عملية التشاكل في الهكسان الحلقي

نظرا للحاجة الطبيعية تهجين (كيمياء) للمدار المهجن sp³ (بمعنى آخر الروابط كربون-هيدروجين) الموجودة في ذرات الكربون رباعي تكافؤ الرباعية التكافؤ للوصول إلى 109.5 °, فإن الهكسان الحلقي ليس جزيء مستوي. يتواجد الهكسان الحلقي في شكل مقعد وشكل مفتول, ويمثل شكل المقعد أكثر الأشكال استقرارا, و إجهاد (كيمياء) الإجهاد في هذا الشكل يجعل الزاوية C-C-C 111.5 °. وقد تلقى أود هاسل جائزة نوبل لأعماله المتعلقة بالهكسان الحلقي.





وفي مستوى الطاقة الأقل تشكل مقعد التشكل المقعدي , تتواجد نصف ذات هيدروجين الهيدروجين في الموضع المحوري, مما يعنى أن الروابط C-H تكون متوازية وتظهر كما لو كانت مرتبطة أعلى وأسفل بناء الهكسان الحلقي, والنصف الآخر تكون في الموضع الاستوائي أي أن أنها تكون متشتتة وليس لها مستوى معين. ويتواجد الهكسان الحلقي أيضا في متشاكل متشاكلات (conformer) على هيئة نصف مقعد, مفتول أو قارب. والمتشاكل المفتول هي الوحيد الذي يمكن عزله مثل المتشاكل المقعدي, لأنه يمثل طاقة منخفضة, وإن كانت طاقته أعلى من البناء المقعدي, نظرا لوجود إجهاد فتل غير موجود في البناء المقعدي. ويمثل البناء القاربي والنصف مقعدي حالة انتقالية بين البناء المفتول والبناء المقعدي على الترتيب, ولا يمكن فصلهما.





وتوجد عملية في البناء المقعدي تسمى انقلاب حلقي وفيها يمكن أن تتبادل ذرات الهيدروجين المحورية والمركزية الأماكن. على أن علاقة ذرات الهيدروجين النهائية بالنسبة للحلقة تظل كما هي, بمعنى أن ذرات الهيدروجين 'العليا' المحورية عند انقلابها تصبح استوائية 'عليا'.





وعند النظر خلال خطوات تحول الهكسان الحلقي بين المتشاكلات المختلفة يمكن ملاحظة أن الأوضاع العليا لذرات الهيدروجين المحورية تتبادل مع الأوضاع الاستوائية, وعلى هذا يجب أن تكون ال مستبدل مستبدلات في متزامر هندسي ترانس -2,1-سيكلو هكسان إما في الوضع المحوري أو في الوضع الاستوائي حتى يظلا في اتجاه معاكس لبعض بالنسبة للحلقة, ولكن في سيس-2,1-سيكلو هكسان, فإن المستبدلات تكون أحدها في الوضع المحوري, الآخر في الوضع الاستوائي حتى تكون المستبدلات في نفس الوضع (أعلى أو أسفل الحلقة). ويختلف الوضعين سيس- و ترانس- في ثباتهما اعتمادا على شكل مجموعة فعالة المجموعات الفعالة . وبصفة عامة, فإن المستبدلات تكون ثابتة في الوضع الاستوائي, وفي هذه الحالة لا يتواجد تفاعل 3,1-ثنائي محوري بين المستبدلات المحورية وبين أي مجموعات محورية أخرى بالحلقة. فمثلا, في حالة تواجد مجموعة ميثيل على ذرة الكربون رقم 1 في موضع محوري, فسوف تتفاعل مع ذرات الهيدروجين المحورية الموجودة على ذرات الكربون رقم 3, 5.

إنتاج الهكسان الحلقي

غالبا ما يتم إنتاج الهكسان بهدرجة بنزين البنزين . وتعتبر الولايات المتحدة من أكبر مصنعي الهكسان الحلقي في العالم, وقد وصل إلإنتاج السنوي لها تقريبا مليون طن وهو ما يمثل تقريبا 34 من الإنتاج العالمي.

BenzolzuCyclohexan.png 300 تحضير احلقي الهكسان بهدرجة البنزين

استخدامات الهكسان الحلقي

• يستخدم الهكسان الحلقي لإنتاج نايلون النايلون .


• يستخدم الهكسان الحلقي مذيب كمذيب .


• الهكسان الحلقي المستخرج من البترول يعتبر من المواد الأولية المهمة في إنتاج الكيمياويات العضوية.

ch box new




ImageFileR1 Cyclohexane-2D-skeletal.svg


ImageSizeR1 80


ImageFileL1 Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png


ImageSizeL1 100


IUPACName حلقي الهكسان


OtherNames سداسي هيدرو البنزين


Section1 Ch box Identifiers




Abbreviations


CASNo 110-82-7


EINECS


PubCh




SMILES


InChI


RTECS


MeSHName


ChEBI


KEGG


ATCCode_prefix


ATCCode_suffix


ATC_Suppl ental




Section2 Ch box Properties




Formula C6H12
MolarMass 84.16 غ/مول


Appearance سائل عديم اللون له رائحة مميزة
Density 0.78 غ/سم3
MeltingPt 6.5 °س
Melting_notes


BoilingPt 81 °س
Boiling_notes


Solubility لا يمتزج مع الماء
SolubleOther الكحول والإيثر


Solvent


pKa


pKb


Section7 Ch box Hazards




EUClass قابل للاشتعال مؤذ ملوث


EUIndex


MainHazards


NFPA-H


NFPA-F


NFPA-R


NFPA-O


RPhrases R11 - R38 - R65 -


R67 - R50/53


SPhrases S2 - S9 - S16 - S25 -


S33 - S51 - S60 - S61 - S62


RSPhrases


FlashPt


Autoignition


ExploLimits


PEL






حلقي الهكسان (سيكلوهكسان) هو مركب عضوي له صيغة كيميائية الصيغة الكيميائية C6H12. يتكون حلقي الهكسان من 6 ذرة ذرات كربون مرتبطين معا في شكل حلقي، وترتبط كل ذرة كربون بذرتي هيدروجين .