ، هو مسكن ألم مسكن و مضاد الحمى خافض للحرارة واسع الاستخدام. مُستخلص من قطران القطران ، وهو مستقلب المُستقلَب النشط لل فيناسيتين ، وعلى عكس الفيناسيتين فإن الباراسيتامول لم يَظهر أنه سرطان مسرطن بأي شكل من الأشكال. الباراسيتامول يُتحمل جيداً، وليس له العديد من الأعراض الجانبية أسبرين للأسبرين ، وهو متاح أدوية فوق الطاولة فوق الطاولة أي أنه لا يحتاج إلى وصفة طبية لكي يصرف. وهو يُستخدم عموماً لعلاج حمى الحمى ، و صداع الصداع ، و ألم الألم والأوجاع الخفيفة. يكون الباراسيتامول مفيداً أيضاً في التعامل مع الآلام الشديدة الأخرى بالاشتراك مع مضادات التهاب لاستيرويدية مضادات الالتهاب اللاستيرويدية أو مع مسكن أفيوني المسكنات الأفيونية .< >Control of Pain in Patients with Cancer > Sign Guidelines 40Section 6 ويدخل الباراسيتامول كمكون أساسي في العديد من وصفات البرد و إنفلونزا الإنفلونزا . وعلى الرغم من أنه آمن إنسان للبشر في حدود الجرعات المُوصى بها، إلا أن الجرعات المفرطة يحتمل أن تسبب تسمم الكبد تسمم كبدي ؛ والسبب الأول فشل كبدي للفشل الكبدي في غرب (حضارة) الغرب هو التسمم بالباراسيتامول، وهو وراء معظم حالات زيادة الجرعة في الولايات المتحدة ، المملكة المتحدة ، أستراليا و نيوزيلندا . cite journal author Khashab M, Tector AJ, Kwo PY Epid iology of acute liver failure journal Curr Gastroenterol Rep volume 9 issue 1 pages 66–73 year month March pmid
ابتُدعت كلمة أسيتامينوفين من الاسم الكيميائي للمركب بارا-أسيتـل- بارا-أمينوفينـ ـول وكذلك كلمة باراسيتامول بارا أسيتامــينو فينـول. في بعض السياقات، يمكن اختصاره لـأباف من ن-أستيل-بـارا-أمينوفـينول.
شاركنا رأيك
التعليقات
لم يعلق احد حتى الآن .. كن اول من يعلق بالضغط هنا
أقسام شبكة بحوث وتقارير ومعلومات عملت لخدمة الزائر ليسهل عليه تصفح الموقع بسلاسة وأخذ المعلومات تصفح هذا الموضوع باراسيتامول التاريخ # اخر تحديث اليوم 2024-03-19 ويمكنك مراسلتنا في حال الملاحظات او التعديل او الإضافة او طلب حذف الموضوع ...آخر تعديل اليوم 01/11/2023