بناء الألكاينات

ذرات الكربون في رابطة الألكاينات تكون مهجنة تهجين sp وبها 2 توزيع إلكتروني أوربيتال p مدار sp مهجن واحد. تتداخل الأوربيتالات p لينتج من هذا رابطة باي رابطتان باي . بالإضافة إلى ذلك, يتداخل مدار ذري المداران sp لتكوين رابطة سيجما sp-sp, وبذلك يكون العدد النهائي للروابط يساوي 3. وهذا يجعل بنية جزيئية الزاوية بين H-C-C 180 في أسيتيلين الأسيتيلين . ونظرا لأن عدد إلكترون الإلكترونات التي تساهم في تكوين هذه الرابطة الثلاثية, فإنها تكون قوة رابطة رابطة قوية وتبلغ 837 KJ/mole. وتساهم الرابطة سيجما بمقدار 39 KJ/mole, وتساهم رابطة باي الرابطة باي الأولى بمقدار 268 KJ/mole, والرابطة باي الثانية تكون ضعيفة وتبلغ طاقتها 202 KJ/mole. وطول الرابطة C-C يكون 1021 أنغستروم أنجستروم وهذا أقل بكثير من طول الرابطة في ألكين الألكينات والتي تبلغ 1034 أنجستروم, و ألكان الألكانات وتبلغ 1053 أنجستروم.

تسمية الألكاينات

1- نختار أطول سلسلة متصلة تحوى الرابطةالثلاثية ، ويكتب اسم الألكين على حسب عدد ذرات الكربون في هذه السلسلة منتهياً بالمقطع (اين ) على أن يسبق الاسم رقم ذرة الكربون الموجودة في الرابطة االثلاثية الأقل رقماً

2- يتم ترقيم السلسلة من الطرف القريب للرابطة الثلاثية بغض النظر عن موقع المجموعات المتفرعة.

ثم يتبع باقي النظام السابق في تسمية الألكانات

الخواص الفيزيائية

بعكس الألكانات والألكينات فإن الألكاينات تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية. وهذا سبب زيادة الحرارة الخارجة من الأسيتيلين أثناء عمليات اللحام.

أمثلة للألكاينات

أصغر الألكاينات هو الإيثاين أسيتلين أسيتيلين

C2H2

Ethyne-2D-flat.png 100

أطراف الألكاينات

أطراف الألكاينات بها ذرة هيدروجين واحدة مستبدل كمستبدل ألفا.

وهو أول عضو في جدولها homologe columm

الأسيتيليدات الفلزية

تتفاعل الألكاينات الطرفية مع قاعدة قوية القواعد القوية مثل صوديوم الصوديوم , اميد صودروم أميد الصوديوم , إن-بيوتيل ليثيوم , كاشف جرينيارد وينتج أنيون من الألكاين الطرفي واسيتيليد فلزي. الأسيتيلين حمضي إلى حد ما, وله pKa بقيمة (25(وهذه قيمة متوسطة بين ال أمونياك أمونيا (35) و إيثانول الإيثانول (16). وسبب هذه الحامضية هو أن الشحنة السالبة في الأسيتيليد تثبت كنتيجة لصفات مدار 1ري المدار s المميزة في المدار sp والتي يشغلها زوج من إلكترون الإلكترونات . الإلكترونات في المدار s تستفيد من الاقتراب النسبي نواة (ذرة) للنواة الموجبة الشحنة وبالتالى يؤدى هذا إلى طاقة أقل.

تصنيع الألكاينات

تصنع الألكاينات بصفة عامة عن طريق نزع الماء المهلجن من الألكيل دايهاليد تجاور (كيمياء) المتجاور , أو عن طريق تفاعل الأسيتيليدات الفلزية مع هاليد ألكيل هاليد الألكيل الأساسي. وفى إعادة ترتيب فريتش-بوتينبرج-فايتشيل يتم تحضير الألكاين من فينيل (Vinyl) بروميد الفينيل .

تفاعلات الألكاينات

الألكاينات تدخل في كثير من تفاعل عضوي التفاعلات العضوية

• إضافة شغوفة بالإلكترونات تفاعلات الإضافة المحبة للإلكترونات
  • إضافة هيدروجين الهيدروجين للألكينات أو الألكانات.
  • إضافة هالوجين الهالوجين إلى هاليد الفينيل أو هاليد الألكيل.
  • إضافة هاليد هيدروجين هاليد الهيدروجين لهاليد الفينيل أو هاليد الألكيل المشابه.
  • إضافة الماء لمركب ال كربونيل كاربونيل (عن طريق وسيط إينول الإينول ).
• إضافة حلقية تفاعلات الإضافة الحلقية
  • تفاعل ديلز-ألدير مع 2-بيرون لإنتاج مركب عطرية أروماتي بعد تصاعد ثنائي أكسيد الكربون ثاني أكسيد الكربون .
  • إضافة هويزن 3,1-ثنائية القطبية الحلقية لإنتاج مركبات ترايازول الترايازول .
  • تحلق بيرجمان للإيني دايأينات لإنتاج المركبات ال عطرية أروماتية .
  • تجمع ألكاين ثلاثي لإنتاج لمركبات ال عطرية أروماتية .
  • مزج الألكاينات في تحولات ألكاين تحولات الألكاينات لإنتاج مركبات ألكاينية جديدة.
• تفاعلات استبدال محب للنواة الاستبدال المحبة للنواة لفلزات الأسيتيليدات.
  • تكون رابطة كربون-كربون جديدة مع هاليد ألكيل هاليدات الألكيل .
• تفاعلات إضافة محبة للنواة الإضافة المحبة للنواة لفلزات الأسيتيليدات.
  • التفاعل مع مركبات كربونيل الكربونيل لإنتاج مركبات وسيطة من ال ألكوكسيدٍ ثم ينتج ال هيدروكسي ألكاين بعد الإزالة الحامضية.
• تفاعل تفاعل أكسدة هيدروبورونية الهيدرة بورونية للألكاينات مع بورون عضوي لإنتاج بورونات فينيلية
  • ثم اختزال عن طريق فوق أكسيد الهيدروجين بيروكسيد الهيدروجين لإنتاج ألدهيد الألدهيد أو كيتون الكيتون المقابل.
• الانقسام التأكسدي بواسطة برمنجنات بوتاسيوم برمنجنات البوتاسيوم لإنتاج حمض كربوكسيلي الأحماض الكربوكسيلية .

استخدام الألكاينات

الألكاينات هي هيدروكربون ات بها رابطة تساهمية رابطة ثلاثية على الأقل بين ذرتي كربون .

صيغتها العامة CnH2n-2

وتعرف الألكاينات أيضا باسم الأسيتيلينات, نسبة إلى أبسط أنواع الألكاينات الاسيتيلين C2H2 وذلك على الرغم من أن الأسيتيلين هو أيضا اسم أول مركبات هذه السلسة, وإن كان اسمه الرسمي أسيتلين إيثاين .