تحضيره

في الصناعة، ينتج التي ٍإن تي عملية ذات ثلاث خطوات. أولاً، يقام ب نترتة تولوين التولوين مع خليط من حمضي حمض الكبريتيك الكبريتيك و حمض النتريك النتريك لإنتاج أحادي نيترو التولوين (إم إن تي). يُفصل الإم إن تي ثم تعاد نترتته إلى ثنائي نيترو التولوين (دي إن تي). في الخطوة الأخيرة، تتم نترتة الدي إن تي إلى ثلاثي نيترو التولوين (تي إن تي) باستخدام خليط لامائي من حمض النتريك والأوليوم. يُستهلك حمض النتريك أثناء العملية التصنيعية، لكن يمكن إعادة تركيز حمض الكبريتيك المخفف وكذلك إعادة استعماله. بعد النترتة، يتم تثبيت التي إن تي بواسطة عملية تسمى السلفتة. حتى يُتعامل مع التي إن تي الخام بمحلول سلفيت الصوديوم المائي لإزالة ايزوميرات التي إن تي الأقل ثباتاً ونواتج التفاعل الغير مرغوب فيها. مياه الشطف من الكبرتة تعرف باسم بالمياه الحمراء وهي ملوث خطير وأحد نفايات تصنيع التي إن تي. مرجع كتاب الأخير Urbanski الأول Tadeusz العنوان Ch istry and Technology of Explosives volume 1 الناشر Pergamon Press سنة 1964 الرقم المعياري 0-08-010238-7 الصفحات 389–91






السيطرة على أكسيد النيتروجين أكاسيد النيتروجين في تغذية حمض النتريك مهم جداً لأن ثنائي أكسيد النيتروجين ثاني أكسيد النيتروجين الحر قد يسبب الأكسدة لمجموعة الميثيل في التولوين. هذا التفاعل تفاعل ناشر للحرارة إكسوثرمي للغاية ويحمل معه خطر تفاعل هارب مما يؤدي إلى انفجار.



في المختبرات، 2،4،6-ثلاثي نيترو التولوين يُنتج بعملية ذات خطوتين، خليط منترت من حمضي النتريك والكبريتيك المركزين يُستخدم لنترتة التولوين إلى خليط من أيزوميرات أحادي وثنائي نيترو التولوين، مع التبريد للحفاظ على التحكم بدرجة الحرارة. تفصل التولوينات المنترتة بعد ذلك، وتُغسل ب بيكربونات الصوديوم المخففة لإزالة الأكاسيد من النيتروجين، ثم تنترت بحرص مع خليط من حمض النتريك والكبريتيك المبخر. عند نهاية النترتة، يسخن الخليط في حوض بخار. يُفصل ثلاثي نيترو التولوين، مغسولاً بمحلول كبريتيت الصوديوم المخفف ثم يعاد بلورته من الكحول.

تطبيقاته

يعد التي إن تي أحد أكثر المتفجرات شيوعاً واستعمالاً في المجالات العسكرية والصناعية. وهو قيم جزئياً بسبب عدم حساسيته للصدمات والاحتكاك؛ مما يقلل خطر انفجار صاعق الانفجارات الغير مقصودة، مقارنة بمتفجرات أخرى حساسة مثل ال نيتروغليسرين . يذوب التي إن تي عند 80° م (353 كلفن)، وهذا أقل بكثير من درجة الحرارة التي ينفجر عندها، مما يسمح بصبه وكذلك خلطه مع المتفجرات الأخرى بشكل آمن. لا يتحلل التي إن تي الماء ولايمتصه، مما يسمح باستخدامه بشكل فعال في البيئات الرطبة. بالإضافة إلى ذلك، فهو ثابت مقارنة بالمتفجرات العالية الأخرى.



بالرغم من توافر كتل التي إن تي بأحجام متفاوتة (مثل 250غ، 500غ، 1000غ)، إلا أنه متواجد بشكل أكثر شيوعاً في ممزوجات المتفجرات تآزر التآزرية المحتوية على نسب متفاوتة من التي إن تي بالإضافة إلى مكوناتها الأخرى. وهذه بعض الأمثلة على ممزوجات المتفجرات المحتوية على التي إن تي

• أماتكس ( نترات الأمونيوم و آر دي إكس cite journal isbn 978-0-85177-329-2 page 100 author جون كامبيل. year 1985 publisher صحيفة كونواي ماريتايم location لندن الأسلحة البحرية في الحرب العالمية الثانية )


• أماتول (نترات الأمونيوم مرجع كتاب

الناشر مكتب الذخائر


مكان واشنطن، دي سي.


العنوان الذخائر الأمريكية الانفجارية


سنة 1947


الأول البحرية


الأخير قسم


مسار http //www.hnsa.org/doc/ordnance/index.htm


الصفحات 580


)

• أمونال (نترات الأمونيوم ومسحوق الألومنيوم وأحياناً مع الفحم)


• باراتول ( نترات الباريوم والشمعمتفجرات - مركبات)


• المركب ب (آر دي إكس وشمع البارافينالتفصيلات العسكرية MIL-C-401


• المركب ح6


• سايكلوتول (آر دي إكس مرجع كتاب المؤلف باول و. كوبر سنة 1996 العنوان هندسة المتفجرات الناشر وايلي-في سي إتش الرقم المعياري 0-471-18636-8 )


• إدناتول


• هكسانايتقسم الخزينة مكتب الكحول، والتوباكو والأسلحة GlobalSecurity.org] تم الوصول في -12-02 (سداسي نيترو ديفينايل أمينhttp //www.dutchsubmarines.com/specials/special_torpedoes_mines.htm & 91 secondary source& 93 webpages submarine torpedo explosive Retrieved -12-02[http //www.scribd.com/doc/39682972/Encyclopedia-of-Explosives-A-Compilation-of-Principal-Explosives-Their-Characteristics-Processes-of-Manufacture-And-Uses-USA-1960 < >scribd.com website showing copy of a North American Intelligence document see page 167 Retrieved -12-02)


• مينول


• أوكتول


• بينتولايت


• بكراتول


• تيترايتول


• توربيكس


• ترايتونال

خصائصه الانفجارية

بعد انفجار صاعق الانفجار ، يتحلل تي إن تي كما يلي

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2O + 7 CO + 7 C

2 C7H5N3O6 → 3 N2 + 5 H2 + 12 CO + 2 C

التفاعل إكسوثرمي (متسم بإطلاق حرارة الحرارة ) ولكنه يحتوي على طاقة تنشيط عالية. بسبب إنتاجه لل كربون ، فمتفجرات التي إن تي ذات مظهر سخام (توضيح) سخامي . لأن التي إن تي يحتوي على فائض من كربون الكربون ، فإن المخلوطات انفجار الانفجارية ذات المركبات الغنية ب أكسجين الأكسجين تنتج طاقة أكثر لكل كيلوغرام أكثر من التي إن تي لوحده. خلال القرن 20 القرن العشرين ، كان الأماتول -وهو خليط من نترات الأمونيوم و تي إن تي أحد المتفجرات العسكرية الواسع الاستخدام. يمكن تفجير تي إن تي باستعمال محرض عالي السرعة أو بواسطة الصدمات الفعالة.< > ميرك إندكس ، الإصدار الـ13 ،9801





لسنوات عديدة، استخدم تي إن تي كنقطة مرجعية لرمز عدم أرجية الحساسية . تي إن تي يملك تصنيف 100 تماماً على مقياس ر.ع.ح. تغيرت النقطة المرجعية إلى متفجر أكثر حساسية وهو الـ آر دي إكس التي يصنف بـ80 على مقياس ر.ع.ح.

محتوى الطاقة

مفصلة مكافيئ تي إن تي


يحتوي التي إن تي على 2.8 ميغا جول من الطاقة الانفجارية لكل كيلوغرام. مرجع كتاب الأخير1 بابراوسكاس الأول1 فيتينس العنوان كتيب الإشعال سنة 2003 الناشر منشورات علم الحرائق/مجتمع مهندسي الحماية من الحرائق مكان إساكوه، واشنطن الرقم المعياري 0-9728111-3-3 الصفحة 453 الحرارة الفعلية للاشتعال تساوي 14.5 ميغا جول لكل كيلوغرام، مما يتطلب تفاعل بعض الكربون في التي إن تي مع الأكسجين الجوي، الأمر الذي لا يحدث في المرحلة الأولية. الطاقة الانفجارية المستخدمة من قبل المعهد الوطني للمعايير والتقنية NIST تساوي 4184 جول/غ (4.184 ميغا جول/كغ).دليل NIST لاستعمال النظام الدولي للوحدات (SI) عوامل الملحق B8— للوحدات المدرجة أبجدياً] كثافة الطاقة للتي إن تي مستخدمة كنقطة مرجعية لأنواع كثيرة أخرى من المتفجرات، بما فيها الأسلحة النووية، ومحتوى الطاقة المقيس بالكيلو طن (~4.184 تيرا جول) أو الميغا طن (~4.184 بيتا جول) من مكافيء تي إن تي مكافيئ تي إن تي].





للمقارنة، يحتوي ال بارود على 3 ميغا جول لكل كيلوغرام، ويحتوي ال ديناميت على 7.5 ميغا جول لكل كيلوغرام، ويحتوي وقود السيارات على 47.2 ميغا جول لكل كيلوغرام (إلا أن وقود السيارات يتطلب مؤكسد أكسدة ، لذا فإن خليط وقود السيارات الأمثل والأكسجين O2 يحتوي على 10.4 ميغا جول لكل كيلوغرام).

تاريخه

TNT Allocations Germany تصغير انهيار الإنتاج من قبل فرع تي إن تي في الجيش الألماني بين 1941 والربع الأول من 1944 بآلاف الأطنان لكل شهر.


TNT detonation on Kahoolawe Island during Operation Sailoir Hat, sjot Bravo, 1965 تصغير انفجار صاعق انفجار عبوة ناسفة 500 طن من التي إن تي كجزء من عملية < >سايلور هات عام 1965. موجة الانفجار الأبيض ظاهرة على سطح الماء وتظهر فوقها سحابة تكاثف.




تم صنع التي إن تي لأول مرة سنة 1863 على يد الكيميائي الألماني س ويلبراند cite journal
Notiz über Trinitrotoluol


pages 178–179


author J. Wilbrand


journal Annalen der Ch ie und Pharmacie




doi 10.1002/jlac.18631280206


volume 128


issue 2


year 1863 واستخدم في البداية كدهان أصفر. احتمال استعماله كمادة متفجرة لم تحبذ لسنوات عديدة لأنه كان صعب التفجير وكونه أقل قوة من البدائل. يمكن سكب التي إن تي بسلامة في قشرة قذيفة عندما يكون سائلاً، وكان غير حساس حيث في 1910، استثني من عمل المتفجرات 1875 في المملكة المتحدة ولم يعتبر مادة متفجرة من أجل أغراض التصنيع والتخزين مرجع كتاب المؤلف جي آي براون سنة 1998 العنوان الانفجار الكبير تاريخ المتفجرات الناشر منشورات سوتون الرقم المعياري 0-7509-1878-0 الصفحات 151–153

قامت القوات الألمانية المسلحة بتبنيه كمكمل لل قذيفة مدفعية قذائف ال مدفعية في 1902. القذائف المخترقة للدروع المعبأة بالتي إن تي تنفجر بعد اختراقها لدروع سفن رئيسية السفن الرئيسية البريطانية، في حين كانت القذائف البريطانية المعبأة ب حمض البيكريك اللايدايت . تنفجر بعد إصابة الدروع، لذا تستهلك الكثير من طاقتها خارج السفينة. بدأت القوات البريطانية باستبدال اللايدايت بالتي إن تي في عام 1907.

تابعت بحرية الولايات المتحدة تعبئة القذائف المخترقة للدروع بالمتفجر د بعد أن تحولت بعض الدول الأخرى لاستعمال التي إن تي؛ لكنها بدأت تعبئة الألغام البحرية، وال قنبلة قنابل ، وعبوات الأعماق، ورؤوس ال طربيد طربيدات بالعبوات المفجرة من التي إن تي الخام من < >الدرجة ب بلون السكر البني ومتطلبة عبوة ناسفة دافعة التي إن تي الحبيبي المبلور من < >الدرجة أ من أجل الانفجار. كانت القذائف عالية الانفجار تعبأ بالتي إن تي من < >الدرجة أ، الذي أصبح مفضلاً في استعمالات أخرى مثل صارت المساحة الكيميائية الصناعية متاحة لإزالة ال زيلين زايلين وال هيدروكربون ات الأخرى من مواد التولوين الأولية وتركات ايزومير النيتروتولوين الأخرى من تفاعلات النترتة. مرجع كتاب المؤلف Fairfield, A.P., CDR, USN سنة 1921 العنوان Naval Ordnance الناشر Lord Baltimore Press الصفحات 49–52





لايزال التي إن تي مستخدماً بشكل واسع في المجالات العسكرية في الولايات المتحدة، وكذلك شركات الإنشاءات حول العالم. غالبية التي إن تي المستخدم حالياً من قبل جيوش الولايات المتحدة يصنع من قبل مصنع رادفورد لذخائر الجيش بالقرب من رادفورد، فرجينيا .



MSPO -35-01 تصغير مادة متفجرة عالية 120 مم هاون قذيفة هاون مركبة مع فتيل التقريب. مصنعة في ومؤشرة للإشارة إلى تعبئتها 100 بالتي إن تي

الكشف عنه

هنالك طرق متعددة تُستعمَل للكشف عن التي إن تي بما في ذلك الحساسات البصرية والكهروكيميائية والكلاب المتحسسة للمتفجرات.



في ، باحثون من المعاهد الهندية للتكنولوجيا باستعمالهم معادن مجموعات الكم النبيلة استطاعوا الكشف عن التي إن تي في المستوى الشبه تركيز مولي زبتو مولاري (10−18 مول/م3). cite journal last غراد first باول مجموعات الكم تعمل ككاشفات فائقة الحساسية journal الهندسة الكيميائية year month url http //www.che.com/ch entator/Quantum-clusters-serve-as-ultra-sensitive-detectors_10369.html

السلامة والسمّية

التي إن تي سام، وملامسته للبشرة قد تسبب تهيجها، مسبباً تغير لون البشرة إلى اللون البرتقالي المصفر. خلال الحرب العالمية الأولى ، اكتشف عمال الذخائر الذين لامسوا المواد الكيميائية أن بشرتهم تغير إلى اللون الأصفر الفاقع؛ مما أعطاهم لقب فتيات الكناري أو فقط الكناري .



الناس المعرضون للتي إن تي يميلون إلى المعاناة من فقر الدم (أنيميا) فقر الدم ووظائف ال كبد الغير طبيعية. تأثيرات الكبد والدم، وتضخم ال طحال والتأثيرات الضارة الأخرى على جهاز مناعي جهاز المناعة عثر عليها أيضاً في الحيوانات التي تناولت أو تنفست التي إن تي. هناك شواهد تدل على أن التي إن تي يؤثر سلباً على خصوبة (توضيح) الخصوبة عند الذكور.الملفات السمية لـ2,4,6-ثلاثي نيترو التولوين] يُصنَّف التي إن تي ك مسرطن محتمل للإنسان، حيث شوهدت التأثيرات السرطانية في التجارب الحيوانية (الفئران)، إلا أن التأثيرات على الإنسان تقدر بلا شيء.http //toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb @term+@na+@rel+Trinitrotoluene from U.S. Environmental Protection Agency's Integrated Risk Information Syst (IRIS) < >within the NLM Hazardous Substances Databank – Trinitrotoluene استهلاك التي إن تي ينتج ال بول] الأحمر خلال حضور منتجات الانهيار وليس الدم كما يُعتقد أحياناً. Cite web publisher وكالة المواد السامة وسجلات الأمراض 2,4,6-ثلاثي نيترو التولوين url http //www.atsdr.cdc.gov/ToxProfiles/tp81-c2.pdf accessdate -05-17





بعض أراضي الاختبارات العسكرية ملوثة بالتي إن تي. المياه العادمة من برامج الذخائر بما فيها تلوث مياه السطح و مياه جوفية المياه الجوفية قد تكون وردية اللون بسبب تواجد التي إن تي. مثل هذه التلوثات، المسماة المياه الوردية ، قد تكون صعبة ومكلفة العلاج.



التي إن تي عرضة ل نضحة نضوح ثنائي نيترو التولوين وإيرزميرات ثلاثي نيترو التولوين الأخرى. حتى الكميات الضئيلة من مثل هذه الشوائب قد تسبب آثار مماثلة. يظهر الأثر خاصة في القذائف المحتوية على التي إن تي والمخزنة في درجات حرارة عالية، مثلما تكون في الصيف. نضوح الشوائب يقود إلى تكوين المسام والشقوق (التي بدورها تسبب زيادة حساسية الصدمات). نزوح السائل الناضح في خيط الفتيل قد يكون < >قنوات الحرائق، مما يزيد خطر الانفجارات العرضية؛ تعطل الفتيل قد يحدث بسبب نزوح السوائل داخل تقنياته.The ch istry of explosives





Ch box




ImageFileL1 Trinitrotoluene.svg


ImageSizeL1 120 بك


ImageFileR1 TNT-from-xtal-1982-3D-balls.png


ImageSizeR1 120 بك


ImageFile2 TNT flakes


OtherNames 2،4،6-ثلاثي نيترو التولوين

تي إن تي، ترايلايت، تولايت، تراينول، تروتايل، ترايتولو، ترايتولول، تريتون، ترايتون، تروتول، ثلاثي نيترو التولوول

2،4،6،-ثلاثي نيترو ميثيل بنزين
IUPACName 2-ميثيل-1،3،5-ثلاثي نيترو البنزين


Section1 Ch box Identifiers




CASNo 118-96-7


SMILES O [N+]([O-])c1c(c(ccc1C)[N+]([O-]) O)[N+]([O-]) O


EINECS 204-289-6


PubCh 11763




InChI 1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3


RTECS XU0175000


MeSHName


ChEBI


KEGG


ATCCode_prefix


ATCCode_suffix


ATC_Suppl ental







Section2 Ch box Properties




Formula C7H5N3O6
MolarMass 227.13 غ/مول


Appearance أصفر باهت. إبر ، رقائق أو حبيبات طليقة قبل صب الإذابة. أسود صلب بعد سكبه في غلاف.


Density 1.654 كغ/م3
MeltingPt 80.35 °س


Melting_notes


BoilingPt 240 °س


Boiling_notes يتحللICSC 0967 - 2,4,6-TRINITROTOLUENE




Solubility 0.13 غ/ل عند 20 °س


SolubleOther قابل للذوبان


Solvent إيثر ، أسيتون ، بنزين (مركب كيميائي) بنزين ، بيريدين





Section3 Ch box Hazards




RPhrases R2 , R23/24/25 , R33 , R51/53


SPhrases S1/2 , S35 , S45 , S61


FlashPt 167° س


pKa


pKb


EUClass متفجر (E)







سام (T)







خطر على البيئة (N)




EUIndex 609-008-00-4


MainHazards


NFPA-H 2


NFPA-F 4


NFPA-R 4


NFPA-O


RSPhrases


Autoignition


ExploLimits


PEL








تراي نيترو تولوين ( IPAc-en icon ثŒ t r aةھ n aةھ t r ةµ ثˆ t ة’ l jت‰ . iثگ n ؛ تي إن تي)، أو بالتحديد 2،4،6-تراي نيترو تولوين، هو مركب كيميائي وصيغته الكيميائية C6H2(NO2)3CH3.




تستعمل هذه المادة الصلبة صفراء اللون أحياناً ك كاشف كيميائي كاشف في التركيبات الكيميائية، ولكن أفضل استعمال له كونه متفجرات مادة متفجرة مفيدة بخصائص معالجة مناسبة. يعتبر المحصول الانفجاري من التي إن تي مكافيء تي إن تي المقياس المعياري لقوة قنبلة القنابل والمتفجرات الأخرى. في الكيمياء، يستخدم التي إن تي لتوليد أملاح نقل الشحنات.